dodecyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 85618-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dodecyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-dodecylsulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 85618-27-5
• 化学式: C₂₆H₄₄O₉S
• 分子量: 532.696
• InChiKey: GQBQVSAIEXXNES-RTJMFUJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dodecyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Lauryl and Stearyl Thioglycosides: Preparation and Reactivity of the Glycosyl Donor

  摘要：

  月桂醇和硬脂醇硫糖苷是通过路易斯酸催化的反应制备的，该反应涉及1-O-乙酰化糖与非挥发性和几乎无气味的壬基硫醇和十八烷硫醇。将这些硫糖苷用N-碘琥珀酰亚胺-TfOH激活，生成优良产率的二糖供体。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.326
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,3,4,6-四邻乙酰基-beta-d-吡喃葡萄糖)-2-硫代异脲氢溴酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 dodecyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Characterization of some mesogenic alkyl 1-thioglycosides

  摘要：

  一系列十二烷基1-硫代-β-D-糖苷已经合成并表征（DSC、NMR、CP MAS、X射线衍射），作为可能具有液晶性质的新标记材料。这些化合物在不同温度下经历固体到液晶相转变，这取决于结构中碳水化合物部分的性质。它们的液晶相显示极端的剪切变薄行为。关键词：液晶、粉末X射线衍射、相变、硫代糖苷、固态NMR、标记材料

  DOI：

  10.1139/v02-157

文献信息

• Synthesis and surface properties of alkyl β‑ ‑thioglucopyranoside
  作者：Xiubing Wu、Langqiu Chen、Fang Fu、Yulin Fan、Zhiqiang Luo

  DOI：10.1016/j.molliq.2018.11.134

  日期：2019.2

  Alkyl thioglycosides are a class of nonionic sugar-based sulfur-containing surfactants and bioreagents. The surfactants 1,2‑trans alkyl β‑d‑thioglucopyranosides with different alkyl chain length (n = 6–12) were stereoselectively prepared by the Helferich method. Their properties including HLB number, logP value, water solubility, foam property, emulsifying property, surface property and thermotropic

  烷基硫糖苷是一类非离子的基于糖的含硫表面活性剂和生物试剂。用Helferich方法立体选择性地制备了具有不同烷基链长（n = 6-12）的表面活性剂1,2-反烷基β - d-硫代吡喃葡萄糖苷。主要研究了它们的性质，包括HLB值，log P值，水溶性，泡沫性质，乳化性质，表面性质和热致液晶性质。结果表明，随着烷基链长的增加，log B值增加，其HLB值和水溶性降低。烷基β - d-硫葡糖苷已经不溶于n≥10的水中。在临界胶束浓度（CMC）时，两种β - d-硫代吡喃葡萄糖苷（n = 8、9）都将相关水溶液的表面张力降低至近29 mN·m -1。，它们还具有优异的起泡能力和泡沫稳定性。壬基β - d-硫代吡喃葡萄糖苷对正辛烷/水系统和甲苯/水系统均具有良好的乳化性能。观察到烷基β - d-硫代吡喃葡萄糖苷（n = 6-12）具有热致液晶特性。
• A Sugar-Based Gelator for Marine Oil-Spill Recovery
  作者：Amol M. Vibhute、Venkatanarayana Muvvala、Kana M. Sureshan

  DOI：10.1002/anie.201510308

  日期：2016.6.27

  easy‐to‐make glucose‐derived PSOGs that disperse in the oil phase uniformly when applied as a fine powder. These gelators were shown to selectively congeal many oils, including crude oil, from oil–water mixtures to form stable gels, which is an essential property for efficient oil‐spill recovery. We have demonstrated that these PSOGs can be applied aerially as a solid powder onto a mixture of crude oil

  海上溢油构成环境灾难，对经济和生态系统造成严重不利影响。相选择性有机胶凝剂（PSOG）是可以从油水混合物中选择性凝结油的分子，已被认为可用于溢油回收。但是，主要缺点在于将PSOG应用于散布在大面积区域的溢油的方式。由于各种原因，所提出的使用载体溶剂的方法是不切实际的。尽管将PSOG直接用作固体是理想的，但尚不清楚，这可能是由于固体在油中的分散性较差所致。我们设计了五种便宜且易于制造的葡萄糖衍生的PSOG，它们以细粉形式均匀分散在油相中。这些胶凝剂可选择性凝结许多油，包括原油，从油水混合物形成稳定的凝胶，这是有效溢油回收的一项基本特性。我们已经证明，这些PSOG可以以固体粉末形式空中应用到原油和海水的混合物中，然后可以将凝结的油sc出。我们创新的应用模式和PSOG的低成本为漏油回收提供了实用的解决方案。
• Preparation of S-glycoside surfactants and cysteine thioglycosides using minimally competent Lewis acid catalysis
  作者：Lajos Z. Szabó、Dillon J. Hanrahan、Evan M. Jones、Erin Martin、Jeanne E. Pemberton、Robin Polt

