1,3-Diethyl-6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-indol | 91444-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-Diethyl-6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-indol
• 英文别名: 1,3-diethyl-6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)indole
• CAS: 91444-27-8
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₂
• 分子量: 309.408
• InChiKey: UBPMDFLZHBDDJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  23.39
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Diethyl-6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-indol 在 吡啶 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [4-(6-Acetyloxy-1,3-diethylindol-2-yl)phenyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  2-苯基吲哚。大鼠的结构，雌激素受体亲和力和乳腺肿瘤抑制活性之间的关系。

  摘要：

  合成了许多2-苯基吲哚衍生物，其在苯环的间位或对位具有一个羟基，在吲哚核的5、6或7位具有第二个羟基。另外，将不同的烷基引入杂环的1和3位。研究了这些结构变化对小牛子宫雌激素受体结合亲和力的影响。结合的前提条件是在氮原子上存在烷基。位于苯环对位的羟基和在吲哚的1和3位的短烷基链是有利的。最高相对结合亲和力（RBA）值（例如20b为33、24b为21、35b为23）接近己烯雌酚（RBA = 25，雌二醇= 100）。根据氧官能团的位置和烷基残基的大小，吲哚衍生物在化合物中表现为强雌激素（20c，24c，35c）或受阻雌激素，具有拮抗活性（23c，29c，30c，31c，40c，44c）。未成熟的鼠标。测试了其中一些衍生物（20c，23c，24c，29c，30c，31c）对二甲基苯并蒽诱导的激素依赖性大鼠乳腺肿瘤的抑制作用。两种类型均显示出强烈的生长抑制作用，在适当的剂量下平均肿瘤面积减小。假

  DOI：

  10.1021/jm00377a011
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)-1-氧代-2-溴丁烷 在 氨 、 sodium 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 反应 1.0h， 生成 1,3-Diethyl-6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-indol
  参考文献：
  名称：

  2-苯基吲哚。大鼠的结构，雌激素受体亲和力和乳腺肿瘤抑制活性之间的关系。

  摘要：

  合成了许多2-苯基吲哚衍生物，其在苯环的间位或对位具有一个羟基，在吲哚核的5、6或7位具有第二个羟基。另外，将不同的烷基引入杂环的1和3位。研究了这些结构变化对小牛子宫雌激素受体结合亲和力的影响。结合的前提条件是在氮原子上存在烷基。位于苯环对位的羟基和在吲哚的1和3位的短烷基链是有利的。最高相对结合亲和力（RBA）值（例如20b为33、24b为21、35b为23）接近己烯雌酚（RBA = 25，雌二醇= 100）。根据氧官能团的位置和烷基残基的大小，吲哚衍生物在化合物中表现为强雌激素（20c，24c，35c）或受阻雌激素，具有拮抗活性（23c，29c，30c，31c，40c，44c）。未成熟的鼠标。测试了其中一些衍生物（20c，23c，24c，29c，30c，31c）对二甲基苯并蒽诱导的激素依赖性大鼠乳腺肿瘤的抑制作用。两种类型均显示出强烈的生长抑制作用，在适当的剂量下平均肿瘤面积减小。假

  DOI：

  10.1021/jm00377a011

文献信息

• 3-Substituierte 2-Phenylindole: Synthese und biologische Eigenschaften
  作者：Siavosh Mahboobi、Götz Grothus、Erwin Von Angerer

  DOI：10.1002/ardp.19943270804

  日期：——

  den 3‐Chlorindolen 18, Reaktion mit NaH/Ethyliodid sowie Etherspaltung und Acylierung zu den Acetoxyderivaten 19.‐ Verbindungen 7–11, 14–17 und 19 zeigen eine Affinität zum Estrogenrezeptor. Verbindungen 7b, 9–11, 17b und 19b hemmen das Wachstum von MCF‐7‐ und MDA‐MB‐231‐Zellen. IC50‐Werte werden bestimmt und Struktur‐Wirkungs‐Beziehungen diskutiert.

  吲哚 - 3 - 甲醛 5a、b 和 7a、b 与硝基甲烷的 Knoevenagel 反应生成硝基乙烯 12 和 14，与丙腈的类似反应生成亚甲基丙二酸二腈 16。硝基甲烷与 12 和 14 的迈克尔加成导致3-二硝基丙烷 13 和 15，16 还原为亚甲基丙二酸二腈 17.- 吲哚 3 与正丁基锂/苯磺酰氯反应生成 3-氯吲哚 18，与 NaH/乙基碘反应以及醚裂解和乙酰氧基衍生物的酰化作用 19.-化合物 7-11、14-17 和 19 显示出对雌激素受体的亲和力。化合物 7b、9-11、17b 和 19b 抑制 MCF-7 和 MDA-MB-231 细胞的生长。确定IC50值并讨论结构-活性关系。
• Mahboobi Siavosh, Grothus Goetz, von Angerer Erwin, Arch. Pharm., 327 (1994) N 8, S 481-492
  作者：Mahboobi Siavosh, Grothus Goetz, von Angerer Erwin

  DOI：——

  日期：——
• ANGERER, E.;PREKAJAC, J.;STROHMEIER, J., J. MED. CHEM., 1984, 27, N 11, 1439-1447
  作者：ANGERER, E.、PREKAJAC, J.、STROHMEIER, J.

  DOI：——

  日期：——