5-hydroxy-17β-(methoxymethoxy)-11-{[(1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutyl)sulfonyl]oxy}-9,19-cyclo-5α,9β-androst-11-en-3-one cyclic 2,2-dimethyl-1,3-propanediyl acetal | 174504-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 5-hydroxy-17β-(methoxymethoxy)-11-{[(1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutyl)sulfonyl]oxy}-9,19-cyclo-5α,9β-androst-11-en-3-one cyclic 2,2-dimethyl-1,3-propanediyl acetal
• 英文别名: [(1'R,3'S,8'R,11'S,12'S,15'S,16'R)-8'-hydroxy-15'-(methoxymethoxy)-5,5,16'-trimethylspiro[1,3-dioxane-2,6'-pentacyclo[9.7.0.01,3.03,8.012,16]octadec-17-ene]-18'-yl] 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate
• CAS: 174504-98-4
• 化学式: C₃₀H₃₉F₉O₈S
• 分子量: 730.686
• InChiKey: VJZOWURAIUBXLN-SKMAFMADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.53
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  100.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-17β-(methoxymethoxy)-11-{[(1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutyl)sulfonyl]oxy}-9,19-cyclo-5α,9β-androst-11-en-3-one cyclic 2,2-dimethyl-1,3-propanediyl acetal 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 4-二甲基氨基苯硼酸 、 氨 、 lithium 、 sodium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (1S,3R,11S,12S,15S,16S,18R)-18-[4-(dimethylamino)phenyl]-15-hydroxy-16-methylpentacyclo[9.7.0.01,3.03,8.012,16]octadec-7-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  雄烯系列中的11β-芳基类固醇。11β区在类固醇孕激素受体相互作用中的作用

  摘要：

  描述了11β-芳基二烷基-4-烯-3-酮24和相应的9β，19-环衍生物8的合成。C-19和芳基残基之间的立体相互作用影响甾体环系统的构象变化，从而导致与孕酮受体的亲和力降低。与已知的抗孕激素类固醇相比，讨论了11β-芳基肾上腺素的构象。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00983-3
• 作为产物：
  描述：

  11β-(benzoyloxy)-5-hydroxy-17β-(methoxymethoxy)-9,19-cyclo-5α,9β-androstan-3-one cyclic 2,2-dimethyl-1,3-propanediyl acetal 在 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 5-hydroxy-17β-(methoxymethoxy)-11-{[(1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutyl)sulfonyl]oxy}-9,19-cyclo-5α,9β-androst-11-en-3-one cyclic 2,2-dimethyl-1,3-propanediyl acetal
  参考文献：
  名称：

  雄烯系列中的11β-芳基类固醇。11β区在类固醇孕激素受体相互作用中的作用

  摘要：

  描述了11β-芳基二烷基-4-烯-3-酮24和相应的9β，19-环衍生物8的合成。C-19和芳基残基之间的立体相互作用影响甾体环系统的构象变化，从而导致与孕酮受体的亲和力降低。与已知的抗孕激素类固醇相比，讨论了11β-芳基肾上腺素的构象。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00983-3