methyl (N-benzyl-benzyloxycarbonyl-5-aminopentyl 4-O-benzyl-7,8-O-isopropylidene-3-deoxy-α-D-manno-oct-2-ulopyranosid)onate | 1403362-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (N-benzyl-benzyloxycarbonyl-5-aminopentyl 4-O-benzyl-7,8-O-isopropylidene-3-deoxy-α-D-manno-oct-2-ulopyranosid)onate
• CAS: 1403362-16-2
• 化学式: C₃₉H₄₉NO₁₀
• 分子量: 691.819
• InChiKey: ZYODAWLNTDKKEJ-YSNBKZMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.77
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  122.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (N-benzyl-benzyloxycarbonyl-5-aminopentyl 4-O-benzyl-7,8-O-isopropylidene-3-deoxy-α-D-manno-oct-2-ulopyranosid)onate 、 C₄₃H₄₂F₃NO₁₁ 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到C₇₄H₈₅NO₂₀
  参考文献：
  名称：

  幽门螺杆菌脂多糖高位阻核心十一糖的化学合成用于人血清抗原性评价

  摘要：

  幽门螺杆菌被美国卫生与公众服务部列为人类致癌物，在世界一半以上人口的胃粘膜中定殖。感染幽门螺杆菌的人患慢性胃炎、消化性溃疡甚至胃癌的风险很高。H. pylori脂多糖 (LPS)的保守核心结构被认为是开发靶向多种血清型的糖结合疫苗的有希望的候选结构。在这里，我们报告了幽门螺杆菌核心十一糖的全合成。LPS 及其亚基抗原。通过对正交保护策略和糖基化条件的明智选择来解决由惰性羟基引起的糖基供体和受体之间的匹配和错配。酰基远程参与和溶剂效应的组合已用于选择性形成五个 1,2-顺式-糖苷键。由高碳糖和 trinacriform 结构引起的高位阻要求核心十一糖是通过微调的线性组装 [2 + (1 + (3 + (1 + (1 + 3))))] 而不是收敛的策略。使用聚糖微阵列进行的抗原性评估表明，幽门螺杆菌i血清中的 IgG 抗体可识别 α-(1 → 6)-葡聚糖三糖。- 感染患者。内核三糖关键表位的磷酸基团对于

  DOI：

  10.1021/jacs.2c03068
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (N-benzyl–benzyloxycarbonyl-5-aminopentyl-4,5,7,8-tetra-O-acetyl-3-deoxy-D-manno-oct-2-ulopyranoside)onate 在 乙醇 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 methyl (N-benzyl-benzyloxycarbonyl-5-aminopentyl 4-O-benzyl-7,8-O-isopropylidene-3-deoxy-α-D-manno-oct-2-ulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  以过乙酰化炔烯酸糖基为供体的加成辅助合成α-Kdo糖苷

  摘要：

  描述了一种 DMF 调节的糖基化方法，以易于获得的全乙酰化 Kdo 炔酸酯作为供体，立体选择性合成 α-Kdo 糖苷。通过利用这种方法，我们完成了各种连接类型的Kdo-Kdo二糖和与贝纳特柯克斯体九英里菌株脂多糖相关的含α-Kdo的受保护三糖变体的合成。

  DOI：

  10.1039/d4ob00182f

文献信息

• Synthesis of <scp>l</scp>-<i>glycero</i>- and <scp>d</scp>-<i>glycero</i>-<scp>d</scp>-<i>manno</i>-Heptose Building Blocks for Stereoselective Assembly of the Lipopolysaccharide Core Trisaccharide of <i>Vibrio parahemolyticus</i> O2
  作者：Junchang Wang、Jingjing Rong、Qixin Lou、Yirong Zhu、You Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02961

  日期：2020.10.16

  Synthesis of bacterial cell surface l-glycero-d-manno-heptose (l,d-Hep)- and d-glycero-d-manno-heptose (d,d-Hep)-containing higher carbon sugars is a challenging task. Here, we report a convenient and efficient approach for the synthesis of the l,d-Hep and d,d-Hep building blocks. Using l-lyxose and d-ribose as starting materials, this approach features diastereoselective Mukaiyama-type aldol reactions

