N-butyl-2-(trifluoromethyl)phenyloxazole-4-carboxamide | 1284215-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-butyl-2-(trifluoromethyl)phenyloxazole-4-carboxamide
• 英文别名: N-butyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-oxazole-4-carboxamide
• CAS: 1284215-72-0
• 化学式: C₁₅H₁₅F₃N₂O₂
• 分子量: 312.292
• InChiKey: RYKULRMEOBMTKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-2-(trifluoromethyl)phenyloxazole-4-carboxamide 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以74%的产率得到N,N'-di-n-butyl 2,2'-di-(4-trifluorophenyl)-bis-5,5'-oxazole-4,4'-diformamide
  参考文献：
  名称：

  Efficient palladium(II)-catalyzed homocoupling of thiazole-4-carboxylic or oxazole-4-carboxylic derivatives

  摘要：

  An efficient Pd(OAc)(2)-catalyzed homocoupling of thiazole-4-carboxylic or oxazole-4-carboxylic derivatives is described. It represents a facile and practical methodology to prepare bis-5,5'-thiazole (oxazole)-4,4'-dicarboxylic derivatives in good to excellent yields. This protocol tolerates a series of substitutions on the thiazole (oxazole) rings, including alkyl, carbonyl, and electron-withdrawing/donating group substituted phenyl groups. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.123
• 作为产物：
  描述：

  在 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到N-butyl-2-(trifluoromethyl)phenyloxazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Environmental-benign oxidation of 2-oxazolines to oxazoles by dioxygen as the sole oxidant

  摘要：

  A facile and environment-benign oxidation by dioxygen as the sole oxidant was applied for the conversion of 2-oxazolines to oxazoles. The substituent effect on 2-oxazoline ring was investigated. The use of this methodology for the synthesis of a key intermediate of a CDC25 phosphatase inhibitor (SC-alpha alpha delta 9) as an anticancer agent was also described. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.01.050