1-(1-(3-phenylprop-2-yn1-yl)-1H-pyrrol-2-yl)ethan-1-one | 1173882-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(1-(3-phenylprop-2-yn1-yl)-1H-pyrrol-2-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-[1-(3-phenylprop-2-ynyl)-1H-pyrrol-2-yl]ethanone；1-[1-(3-Phenylprop-2-ynyl)pyrrol-2-yl]ethanone
• CAS: 1173882-85-3
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: YHLXXACPZIQYJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-(3-phenylprop-2-yn1-yl)-1H-pyrrol-2-yl)ethan-1-one 在 氨 、 四氯化钛 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以66%的产率得到3-benzyl-1-methylpyrrolo[1,2-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  在氨存在下通过γ-和δ-酮炔的串联亚胺化/环化在微波促进合成N-杂环

  摘要：

  3-取代的1-甲基吡咯并[1,2-a]吡嗪和3-取代的异喹啉的合成是通过2-乙酰基-1-炔丙基吡咯和2-炔基苯甲醛在氨的存在下在微波下分子内环化而实现的加热。2-炔基苯甲醛的串联亚胺化/环化在标准条件下很容易实现，而 TiCl4 用于实现吡咯并 [1,2-a] 吡嗪。在理论计算和光谱数据的基础上讨论了反应机理和区域选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900014
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-pyrrol-2-yl)ethanone 、 碘苯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 以98%的产率得到1-(1-(3-phenylprop-2-yn1-yl)-1H-pyrrol-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  在氨存在下通过γ-和δ-酮炔的串联亚胺化/环化在微波促进合成N-杂环

  摘要：

  3-取代的1-甲基吡咯并[1,2-a]吡嗪和3-取代的异喹啉的合成是通过2-乙酰基-1-炔丙基吡咯和2-炔基苯甲醛在氨的存在下在微波下分子内环化而实现的加热。2-炔基苯甲醛的串联亚胺化/环化在标准条件下很容易实现，而 TiCl4 用于实现吡咯并 [1,2-a] 吡嗪。在理论计算和光谱数据的基础上讨论了反应机理和区域选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900014

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Functionalization of Pyrrole Derivatives: Stereoselective Synthesis of 7,8-Disubstituted 7,8-Dihydroindolizin-6(5H)-ones
  作者：Alexis Truchon、Mila Gorodnichy、Sandra Olivero、Véronique Michelet

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02334

  日期：2024.8.9

  precursors. This efficient synthesis of 7,8-dihydroindolizin-6(5H)-ones (with the creation of new C–C and C–O bonds) allows access to key intermediates for the synthesis of natural and biologically active molecules. The functionalization process was independently optimized for both carbon and oxygen nucleophiles, and the versatility of this methodology was established by the synthesis of 36 different pyrrole

  从容易获得的吡咯前体出发，开发了金催化的环异构化/亲核加成/C-O重排。这种 7,8-二氢吲哚嗪-6(5 H )-酮的有效合成（通过创建新的 C-C 和 C-O 键）允许获得合成天然和生物活性分子的关键中间体。针对碳和氧亲核试剂独立优化了官能化过程，并且通过合成 36 种不同的吡咯衍生物（产率高达 90%）建立了该方法的多功能性。