N-(2,4,6-tri-tert-butylphenyl)oxalamic acid methyl ester | 1169877-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2,4,6-tri-tert-butylphenyl)oxalamic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-oxo-2-(2,4,6-tritert-butylanilino)acetate
• CAS: 1169877-49-9
• 化学式: C₂₁H₃₃NO₃
• 分子量: 347.498
• InChiKey: LBQXWIWTSCINPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸烯丙酯 、 N-(2,4,6-tri-tert-butylphenyl)oxalamic acid methyl ester 在 (allyl-Pd-Cl)2 sodium hydride 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.08h， 以85%的产率得到N-allyl-N-(2,4,6-tri-tert-butylphenyl)oxalamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  π-烯丙基-Pd催化剂立体选择性合成可分离酰胺酰胺及其热力学行为

  摘要：

  通过使用π-烯丙基-Pd催化剂对2,4,6-三叔丁基-NH-苯胺进行N-烯丙基化，可制备具有中等至优异Z选择性的可分离酰胺旋转异构体。本烯丙基化通过涉及O-烯丙基化和随后的O，N-烯丙基重排的独特机制进行。当在甲苯中加热时，制得的Z-主要的酰胺旋转异构体变为E-主要的平衡混合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.07.017
• 作为产物：
  描述：

  甲基戊酰氯 、 2,4,6-三叔丁基苯胺 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.17h， 以62%的产率得到N-(2,4,6-tri-tert-butylphenyl)oxalamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  π-烯丙基-Pd催化剂立体选择性合成可分离酰胺酰胺及其热力学行为

  摘要：

  通过使用π-烯丙基-Pd催化剂对2,4,6-三叔丁基-NH-苯胺进行N-烯丙基化，可制备具有中等至优异Z选择性的可分离酰胺旋转异构体。本烯丙基化通过涉及O-烯丙基化和随后的O，N-烯丙基重排的独特机制进行。当在甲苯中加热时，制得的Z-主要的酰胺旋转异构体变为E-主要的平衡混合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.07.017

文献信息

• Specific reactivity of 2,4,6-tri-tert-butylanilide anions and its application to benzylation reagent
  作者：Tomoyuki Yamada、Shiori Tsukagoshi、Osamu Kitagawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.009

  日期：2017.1

  The reaction of methyl iodide with an anilide anion prepared from 2,4,6-tri-tert-butylanilide and NaH in CH3CN gave N-methyl anilide (N-alkylation product) as a major product, while in the reaction of benzyl bromide with the anilide anion in DMF, O-benzyl imidate (O-alkylation product) was obtained with almost complete selectivity. The treatment of O-benzyl imidate with alcohols and carboxylic acids

  甲基碘与CH 2 CN中由2,4,6-三叔丁基苯胺和NaH制备的苯胺阴离子反应，得到N-甲基苯胺（N-烷基化产物）作为主要产物，而苄基反应在DMF中，用溴化物与苯胺阴离子一起，几乎完全选择性地得到O-亚氨酸亚氨酸酯（O-烷基化产物）。在三氟甲烷磺酸存在下，用醇和羧酸处理亚氨基邻苯二甲酰亚胺基亚氨酸酯，分别得到苄基醚和苄基酯。
• Highly Selective Stereodivergent Synthesis of Separable Amide Rotamers, by Using Pd Chemistry, and Their Thermodynamic Behavior
  作者：Nobutaka Ototake、Masashi Nakamura、Yasuo Dobashi、Haruhiko Fukaya、Osamu Kitagawa

  DOI：10.1002/chem.200802627

  日期：2009.5.11

  Going separate ways: By using π‐allyl–palladium chemistry (path A) and PdII‐catalyzed Claisen chemistry (path B), a highly selective stereodivergent synthesis of separable amide rotamers was achieved (see scheme).

  采用不同的方法：通过使用π-烯丙基-钯化学方法（路径A）和Pd II催化的克莱森化学方法（路径B），实现了可分离酰胺旋转异构体的高选择性立体发散合成（参见方案）。
• [EN] OXALIC ACID MONOAMIDE LIGAND, AND USES THEREOF IN COUPLING REACTION OF COPPER-CATALYZED ARYL HALOGEN SUBSTITUTE<br/>[FR] LIGAND DE MONOAMIDE D'ACIDE OXALIQUE, ET SES USAGES DANS UNE RÉACTION DE COUPLAGE DE SUBSTITUT HALOGÉNÉ D'ARYLE CATALYSÉ AU CUIVRE<br/>[ZH] 草酸酰胺类配体及其在铜催化芳基卤代物偶联反应中的用途
  申请人：SHANGHAI INST ORGANIC CHEMISTRY CAS

  公开号：WO2017012379A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  本发明提供了草酸酰胺类配体及其在铜催化芳基卤代物偶联反应中的用途，具体地，本发明提供了一种如下式I所示的化合物的用途；其中，各基团的定义如说明书中所述。所述的式I化合物可以用作为铜催化芳基卤代物偶联反应中的配体，用于催化形成C-N、C-O、C-S键等芳基卤代物的偶联反应。
• OXALIC ACID MONOAMIDE LIGAND, AND USES THEREOF IN COUPLING REACTION OF COPPER-CATALYZED ARYL HALOGEN SUBSTITUTE
  申请人：Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences

  公开号：US20180207628A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  The present invention provides oxalic amide ligands and uses thereof in copper-catalyzed coupling reaction of aryl halides. Specifically, the present invention provides a use of a compound represented by formula I, wherein definitions of each group are described in the specification. The compound represented by formula I can be used as a ligand in copper-catalyzed coupling reaction of aryl halides for the formation of C—N, C—O and C—S bonds.