(R)-3-cyano-2,3,4,5-tetrahydro-7,8-dimethoxy-1-phenyl-1H-3-benzazepine | 81633-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (R)-3-cyano-2,3,4,5-tetrahydro-7,8-dimethoxy-1-phenyl-1H-3-benzazepine
• 英文别名: (5R)-7,8-dimethoxy-5-phenyl-1,2,4,5-tetrahydro-3-benzazepine-3-carbonitrile
• CAS: 81633-75-2
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₂
• 分子量: 308.38
• InChiKey: IUPRKQAFLVXINZ-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  45.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-cyano-2,3,4,5-tetrahydro-7,8-dimethoxy-1-phenyl-1H-3-benzazepine 在 盐酸 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (R)-3-benzyl-2,3,4,5-tetrahydro-7,8-dihydroxy-1-phenyl-1H-3-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  2,3,4,5-四氢-7,8-二羟基-1-苯基-1H-3-苯并ze庚因的对映异构体的绝对立体化学和多巴胺能活性。

  摘要：

  独特的多巴胺受体激动剂2,3,4,5-四氢-7,8-二羟基-1-苯基-1H-3-苯并ze庚因（1）的拆分是通过对其O的易分离对映体进行立体定向多步转化而实现的，O，N-三甲基化的前体2。2-MeI对映体的绝对立体化学是通过单晶X射线衍射分析确定的，因此可以分配与立体定向相关的1的构型，以及合成中间体的构型。利用非对映异构体衍生物的高效液相色谱法测定R（大于97％）和S（大于89％）异构体1的对映体过量。在几个针对体内和外周多巴胺能活性的体外和体内试验中，对该异构体进行了检查，结果表明该活性几乎完全存在于R异构体中。结果表明，正确定向的1的1-苯基取代基对于多巴胺样活性很重要。它可能通过与手性定义的辅助位点相互作用而促进受体结合。受体结合1的构型和构象要求被认为与先前描述的多巴胺能药物有关。这些研究与先前的建议一致，表明（R）-1与多巴胺受体相互作用的构型中，萘二酚羟基和碱性氮至少几乎最大地

  DOI：

  10.1021/jm00348a017
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-1-苯基-7,8-二甲氧基-2,3,4,5-四氢-3-苯并氮杂卓 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-3-cyano-2,3,4,5-tetrahydro-7,8-dimethoxy-1-phenyl-1H-3-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  2,3,4,5-四氢-7,8-二羟基-1-苯基-1H-3-苯并ze庚因的对映异构体的绝对立体化学和多巴胺能活性。

  摘要：

  独特的多巴胺受体激动剂2,3,4,5-四氢-7,8-二羟基-1-苯基-1H-3-苯并ze庚因（1）的拆分是通过对其O的易分离对映体进行立体定向多步转化而实现的，O，N-三甲基化的前体2。2-MeI对映体的绝对立体化学是通过单晶X射线衍射分析确定的，因此可以分配与立体定向相关的1的构型，以及合成中间体的构型。利用非对映异构体衍生物的高效液相色谱法测定R（大于97％）和S（大于89％）异构体1的对映体过量。在几个针对体内和外周多巴胺能活性的体外和体内试验中，对该异构体进行了检查，结果表明该活性几乎完全存在于R异构体中。结果表明，正确定向的1的1-苯基取代基对于多巴胺样活性很重要。它可能通过与手性定义的辅助位点相互作用而促进受体结合。受体结合1的构型和构象要求被认为与先前描述的多巴胺能药物有关。这些研究与先前的建议一致，表明（R）-1与多巴胺受体相互作用的构型中，萘二酚羟基和碱性氮至少几乎最大地

  DOI：

  10.1021/jm00348a017

文献信息

• KAISER, C.;DANDRIDGE, P. A.;GARVEY, E.;HAHN, R. A.;SARAU, H. M.;SETLER, P+, J. MED. CHEM., 1982, 25, N 6, 697-703
  作者：KAISER, C.、DANDRIDGE, P. A.、GARVEY, E.、HAHN, R. A.、SARAU, H. M.、SETLER, P+

  DOI：——

  日期：——