  细菌细胞表面的合成升-甘油基- d -甘露-heptose（升，d -Hep） -和d -甘油基- d -甘露-heptose（d，d -Hep）含更高碳糖是一个具有挑战性的任务。在这里，我们报告了一种合成l , d -Hep 和d , d -Hep 构建块的方便有效的方法。使用l -lyxose 和d-核糖作为起始材料，该方法以非对映选择性 Mukaiyama 型羟醛反应为关键步骤。在合成的l , d -Hep 和d , d -Hep 构件的基础上，我们首次立体选择性合成了独特的 α- l , d -Hep-(1→3)-α- d , d -Hep -(1→5)-α-Kdo副溶血性弧菌O2脂多糖核心三糖。
• [EN] TOTAL SYNTHESIS AND IMMUNOLOGICAL EVALUATION OF SACCHARIDE MOIETIES OF THE LIPOPOLYSACCHARIDE FROM NEISSERIA MENINGITIDIS<br/>[FR] SYNTHÈSE TOTALE ET ÉVALUATION IMMUNOLOGIQUE DE FRACTIONS SACCHARIDIQUES DU LIPOPOLYSACCHARIDE PROVENANT DE NEISSERIA MENINGITIDIS
  申请人：MAX PLANCK GESELLSCHAFT

  公开号：WO2013041732A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  The present invention relates to the total chemical synthesis of the monosaccharide 35# (R' = H), the disaccharide 36# (R' ≠ H; R'' = H), the trisaccharide 37# (R' ≠ H; R'' ≠ H; R''' = H) and the tetrasaccharide 1#(R' ≠ H; R'' ≠ H; R''' ≠ H) of the following general formula wherein R represents –Y–NH2 Y represents a linker R' is H or R'' is H or R''' is H or of the lipopolysaccharide from Neisseria meningitidis, as well as to the trisaccharide 37# and the tetrasaccharide 1#, to vaccines containing at least one of the saccharides 1#, 35#, 36#, and 37# and to the use of such vaccine for immunization against diseases caused by infection with bacteria containing the tetrasaccharide α-GlcNAc-(1→2)-α- Hep-(1→3)-α-Hep-(1→5)-α-Kdo or the trisaccharide α-Hep-(1→3)-α-Hep-(1→5)-α- Kdo or α-GlcNAc-(1→2)-α-Hep-(1→3)-α-Hep, especially for immunization against meningitis, septicaemia, pneumonia and nasopharyngitis caused by Neisseria meningitidis.

  本发明涉及以下通式的单糖35＃（R'=H）、双糖36＃（R'≠H；R''=H）、三糖37＃（R'≠H；R''≠H；R'''=H）和四糖1＃（R'≠H；R''≠H；R'''≠H）的全合成，其中R代表-Y-NH2，Y代表连接剂，R'为H或R''为H或R'''为H或来自脑膜炎奈瑟氏菌的脂多糖。本发明还涉及三糖37＃和四糖1＃，包含至少一个糖1＃、35＃、36＃和37＃的疫苗以及使用这种疫苗用于预防由感染四糖α-GlcNAc-(1→2)-α-Hep-(1→3)-α-Hep-(1→5)-α-Kdo或三糖α-Hep-(1→3)-α-Hep-(1→5)-α-Kdo或α-GlcNAc-(1→2)-α-Hep-(1→3)-α-Hep的细菌引起的疾病，特别是预防由脑膜炎奈瑟氏菌引起的脑膜炎、败血症、肺炎和鼻咽炎。
• Total synthesis of the core tetrasaccharide of the lipopolysaccharide from Neisseria meningitidis
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：EP2573100A1

  公开（公告）日：2013-03-27

  The present invention relates to the total synthesis of the α-GlcNAc-(1→2)-α-Hep-(1→3)-α-Hep-(1→5)-α-Kdo core tetrasaccharide of the lipopolysaccharide from Neisseria meningitidis, the resulting product obtained by the total synthesis and α-GlcNAc-(1→2)-α-Hep-(1→3)-α-Hep-(1→5)-α-Kdo for use as a vaccine for immunization against diseases caused by infection with bacteria containing the tetrasaccharide, especially for immunization against meningitis, septicaemia, pneumonia and nasopharyngitis caused by Neisseria meningitidis.

  本发明涉及从脑膜炎奈瑟氏菌的脂多糖中全合成α-GlcNAc-(1→2)-α-Hep-(1→3)-α-Hep-(1→5)-α-Kdo核心四糖，所得的产物以及α-GlcNAc-(1→2)-α-Hep-(1→3)-α-Hep-(1→5)-α-Kdo用作疫苗，用于预防由含有四糖的细菌感染引起的疾病，特别是用于预防由脑膜炎奈瑟氏菌引起的脑膜炎、败血症、肺炎和鼻咽炎的免疫。
• 一种幽门螺旋杆菌核心脂多糖寡糖抗原糖链 的化学合成方法
  申请人：江南大学

  公开号：CN114874345B

  公开（公告）日：2023-04-28