1-碘十二烷-2-酮 | 78389-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-碘十二烷-2-酮
• 英文名称: 1-iodododecan-2-one
• CAS: 78389-73-8
• 化学式: C₁₂H₂₃IO
• 分子量: 310.219
• InChiKey: JHVBSLSADFDKJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘十二烷-2-酮 在 四碘化二磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到2-十二烷酮
  参考文献：
  名称：

  将α-卤代酮轻度还原为PI 3或P 2 I 4促进的酮

  摘要：

  PI 3和P 2 I 4明显还原α-溴和α-碘酮

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90341-7
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧十二烷 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 1-碘十二烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  One pot synthesis of α-bromo and α-iodo ketones from epoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90340-5

文献信息

• Halogen and Chalcogen Cation Pools Stabilized by DMSO. Versatile Reagents for Alkene Difunctionalization
  作者：Yosuke Ashikari、Akihiro Shimizu、Toshiki Nokami、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ja4092648

  日期：2013.10.30

  resulting cation pools of X(+) increased in the order of Br(+) < I(+) < ArS(+) < ArSe(+), which could be explained in terms of the electronegativity of X. The cation pools served as versatile reagents for organic synthesis; the reactions with alkenes gave β-X-substituted alkoxysulfonium ions, which were converted to the corresponding carbonyl compounds by the treatment with triethylamine, whereas the treatment

  卤素和硫属元素阳离子（X(+) = Br(+)、I(+)、ArS(+) 和 ArSe(+)) 是在二甲基亚砜 (DMSO) 存在下通过低温电化学氧化生成的，并且是溶液中积累。DFT 计算表明 DMSO 通过配位稳定这些阳离子。通过冷喷雾电离 MS 分析观察到 I(+) 与一个和两个 DMSO 分子的复合物。X(+) 阳离子池的稳定性以 Br(+) < I(+) < ArS(+) < ArSe(+) 的顺序增加，这可以用 X 的电负性来解释。阳离子池作为有机合成的通用试剂；与烯烃的反应得到 β-X-取代的烷氧基锍离子，通过用三乙胺处理将其转化为相应的羰基化合物，而用甲醇处理得到相应的醇。与氨基烯烃和 1,6-二烯反应得到环化产物。
• DENIS J. N.; KRIEF A., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 15, 1431-1432
  作者：DENIS J. N.、 KRIEF A.

  DOI：——

  日期：——
• DENIS J. N.; KRIEF A., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 15, 1429-1430
  作者：DENIS J. N.、 KRIEF A.

  DOI：——

  日期：——