1,3-di-tert-butylimidazolium bromide | 952064-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-di-tert-butylimidazolium bromide
• 英文别名: 1,3-Ditert-butylimidazol-1-ium;bromide
• CAS: 952064-82-3
• 化学式: Br*C₁₁H₂₁N₂
• 分子量: 261.205
• InChiKey: WGSZEVOKTCZOEI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.71
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-di-tert-butylimidazolium bromide 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [1,3-dibutylimidazolin-2-ylidene]dicarbonylchloroiridium
  参考文献：
  名称：

  Rhodium and Iridium Complexes of N-Heterocyclic Carbenes via Transmetalation:  Structure and Dynamics

  摘要：

  Rhodium and iridium complexes of N-heterocyclic carbenes (3a-c and 4a-c) were obtained by transmetalation from the corresponding Ag(I) complexes. The structure of 3b was verified by X-ray diffraction. The compounds display restricted rotation about the metal-carbene bond, the rate of which can be controlled by altering the steric bulk of the auxiliary ligands. Infrared spectroscopy provides an estimate of the electron-donor power of the carbene ligands from v(CO) of the carbonyl derivatives.

  DOI：

  10.1021/om021029+
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二-叔丁基咪唑氯化物 在 lithium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1,3-di-tert-butylimidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  铁催化的芳基镁试剂与芳基氯化物和甲苯磺酸盐的交叉偶联反应：配体结构参数的影响和一般N-杂环碳烯配体的鉴定

  摘要：

  对芳基氯化物与芳基镁试剂的铁催化的交叉偶联反应中的N-杂环卡宾配体进行了系统的评估。N-杂环卡宾的供体强度与反应结果之间没有明确的相关性。取而代之的是，具有高％V bur值的对空间要求高的配体获得了期望的联芳基产物的最高产率。通过这项研究，SIPrNap已被确定为芳基氯化物和甲苯磺酸盐偶联的有效且通用的配体。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.7b00180
• 作为试剂：
  描述：

  乙基苯 、 4-硝基苯胺 在 1,3-di-tert-butylimidazolium bromide 、 二叔丁基过氧化物 作用下， 反应 16.0h， 以80%的产率得到4-nitro-N-phenethylaniline
  参考文献：
  名称：

  离子型铁（III）配合物作为催化剂在制备苄基 胺类化合物中的应用

  摘要：

  本发明公开了离子型铁（III）配合物作为催化剂在制备苄基胺类化合物中的应用，即以分子式为[(RNCHCHNR)CH][FeBr4]（R为叔丁基）的含1,3‑二叔丁基咪唑阳离子的离子型铁（III）配合物为催化剂、以过氧化二叔丁基为氧化剂，通过甲苯/乙苯类化合物与芳胺的氧化反应来合成苄基胺类化合物。本发明适用范围广，不仅适用于含苄位伯碳‑氢键的甲苯类化合物，也适用于含苄位仲碳‑氢键的乙苯类化合物。这是由铁系催化剂实现的经甲苯/乙苯类化合物和芳胺的氧化反应来制备苄基胺类化合物的第一例。

  公开号：

  CN109320434B

文献信息

• Carbene-Based Lewis Pairs for Hydrogen Activation
  作者：Jason W. Runyon、Oliver Steinhof、H. V. Rasika Dias、Joseph C. Calabrese、William J. Marshall、Anthony J. Arduengo

  DOI：10.1071/ch11246

  日期：——

  A series of Lewis acid–base pairs containing sterically demanding carbenes were investigated for hydrogen activation that could potentially be reversible for use in hydrogen storage applications. When electron-rich boranes are employed as electrophiles, the imidazolium cation is reduced to a 2H-imidazoline (aminal). The aminals were synthesized independently by reduction of imidazolium cations with strong reducing agents. Carbocations were also found to act as electrophiles for hydrogen activation. Preliminary results revealed that it is possible to reduce an alcohol to an alkane using hydrogen gas as a reducing agent in these systems. Finally, it was demonstrated that a transition metal can be used as an electrophile to activate hydrogen through heterolytic cleavage.

