2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-N-glycyl-β-D-glucopyranosylamine | 33645-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-N-glycyl-β-D-glucopyranosylamine
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-[(2-aminoacetyl)amino]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 33645-66-8
• 化学式: C₁₆H₂₅N₃O₉
• 分子量: 403.389
• InChiKey: LFZHMIMKORKDDI-JPIRQXTESA-N

物化性质

• 沸点：
  645.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-N-glycyl-β-D-glucopyranosylamine 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以83%的产率得到2-acetamido-2-deoxy-1-N-glycyl-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  一些1-N-取代的2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-甘露糖基糖胺衍生物和相关类似物的合成和生物活性。

  摘要：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-3,4,6-三-O的几种1-N-取代的衍生物[卤代乙酰基，甘氨酰-，（二甲基）氨基-乙酰基，叠氮基乙酰基，三氟乙酰基和三氟甲基磺酰基-] -乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖胺（1）被合成为细胞膜糖缀合物的潜在代谢抑制剂。在体外浓度为1-0.01 mM时，发现几种完全乙酰化的衍生物可以抑制小鼠乳腺腺癌TA3，白血病L1210或白血病P-288细胞的生长。这些衍生物中的一些在O-脱乙酰基之后活性较低。其中NH2-1被OH-或OAc-1取代的类似物1在相同的电池系统上也很活跃。生长抑制活性与2-氨基-脱氧-D-葡萄糖和L-亮氨酸掺入大分子级分的抑制有关。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85318-5
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-Β-D-吡喃葡萄糖酰基叠氮化物 在 sodium azide 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-N-glycyl-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  硫脲和脲连接的糖脂作为低分子量水凝胶剂的合成与表征†

  摘要：

  通过使糖基氨基乙酰胺与烷基异硫氰酸酯和异氰酸酯反应，已经合成了具有硫脲和脲连接基的新型糖脂作为低分子量胶凝剂。研究了连接基团对其自组装性能的影响。对获得的新糖脂在各种溶剂中的胶凝研究表明，它们是良好的水凝剂。与硫脲连接的糖脂相比，尿素连接的糖脂显示出更好的水凝胶化能力。还研究了糖首基和烷基链长对糖脂自组装的影响。超分子水凝胶的原纤维结构已经通过扫描电子显微镜（SEM）表征。由尿素连接的糖脂形成的水凝胶的热性质已通过差示扫描量热法（DSC）和VT-NMR进行了研究。已经通过小角度（SAXS）和单晶X射线衍射方法研究了分子堆积。

  DOI：

  10.1039/c3ra42041h

文献信息

• Synthesis of guanidino sugar conjugates as GlcβArg analogs
  作者：Amrita Srivastava、Duraikkannu Loganathan

  DOI：10.1007/s10719-013-9480-z

  日期：2013.11

  The β-glucosyl linkage to the guanidine group of arginine (Arg) is found in amylogenin, a glycoprotein from sweet corn. Such a linkage is formed by a rare N-glycosylation of proteins. Synthesis of analogs of the unusual N-glycosidic linkage (GlcβArg) with an acetamido or triazole spacer between the glycosyl residue and the guanidine moiety was accomplished by the reaction of fully acetylated sugar

  β-葡萄糖基与精氨酸 (Arg) 的胍基连接存在于淀粉原蛋白中，淀粉原蛋白是一种来自甜玉米的糖蛋白。这种连接是由蛋白质的罕见N-糖基化形成的。通过含有游离氨基的完全乙酰化糖单元与双 Boc-硫脲的反应，合成了不寻常的N-糖苷键 (GlcβArg)类似物，在糖基残基和胍部分之间具有乙酰氨基或三唑间隔基。在本研究期间还实现了具有酰胺接头的N-葡糖基精氨酸的合成。该方法还扩展到阳离子糖脂的合成。
• Glycosylated peptoids as prototypical HIV-1 protease inhibitors
  作者：Uttam K. Saha、René Roy

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10028-4

  日期：1997.11

  Using a blockwise approach, N-substituted oligoglycine (NSGs) peptoids bearing N-acetylglucosamine residues in different position of the side chain were efficiently synthesized by a reiterative strategy involving mono N-alkylation and bromoacetylation. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• First synthesis of N-linked-glycopeptoid as new glycopeptidomimetics
  作者：Uttam K. Saha、René Roy

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00620-r

  日期：1995.5

  The first N-linked glycopeptoid containing N-acetylglucosaminide (D-GlcNAc) was synthesized using the oligo(N-substituted glycines) (NSGs) approach. The strategy presented herein offers the advantage of a convergent synthesis.