(4R,5R)-2,2-dimethyl-4,5-bis<3-chloro-1(E)-propen-1-yl>-1,3-dioxolane | 177422-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5R)-2,2-dimethyl-4,5-bis<3-chloro-1(E)-propen-1-yl>-1,3-dioxolane
• 英文别名: (4R,5R)-4,5-bis[(E)-3-chloroprop-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 177422-56-9
• 化学式: C₁₁H₁₆Cl₂O₂
• 分子量: 251.153
• InChiKey: NPHAVSZHMILTTG-BNCPEGEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-2,2-dimethyl-4,5-bis<3-chloro-1(E)-propen-1-yl>-1,3-dioxolane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以80%的产率得到(4R,5R)-2,2-dimethyl-4,5-di-1(E)-propen-1-yl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Approaches to the assembly of the antifungal agent FR-900848: studies on double asymmetric cyclopropanation and an X-ray crystallographic study of (1R,2R)-1,2-bis-[(1S,2S)-2-methylcyclopropyl]-1,2-ethanediyl 3,5-dinitrobenzoate

  摘要：

  双不对称Simmons-Smith环丙烷化反应与Whitham消除反应被用来制备(E)-1,2-双[(1S,2S)-2-甲基环丙基]乙烷，即FR-900848中的双环丙基乙烯单元。

  DOI：

  10.1039/c39940001781
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-isopropylidene-D-mannitol 在 lead(IV) acetate 、 四氯化碳 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4R,5R)-2,2-dimethyl-4,5-bis<3-chloro-1(E)-propen-1-yl>-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Approaches to the assembly of the antifungal agent FR-900848: studies on double asymmetric cyclopropanation and an X-ray crystallographic study of (1R,2R)-1,2-bis-[(1S,2S)-2-methylcyclopropyl]-1,2-ethanediyl 3,5-dinitrobenzoate

  摘要：

  双不对称Simmons-Smith环丙烷化反应与Whitham消除反应被用来制备(E)-1,2-双[(1S,2S)-2-甲基环丙基]乙烷，即FR-900848中的双环丙基乙烯单元。

  DOI：

  10.1039/c39940001781

文献信息

• Stereochemical Elucidation of the Pentacyclopropane Antifungal Agent FR-900848
  作者：Anthony G. M. Barrett、Wendel W. Doubleday、Krista Kasdorf、Gary J. Tustin

  DOI：10.1021/jo960054k

  日期：1996.1.1

  Full structural elucidation of FR-900848, an antifungal pentacyclopropane nucleoside natural product from Streptoverticillium fervens, is reported. A series of model compounds were prepared using multiple asymmetric Simmons-Smith cyclopropanation reactions. Comparisons of spectroscopic data of synthetic alkenes 9 and 10, quatercyclopropanes 11 and 12, and imidazolidines 13 and 14 with FR-900848 and its degradation products 2, 3, and 4 were consistent with the full structural assignment of the natural product as structure 7.