  我们研究了一系列路易斯酸-碱对，其中含有对立体要求较高的烯碳化合物，这些化合物具有潜在的可逆性，可用于氢气储存。当使用富电子硼烷作为亲电体时，咪唑阳离子会被还原成 2H-咪唑啉（氨基）。通过用强还原剂还原咪唑阳离子，可独立合成氨基化合物。研究还发现，碳化物可作为氢活化的亲电体。初步结果表明，在这些体系中使用氢气作为还原剂，可以将醇还原成烷烃。最后，还证明了过渡金属可以作为亲电体，通过异解裂解激活氢。
• Iron-Catalyzed Oxidative Amination of Benzylic C(sp³)–H Bonds with Anilines
  作者：Yan-Ling Song、Bei Li、Zhen-Biao Xie、Dan Wang、Hong-Mei Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02311

  日期：2021.12.17

  Iron-catalyzed oxidative amination of benzylic C(sp3)–H bonds with anilines bearing electron-withdrawing groups (EWGs) or electron-donating groups (EDGs) is realized based on simple variations of N-substituents on imidazolium cations in novel ionic Fe(III) complexes. The structural modification of the imidazolium cation resulted in regulation of the redox potential and the catalytic performance of

  基于新型离子 Fe 中咪唑鎓阳离子上 N 取代基的简单变化，实现了苄基 C(sp 3 )-H 键与带有吸电子基团 (EWG) 或供电子基团 (EDG) 的苯胺的铁催化氧化胺化（三）配合物。咪唑鎓阳离子的结构改性导致氧化还原电位和铁金属中心催化性能的调节。使用DTBP作为氧化剂，[HI t Bu][FeBr 4 ]对带有EWG的苯胺表现出最高的催化活性，而[HIPym][FeBr 4 ]对EDG取代的苯胺更有效。这项工作为苄胺提供了替代途径，同时具有广泛的底物范围和铁催化的优点。
• 一种合成芳基苄基醚类化合物的方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN112645821A

  公开（公告）日：2021-04-13

  本发明公开了一种合成芳基苄基醚类化合物的方法，即以分子式为[(tBuNCH=CHNtBu)CH][FeBr4]的含1,3‑二叔丁基咪唑阳离子的铁（III）配合物为催化剂、以过氧化二叔丁基为氧化剂，通过酚类化合物与甲苯类化合物的氧化偶联反应来合成相应的芳基苄基醚类化合物。这是铁系催化剂实现的由酚类化合物和甲苯类化合物的氧化偶联反应来制备芳基苄基醚类化合物的第一例，具有原子经济性、绿色环境友好性和良好的底物适用性。
• 含1,3-二叔丁基咪唑阳离子的铁（III）配合物在合成芳基苄基醚类化合物中的应用
  申请人：苏州大学

  公开号：CN112694375B

  公开（公告）日：2023-02-24

  本发明公开了含1,3‑二叔丁基咪唑阳离子的铁（III）配合物在合成芳基苄基醚类化合物中的应用，具体以过氧化二叔丁基为氧化剂，通过酚类化合物与甲苯类化合物的氧化偶联反应来合成相应的芳基苄基醚类化合物。本发明首次以铁（III）配合物为催化剂，实现了酚类化合物与甲苯类化合物的氧化偶联。这是首例酚类化合物与苄位C(sp3)‑H键的氧化偶联反应，为合成芳基苄基醚类化合物提供了一种新方法。相对于现有合成方法，本发明避免使用有毒和污染性的卤代烃以及强碱，具有更好的原子经济性，符合绿色合成化学的发展理念。
• 一种制备苄基胺类化合物的方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN109232265B

  公开（公告）日：2021-09-28

  本发明公开了一种制备苄基胺类化合物的方法，即以分子式为[(RNCHCHNR)CH][FeBr4]（R为叔丁基）的含1,3‑二叔丁基咪唑阳离子的离子型铁（III）配合物为催化剂、以过氧化二叔丁基为氧化剂，通过甲苯/乙苯类化合物与芳胺的氧化反应来合成苄基胺类化合物。本发明适用范围广，不仅适用于含苄位伯碳‑氢键的甲苯类化合物，也适用于含苄位仲碳‑氢键的乙苯类化合物。这是由铁系催化剂实现的经甲苯/乙苯类化合物和芳胺的氧化反应来制备苄基胺类化合物的第一例。