1,3,6-triphenyl-1,4,5,6-tetrahydropyridazine | 137116-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3,6-triphenyl-1,4,5,6-tetrahydropyridazine
• 英文别名: 2,3,6-triphenyl-4,5-dihydro-3H-pyridazine
• CAS: 137116-92-8
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂
• 分子量: 312.414
• InChiKey: YEFXGMMLHGNPDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.2±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,6-triphenyl-1,4,5,6-tetrahydropyridazine 在 PPA 、 Polyphosphoric acid (PPA) 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-<4'-(3-phenyl-4,5-dihydropyrazol-1-yl)biphenyl-4-yl>acetamide
  参考文献：
  名称：

  Benincori, Tiziana; Brenna, Elisabetta; Sannicolo, Franco, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 9, p. 2139 - 2145

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-(1-苯基亚乙基)肼 在 chloroamine-T 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 1,3,6-triphenyl-1,4,5,6-tetrahydropyridazine
  参考文献：
  名称：

  一种由酮hydr生成偶氮烯烃的新方法及其在合成四氢哒嗪衍生物中的应用

  摘要：

  含α-亚甲基的酮hydr与氯胺-T反应，然后用三乙胺处理，可通过α-氯偶氮化合物形成偶氮烯烃，该偶氮烯烃可与烯烃化合物发生分子间和原位反应，从而以高收率生产四氢哒嗪衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.007

文献信息

• TEMPO-Mediated Aza-Diels–Alder Reaction: Synthesis of Tetrahydropyridazines Using Ketohydrazones and Olefins
  作者：Xiu-Long Yang、Xie-Xue Peng、Fei Chen、Bing Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00702

  日期：2016.5.6

  facile, and efficient method for the synthesis of tetrahydropyridazines by a one-pot tandem reaction of easily accessible ketohydrazones and olefins in the presence of 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl (TEMPO) has been successfully developed. The reaction involves the initial generation of azoalkenes from direct oxidative dehydrogenation of ketohydrazones using TEMPO as the commercially available

  在存在2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）的情况下，通过易于接近的酮hydr和烯烃的一锅串联反应，成功开发了一种新颖，便捷，高效的四氢哒嗪合成方法。 。该反应涉及使用TEMPO作为可商购的氧化剂，通过对肼hydr的直接氧化脱氢反应，首先生成偶氮烯烃，然后再与烯烃进行aza-Diels-Alder反应。
• Chalcone-Based Synthesis of Tetrahydropyridazines via Cloke–Wilson-Type Rearrangement-Involved Tandem Reaction between Cyclopropyl Ketones and Hydrazines
  作者：Yingfen Meng、Jiayi Gu、Meixiu Xin、Yi Jiang、Zhibo Du、Guoqing Lu、Jiayao Jiang、Albert S. C. Chan、Zhuofeng Ke、Yong Zou

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02824

  日期：2024.2.16

  A facile and efficient approach for the synthesis of multisubstituted tetrahydropyridazines starting from cyclopropyl ketones and hydrazines has been developed. The transformation is chalcone-based and takes place via a Cloke–Wilson-type rearrangement-involved tandem reaction catalyzed by TfOH in HFIP.

  开发了一种以环丙基酮和肼为原料合成多取代四氢哒嗪的简便有效的方法。该转化基于查尔酮，通过 HFIP 中 TfOH 催化的 Cloke-Wilson 型重排串联反应发生。