4-methyl-N-(1-phenyl-3-(p-tolyl)allylidene)benzenesulfonamide | 1116669-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-methyl-N-(1-phenyl-3-(p-tolyl)allylidene)benzenesulfonamide
• CAS: 1116669-79-4
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₂S
• 分子量: 375.491
• InChiKey: SZOLUQIBDQAYIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(1-phenyl-3-(p-tolyl)allylidene)benzenesulfonamide 在 potassium sulfide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以30%的产率得到3-phenyl-5-(p-tolyl)isothiazole
  参考文献：
  名称：

  级联三硫自由基（S 3 •–）加成/电子脱甲苯磺酸合成1,2,3-噻二唑和异噻唑

  摘要：

  已经开发了三硫自由基阴离子（S 3 •–）与原位形成的偶氮烯烃和α，β-过饱和的N-磺酰亚胺类化合物介导的反应，用于构建1,2,3-噻二唑和异噻唑。S 3 •–是由DMF中的硫化钾原位生成的。这两种方法提供了一种新的，安全的和简单的方法来以高收率构建4-取代的1,2,3-噻二唑，5-取代的1,2,3-噻二唑和异噻唑。反应包括在温和条件下通过S 3 •加成形成新的C–S和N–S键和电子脱甲苯基化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01450
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲基苯基)-1-苯基-丙-2-烯-1-酮 、 对甲苯磺酸 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-methyl-N-(1-phenyl-3-(p-tolyl)allylidene)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  级联三硫自由基（S 3 •–）加成/电子脱甲苯磺酸合成1,2,3-噻二唑和异噻唑

  摘要：

  已经开发了三硫自由基阴离子（S 3 •–）与原位形成的偶氮烯烃和α，β-过饱和的N-磺酰亚胺类化合物介导的反应，用于构建1,2,3-噻二唑和异噻唑。S 3 •–是由DMF中的硫化钾原位生成的。这两种方法提供了一种新的，安全的和简单的方法来以高收率构建4-取代的1,2,3-噻二唑，5-取代的1,2,3-噻二唑和异噻唑。反应包括在温和条件下通过S 3 •加成形成新的C–S和N–S键和电子脱甲苯基化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01450

文献信息

• Enantioselective [4+2] cycloaddition reaction of α,β-unsaturated imine and methyl vinyl ketone catalyzed by chiral phosphine
  作者：Ge Wang、Rukeya Rexiti、Feng Sha、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.076

  日期：2015.6

  New bifunctional phosphines were prepared as chiral organocatalysts for the enantioselective [4+2] cycloaddition between α,β-unsaturated imines and methyl vinyl ketone. In the presence of 10 mol % of amide-phosphine, the [4+2] cycloaddition reaction was achieved in good-to-excellent yields (up to 95%) and diastereoselectivities (up to 99:1 dr) with moderate-to-good enantioselectivities (up to 82% ee)

  制备了新的双功能膦作为手性有机催化剂，用于α，β-不饱和亚胺与甲基乙烯基酮之间的对映选择性[4 + 2]环加成。在10 mol％的酰胺膦存在下，[4 + 2]环加成反应的收率达到良好至优异（高达95％）和非对映选择性（高达99：1 dr），而中等至良好的对映选择性（最高ee达82％）。这种方法学为功能化的四氢吡啶的不对称构建建立了新的协议。
• Base-Catalyzed Domino Michael-Alkylation-Rearrangement Reaction: A Synthetic Route to Functionalized 2,3-Dihydrofurans
  作者：Ren-Zun Zhang、Chang-Yu Meng、Jian-Wu Xie、Mei-Lan Xu、Wei-Dong Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.201402126

  日期：2014.5

  unexpected and efficient domino reaction of N-sulfonyl-1-aza-1,3-dienes with 2-halo-1,3-dicarbonyl compounds to synthesize differently substituted 2,3-dihydrofuran derivatives with excellent regio-, chemo-, and stereoselectivity in moderate to good yields was developed. In this transformation, broad substrate scope was demonstrated, and a plausible mechanism for this novel domino reaction was given.

