4,4-dimethyl-6-phenyltetrahydro-2H-pyran-2-one | 20215-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4,4-dimethyl-6-phenyltetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 4,4-dimethyl-6-phenyl-tetrahydro-pyran-2-one；4,4-Dimethyl-6-phenyl-tetrahydro-pyran-2-on；5-Hydroxy-3,3-dimethyl-5-phenylpentansaeure-lacton
• CAS: 20215-60-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: UGBJDTVAZHVAIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-6-phenyltetrahydro-2H-pyran-2-one 在 selenium 、 aluminum tri-bromide 、 苯硅烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以24 %的产率得到tetrahydro-4,4-dimethyl-6-phenyl-2H-benzoselenopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  元素硒存在下铝催化内酯直接转化为硒内酯及其在铟催化乙酸苄酯合成二苄基硒中的应用

  摘要：

  含硒化合物具有新颖的化学性质和独特的药理作用。尽管已经报道了多种制备硒酯的方法，但对相关环状硒酯的合成关注仍然不足。合成硒内酯的常规方法通常涉及多步过程。在本研究中，AlBr/PhSiH（Ph = 苯基）还原体系选择性催化 γ-芳基-γ-内酯和元素 Se 向 γ-芳基-γ-硒内酯的一锅转化，收率良好。该还原系统强烈激活元素 Se 而不是元素 S。此外，In(OAc)/PhSiH (OAc = 乙酸酯) 还原系统有效催化直链乙酸苄酯（构成内酯的子结构）和元素 Se 直接转化为二苄基硒化物衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2024.133978
• 作为产物：
  描述：

  3,3-dimethyl-5-oxo-5-phenylpentanoic acid 在 氢氧化钾 、 potassium m-borate 作用下， 生成 4,4-dimethyl-6-phenyltetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Julia; Rouault, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1959, p. 1833,1839

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cooperative iodine and photoredox catalysis for direct oxidative lactonization of carboxylic acids
  作者：Thomas Duhamel、Kilian Muñiz

  DOI：10.1039/c8cc08594c

  日期：——

  A new method for the formation of γ- and δ-lactones from carboxylic acids through direct conversion of benzylic C–H to C–O bonds is described. The reaction is conveniently induced by visible light and relies on a mild cooperative catalysis by the combination of molecular iodine and an organic dye.

  描述了一种通过直接将苄基CH键转换为CO键从羧酸形成γ-和δ-内酯的新方法。该反应由可见光方便地诱导，并且依赖于分子碘和有机染料的组合的温和协同催化。
• Catalytic Carbonylative Spirolactonization of Hydroxycyclopropanols
  作者：Dexter C. Davis、Katherine L. Walker、Chunhua Hu、Richard N. Zare、Robert M. Waymouth、Mingji Dai

  DOI：10.1021/jacs.6b06573

  日期：2016.8.24

  four steps, respectively. The hydroxycyclopropanol substrates are readily available in one step via a Kulinkovich reaction of the corresponding lactones. Mechanistic studies utilizing high-resolution electrospray ionization mass spectrometry (ESI-MS) identified several key intermediates in the catalytic cycle, as well as those related to catalyst decomposition and competitive pathways.

  已开发出钯催化的羟基环丙醇级联羰基化螺内酯化反应，以有效合成许多具有重要治疗价值的复杂天然产物常见的氧杂螺内酯。这种新方法的温和反应条件、高原子经济性、广泛的底物范围和可扩展性在土耳其烟草天然产物 α-levantanolide 和 α-levantenolide 的两步和四步的便利全合成中得到了强调。羟基环丙醇底物可通过相应内酯的库林科维奇反应一步轻松获得。利用高分辨率电喷雾电离质谱 (ESI-MS) 的机理研究确定了催化循环中的几个关键中间体，以及与催化剂分解和竞争途径相关的中间体。