  DOI：10.1016/j.carres.2015.12.008

  日期：2016.3

  Here we report a method for the preparation of anomerically pure beta-S-glycopyranosides (1,2-trans-glycosides) from the corresponding peracetate donors. S-glycosylation was performed in CHCl3 at reflux in the presence of a catalytic amount of InBr3. Deacylation of the intermediate peracetates were achieved under Zemplen conditions. Five pyranose examples, monosaccharides D-glucose and D-galactose

  在这里，我们报告了一种从相应的过乙酸盐供体制备异头纯β-S-吡喃糖苷（1,2-反式糖苷）的方法。在催化量的 InBr3 存在下，在 CHCl3 中回流进行 S-糖基化。在 Zemplen 条件下实现中间体过乙酸酯的脱酰化。五个吡喃糖的例子，单糖 D-葡萄糖和 D-半乳糖和二糖纤维二糖、麦芽糖和乳糖，被用作供体，五种硫醇，包括 α/ω 二硫醇和 Fmoc-L-半胱氨酸被用作受体。报告了先前未描述的化合物的熔点、高分辨率 MS、αD 和 NMR 数据((1)H 和 (13)C，包括 COSY、HSQC 和 HMBC)。
• Antimicrobial and cytotoxic activity of (thio)alkyl hexopyranosides, nonionic glycolipid mimetics
  作者：Petr Džubák、Soňa Gurská、Kateřina Bogdanová、Daniela Uhríková、Nina Kanjaková、Sophie Combet、Tomáš Klunda、Milan Kolář、Marian Hajdúch、Monika Poláková

  DOI：10.1016/j.carres.2019.107905

  日期：2020.2

  as well as for antimicrobial potential on 12 bacterial and yeast strains. The most potent compounds were found to be tetradecyl and hexadecyl β-d-galactopyranosides (18, 19), which showed the best cytotoxicity and therapeutic index against CCRF-CEM cancer cell line. Similar cytotoxic activity showed hexadecyl α-d-mannopyranoside (5) but it also inhibited non-tumor cell lines. Because these two galactosides

  研究了一系列衍生自d-甘露糖，d-葡萄糖和d-半乳糖的，具有C10-C16糖苷配基的19种合成烷基和硫代烷基糖苷对7种人类癌症和2种非肿瘤细胞系的细胞毒活性以及抗菌潜力在12种细菌和酵母菌株上。发现最有效的化合物是十四烷基和十六烷基β-d-吡喃半乳糖苷（18、19），显示出对CCRF-CEM癌细胞系最佳的细胞毒性和治疗指数。相似的细胞毒活性显示十六烷基α-d-甘露吡喃糖苷（5），但它也抑制了非肿瘤细胞系。因为这两个半乳糖苷（18、19）对所有测试的细菌和酵母菌株均无活性，所以它们可能是真核细胞的靶标特异性靶标。另一方面，具有十四烷基（11）和十六烷基（12）糖苷配基的β-D-吡喃葡萄糖苷仅抑制革兰氏阳性菌粪肠球菌。从POPC模型膜上的SAXS实验推导，所研究的苷在高浓度下诱导脂质双层厚度和侧向相分离的变化。通常，葡糖苷和半乳糖苷表现出更具体的性质。具有较长糖苷配基的化合物显示出高细胞毒性，
• The application of phenylmethanethiol and benzenethiol derivatives as odorless organosulfur reagents in the synthesis of thiosugars and thioglycosides
  作者：Jun-ya Hasegawa、Masahiro Hamada、Tetsuo Miyamoto、Kiyoharu Nishide、Tetsuya Kajimoto、Jun-ichi Uenishi、Manabu Node

  DOI：10.1016/j.carres.2005.07.011

  日期：2005.10

  p-octyloxyphenylmethanethiol and p-dodecylbenzenethiol were prepared as new odorless organosulfur reagents. Thiosugars and thioglycosides were synthesized using these reagents without encountering any malodorous procedures.

  制备了对位辛氧基苯甲硫醇和对十二烷基苯硫醇作为新的无味有机硫试剂。使用这些试剂合成了硫代糖精和硫糖苷，没有遇到任何恶臭的过程。