tert-butyl 4-(cyclohexylamino)-4-oxobutyl(prop-2-ynyl)carbamate | 946055-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl 4-(cyclohexylamino)-4-oxobutyl(prop-2-ynyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[4-(cyclohexylamino)-4-oxobutyl]-N-prop-2-ynylcarbamate
• CAS: 946055-31-8
• 化学式: C₁₈H₃₀N₂O₃
• 分子量: 322.448
• InChiKey: ZYBFMNUWXOGENZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(cyclohexylamino)-4-oxobutyl(prop-2-ynyl)carbamate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium on activated charcoal copper(l) iodide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 3.5h， 生成 4-((tert-butoxycarbonyl)(3-(4-(3-((tert-butoxycarbonyl)(4-(cyclohexylamino)-4-oxobutyl)amino)propyl)phenyl)propyl)amino)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  功能上与5-HT（4）受体二聚体相互作用的特定二价探针的合成。

  摘要：

  G蛋白偶联受体二聚体指导了特异性结合受体二聚体的新药的设计。在这里，我们针对5-羟色胺5-HT（4）受体（5-HT（4）R）二聚体生成了一系列针对性的同二价配体，该二聚体由两个通过间隔子连接的5-HT（4）R特异性ML10302单元组成。使用我们之前描述的5-HT（4）R二聚体模型，通过分子建模来辅助间隔基的设计。它们的合成基于Sonogashira-Linstrumelle偶联方法。所有化合物保留与5-HT（4）R的高亲和力结合，但失去了单体ML10302化合物的激动特性。使用基于生物发光共振能量转移（BRET）的检测方法，可监测5-HT（4）二聚体中的构象变化，从而获得二价配体与5-HT（4）R的两个药效基团之间功能相互作用的直接证据。尽管一价ML10302在此测定中无活性，但几种二价衍生物剂量依赖性地增加了BRET信号，表明这两个药效团在功能上与5-HT（4）二聚体相互作用。这些二价

  DOI：

  10.1021/jm070552t
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-GAMMA-氨基丁酸 在 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 tert-butyl 4-(cyclohexylamino)-4-oxobutyl(prop-2-ynyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  功能上与5-HT（4）受体二聚体相互作用的特定二价探针的合成。

  摘要：

  G蛋白偶联受体二聚体指导了特异性结合受体二聚体的新药的设计。在这里，我们针对5-羟色胺5-HT（4）受体（5-HT（4）R）二聚体生成了一系列针对性的同二价配体，该二聚体由两个通过间隔子连接的5-HT（4）R特异性ML10302单元组成。使用我们之前描述的5-HT（4）R二聚体模型，通过分子建模来辅助间隔基的设计。它们的合成基于Sonogashira-Linstrumelle偶联方法。所有化合物保留与5-HT（4）R的高亲和力结合，但失去了单体ML10302化合物的激动特性。使用基于生物发光共振能量转移（BRET）的检测方法，可监测5-HT（4）二聚体中的构象变化，从而获得二价配体与5-HT（4）R的两个药效基团之间功能相互作用的直接证据。尽管一价ML10302在此测定中无活性，但几种二价衍生物剂量依赖性地增加了BRET信号，表明这两个药效团在功能上与5-HT（4）二聚体相互作用。这些二价

  DOI：

  10.1021/jm070552t