  N-磺酰基-1-氮杂-1,3-二烯与2-卤代-1,3-二羰基化合物的意想不到且有效的多米诺反应合成不同取代的2,3-二氢呋喃衍生物，具有优异的区域-、化学-和开发了中等至良好收率的立体选择性。在这种转变中，展示了广泛的底物范围，并给出了这种新型多米诺骨牌反应的合理机制。
• Switchable Access to Different Spirocyclopentane Oxindoles by N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Reactions of Isatin-Derived Enals and N-Sulfonyl Ketimines
  作者：Lei Wang、Sun Li、Marcus Blümel、Rakesh Puttreddy、Anssi Peuronen、Kari Rissanen、Dieter Enders

  DOI：10.1002/anie.201704210

  日期：2017.7.10

  fused spirocyclopentane oxindoles with four contiguous stereocenters, including two quaternary carbon centers, was developed. Alternatively, spirocyclopentane oxindoles containing an enaminone moiety can be achieved using the same starting materials, isatin‐derived enals, and N‐sulfonyl ketimines, in the presence of a slightly different NHC catalytic system. This switchable annulation strategy enables

  开发了一种新的 NHC 催化环化方案，用于不对称合成具有四个连续立体中心（包括两个季碳中心）的生物学上重要的 β-内酰胺稠合螺环戊烷羟吲哚。或者，在存在略微不同的 NHC 催化系统的情况下，可以使用相同的起始材料、靛红衍生的烯醛和 N-磺酰基酮亚胺来获得含有烯胺酮部分的螺环戊烷羟吲哚。这种可切换的环化策略使两种杂环支架的选择性组装具有良好的产率和对广泛底物的出色对映选择性。
• Enantioselective Activation of Stable Carboxylate Esters as Enolate Equivalents <i>via</i> N-Heterocyclic Carbene Catalysts
  作者：Lin Hao、Yu Du、Hui Lv、Xingkuan Chen、Huishen Jiang、Yaling Shao、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/ol300676w

  日期：2012.4.20

  The first N-Heterocyclic Carbene (NHC) mediated activation of stable carboxylate esters to generate enolate intermediates is disclosed. The catalytically generated arylacetic ester enolates undergo enantioselective reactions with α,β-unsaturated imines.

  公开了第一种由N-杂环卡宾（NHC）介导的稳定羧酸酯的活化以生成烯醇酸酯中间体的方法。催化生成的芳酯酸酯烯酸酯与α，β-不饱和亚胺进行对映选择性反应。
• Copper-Catalyzed Stereo- and Enantioselective 1,4-Protosilylation of <i>α,β</i>-Unsaturated Ketimines To Synthesize Functionalized Allylsilanes
  作者：Bing-Chao Da、Qiu-Ju Liang、Yun-Cheng Luo、Tanveer Ahmad、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acscatal.8b01547

  日期：2018.7.6

  Copper-catalyzed conjugate protosilylation reaction of α,β-unsaturated sulfonyl ketimines has been developed. The corresponding E- and Z-stereoselective functionalized allylsilane products were obtained in good yields respectively via tuning the ligands used in the reactions. Furthermore, the highly enantioselective (E)-β-tosylamine-substituted allylsilanes were also achieved in the presence of chiral

  已经开发了铜催化的α，β-不饱和磺酰基酮亚胺的共轭硅烷基化反应。通过调节反应中使用的配体，分别以高收率获得相应的E-和Z-立体选择性官能化的烯丙基硅烷产物。此外，在手性Pybox配体的存在下也获得了高对映选择性（E）-β-甲苯磺酰基取代的烯丙基硅烷。并且相应的产品可以轻松转换为其他有用的合成子。