(2R,6R,7S,8S)-1-[(2R,4aR,6S,7R,9aS)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenyl-4a,6,7,8,9,9a-hexahydro-4H-[1,3]dioxino[5,4-b]oxepin-6-yl]-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6,8-dimethyl-10-phenylmethoxydec-3-yn-2-ol | 943858-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,6R,7S,8S)-1-[(2R,4aR,6S,7R,9aS)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenyl-4a,6,7,8,9,9a-hexahydro-4H-[1,3]dioxino[5,4-b]oxepin-6-yl]-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6,8-dimethyl-10-phenylmethoxydec-3-yn-2-ol
• CAS: 943858-59-1
• 化学式: C₄₇H₆₆O₈Si
• 分子量: 787.122
• InChiKey: VJQNSMZXIYNVJA-GLUWCARQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.66
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6R,7S,8S)-1-[(2R,4aR,6S,7R,9aS)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenyl-4a,6,7,8,9,9a-hexahydro-4H-[1,3]dioxino[5,4-b]oxepin-6-yl]-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6,8-dimethyl-10-phenylmethoxydec-3-yn-2-ol 、 对硝基苯甲酸 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  冈比亚酸，有效的抗真菌多环醚天然产物的合成研究：通过模型化合物的NMR分析，重新分配非无环聚醚核的绝对构型

  摘要：

  基于（i）C1-C6烷基硼酸酯和C7-C17乙烯基碘的Suzuki-Miyaura偶联和（ ii）非对映选择性的卤代醚化反应，是构建A环四氢呋喃的关键步骤。对合成的A / B环模型化合物的1 H和13 C NMR化学位移的检查导致GAs多环醚核的绝对构型的立体化学重新分配。冈比亚酸B的A / BC环模型化合物的合成以及其1 H和13 C NMR数据与天然产物的比较，进一步支持了该结构修订。

  DOI：

  10.1021/jo900332q
• 作为产物：
  描述：

  1-[[(3S,4S,5R)-3,5-dimethyl-1-phenylmethoxyoct-7-yn-4-yl]oxymethyl]-4-methoxybenzene 、 [(2R,4aR,6S,7R,9aS)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-phenyl-hexahydro-1,3,5-trioxa-benzocyclohepten-6-yl]-acetaldehyde 在 正丁基锂 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以44%的产率得到(2S,6R,7S,8S)-1-[(2R,4aR,6S,7R,9aS)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenyl-4a,6,7,8,9,9a-hexahydro-4H-[1,3]dioxino[5,4-b]oxepin-6-yl]-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6,8-dimethyl-10-phenylmethoxydec-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  冈比亚酸，有效的抗真菌多环醚天然产物的合成研究：通过模型化合物的NMR分析，重新分配非无环聚醚核的绝对构型

  摘要：

  基于（i）C1-C6烷基硼酸酯和C7-C17乙烯基碘的Suzuki-Miyaura偶联和（ ii）非对映选择性的卤代醚化反应，是构建A环四氢呋喃的关键步骤。对合成的A / B环模型化合物的1 H和13 C NMR化学位移的检查导致GAs多环醚核的绝对构型的立体化学重新分配。冈比亚酸B的A / BC环模型化合物的合成以及其1 H和13 C NMR数据与天然产物的比较，进一步支持了该结构修订。

  DOI：

  10.1021/jo900332q