6-bromo-4-hydroxy-3-(phenoxymethoxy)benzaldehyde | 75437-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-bromo-4-hydroxy-3-(phenoxymethoxy)benzaldehyde
• 英文别名: 6-bromo-4-hydroxy-3-phenoxymethoxybenzaldehyde；2-Bromo-4-hydroxy-5-(phenoxymethoxy)benzaldehyde
• CAS: 75437-87-5
• 化学式: C₁₄H₁₁BrO₄
• 分子量: 323.143
• InChiKey: ASWYNSGRQHLPEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-121 °C
• 沸点：
  476.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.552±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-4-hydroxy-3-(phenoxymethoxy)benzaldehyde 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 2-溴-5-羟基-4-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Kobayashi, Shigeru; Imakura, Yasuhiro; Horikawa, Ritsuko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 4, p. 1287 - 1293

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  sodium phenoxide 、 6-溴-3,4-亚甲基二氧苯甲醛 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以47%的产率得到6-bromo-4-hydroxy-3-(phenoxymethoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Cleavage Reaction of the Aromatic Methylenedioxy Ring. V. Cleavage with Sodium Alkoxides - Alcohols, Potassium tert-Butoxide - Alcohols, Dimsyl Anion - Methyl Alcohol, Metallic Sodium - Alcohols, and Sodium Cyanide in Dipolar Aprotic Solvents.

  摘要：

  甲基二氧芳香族化合物与二甲基亚砜（DMSO）中的二甲基磺酸酯阴离子-甲醇、叔丁醇钾-醇以及金属钠-醇反应，以及与六甲基磷酰胺中的烷氧化钠-醇反应，通过烷氧化离子对甲基二氧环的选择性攻击，以良好的产率得到3-和4-羟基苯衍生物。根据质子核磁共振（1H-NMR）谱，讨论了烷氧化离子的形成机制以及DMSO对甲基二氧环裂解反应的影响。芳香族甲基二氧化合物（3和22）与氰化钠在偶极非质子溶剂中的反应，通过氰化物离子对甲基二氧环的选择性攻击，得到4-氰基-3-羟基苯衍生物（23和24）。不含吸电子基团的芳香族甲基二氧化合物（28-30）与甲醇钠-甲醇在偶极非质子溶剂中的反应，得到非选择性裂解产物（31和34）。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1691

文献信息

• Regioselective Cleavage Reaction of the Methylenedioxy Ring in Aromatic Compounds Containing Electron-withdrawing Groups with Sodium Alkoxides-Alcohols in Dimethyl Sulfoxide
  作者：Yasuhiro Imakura、Kazuto Okimoto、Chizuru Gorohata、Shigeru Kobayashi、Masaru Kihara、Shinsuke Yamashita

  DOI：10.3987/com-90-5341

  日期：——
• IMAKURA, YASUHIRO;OKIMOTO, KAZUTO;GOROHATA, CHIZURU;KOBAYASHI, SHIGERU;KI+, HETEROCYCLES, 31,(1990) N, C. 1067-1076
  作者：IMAKURA, YASUHIRO、OKIMOTO, KAZUTO、GOROHATA, CHIZURU、KOBAYASHI, SHIGERU、KI+

  DOI：——

  日期：——
• KOBAYASHI, SHIGERU;OKIMOTO, KAZUTO;IMAKURA, YASUHIRO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 5, 1567-1573
  作者：KOBAYASHI, SHIGERU、OKIMOTO, KAZUTO、IMAKURA, YASUHIRO

  DOI：——

  日期：——