methyl (6-O-(6-O-2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-3-O-allyl-2,4-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside | 1029884-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (6-O-(6-O-2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-3-O-allyl-2,4-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1029884-29-4
• 化学式: C₇₈H₇₀O₂₄
• 分子量: 1391.4
• InChiKey: GSWGTNNVUMOZTP-XTFCTKJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.21
• 重原子数：
  102.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  295.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  24.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dodecyl 3-O-allyl-2,4-di-O-benzoyl-6-O-chloroacetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 methyl (6-O-(6-O-2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-3-O-allyl-2,4-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  立体选择性的tris-糖基化作用，将β-（1-> 3）分支引入龙胆四糖中，以合成植物抗毒素新剂七葡糖苷。

  摘要：

  十二烷基硫糖苷（3、4、5）是通过d-葡萄糖的常规转化制备的，并用作新的糖基供体，用于植物抗毒素新剂七葡糖苷的短步合成。通过NIS-TfOH促进的糖基化反应以超过90％的产率合成具有三个羟基的龙胆四糖苷衍生物（6），然后选择性除去临时保护基。发现通过使用亲硫试剂系统BSP（1-苯亚磺酰基哌啶）-Tf2O抑制了将β-（1-> 3）分支引入龙胆寡糖中时不希望的α-糖苷形成。七糖苷仅需四个糖基化步骤。

  DOI：

  10.1039/b800809d
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 水 作用下， 以643 mg的产率得到methyl (6-O-(6-O-2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-3-O-allyl-2,4-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  立体选择性的tris-糖基化作用，将β-（1-> 3）分支引入龙胆四糖中，以合成植物抗毒素新剂七葡糖苷。

  摘要：

  十二烷基硫糖苷（3、4、5）是通过d-葡萄糖的常规转化制备的，并用作新的糖基供体，用于植物抗毒素新剂七葡糖苷的短步合成。通过NIS-TfOH促进的糖基化反应以超过90％的产率合成具有三个羟基的龙胆四糖苷衍生物（6），然后选择性除去临时保护基。发现通过使用亲硫试剂系统BSP（1-苯亚磺酰基哌啶）-Tf2O抑制了将β-（1-> 3）分支引入龙胆寡糖中时不希望的α-糖苷形成。七糖苷仅需四个糖基化步骤。

  DOI：

  10.1039/b800809d