(1R,2R,3R,4S)-diethyl 2-(2-bromophenyl)-1-cyano-3,4-dihydroxycyclopentane-1,3-dicarboxylate | 1239019-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,3R,4S)-diethyl 2-(2-bromophenyl)-1-cyano-3,4-dihydroxycyclopentane-1,3-dicarboxylate
• CAS: 1239019-96-5
• 化学式: C₁₈H₂₀BrNO₆
• 分子量: 426.264
• InChiKey: IPEWXMSOKVJCGR-USJZOSNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  116.85
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-diethyl 2-(2-bromophenyl)-1-cyanocyclopent-3-ene-1,3-dicarboxylate 在 sodium periodate 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 硫酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.1h， 以74%的产率得到(1R,2R,3R,4S)-diethyl 2-(2-bromophenyl)-1-cyano-3,4-dihydroxycyclopentane-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  简单双功能N-酰基氨基膦酸酯催化的脲基酸酯和双活化烯烃的不对称[3 + 2]环加成反应

  摘要：

  双官能催化剂：开发了简单的双官能N酰基氨基膦（如1）来催化脲基酸酯和双活化烯烃之间的首次不对称[3 + 2]环加成反应。环加成反应提供多功能的手性环戊烯，具有独特的区域选择性，并具有良好的对映选择性和良好的收率。

  DOI：

  10.1002/anie.201000446