O-<2-benzenesulfonamido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-D-allopyranosyl>-β-(1->4)-O-<2-benzenesulfonamido-6-O-benzyl-2-deoxy-3-O-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methyl>-D-allopyranosyl>-β-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-(-)-allosamizoline | 134756-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-<2-benzenesulfonamido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-D-allopyranosyl>-β-(1->4)-O-<2-benzenesulfonamido-6-O-benzyl-2-deoxy-3-O-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methyl>-D-allopyranosyl>-β-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-(-)-allosamizoline
• 英文别名: N-[(2R,4aR,6S,7R,8S,8aS)-6-[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[[(3aS,4R,5R,6S,6aS)-2-(dimethylamino)-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]oxazol-5-yl]oxy]-5-(benzenesulfonamido)-2-(phenylmethoxymethyl)-4-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)oxan-3-yl]oxy-2-phenyl-8-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 134756-69-7
• 化学式: C₇₄H₈₈N₄O₁₇S₂Si
• 分子量: 1397.75
• InChiKey: IBOJBMRBWBNLAF-AJJHSWHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.63
• 重原子数：
  98
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  245
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-<2-benzenesulfonamido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-D-allopyranosyl>-β-(1->4)-O-<2-benzenesulfonamido-6-O-benzyl-2-deoxy-3-O-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methyl>-D-allopyranosyl>-β-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-(-)-allosamizoline 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Allosamidin 的全合成。根据异沙脒全合成对氮杂糖基化方法的扩展。脂肪酶诱导的脱乙酰化的令人惊讶的对映体意义

  摘要：

  Allosamidin，最近从 Streptomyces sp. 的菌丝体提取物中分离出来。1713，是一种强效选择性几丁质酶抑制剂。Allosamidin 的全合成在此描述。电鳗乙酰胆碱酯酶介导的 (trans,trans)-2-(benzyloxy)cyclopentene-1,3-diol diacetate 的对映选择性水解获得了单乙酰衍生物。五个额外的步骤产生了受保护版本的异沙脒苷元（“allosamizoline”）部分。Allal 衍生物与苯磺酰胺在卤源存在下立体选择性地反应，得到 2β-halo-1α-sulfonamidohexose。用强碱处理该产物生成中间体 1,2-磺酰氮丙啶，其被保护的丙二醛衍生物捕获以提供二糖甘氨酸。重申该方案可以获得所需的三糖。脱保护后，完成了异沙脒的全合成。此外，该方法经过修改后，可以获得几种异氨基丁酸...

  DOI：

  10.1021/ja960526c
• 作为产物：
  描述：

  3,6-di-O-benzyl-(-)-allosamizoline 、 O-<2-benzenesulfonamido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-D-allopyranosyl>-β-(1->4)-6-O-benzyl-2-bromo-2-deoxy-3-O-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methyl>-α-D-altropyranosyl benzenesulfonamide 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 以42%的产率得到O-<2-benzenesulfonamido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-D-allopyranosyl>-β-(1->4)-O-<2-benzenesulfonamido-6-O-benzyl-2-deoxy-3-O-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methyl>-D-allopyranosyl>-β-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-(-)-allosamizoline
  参考文献：
  名称：

  Allosamidin 的全合成。根据异沙脒全合成对氮杂糖基化方法的扩展。脂肪酶诱导的脱乙酰化的令人惊讶的对映体意义

  摘要：

  Allosamidin，最近从 Streptomyces sp. 的菌丝体提取物中分离出来。1713，是一种强效选择性几丁质酶抑制剂。Allosamidin 的全合成在此描述。电鳗乙酰胆碱酯酶介导的 (trans,trans)-2-(benzyloxy)cyclopentene-1,3-diol diacetate 的对映选择性水解获得了单乙酰衍生物。五个额外的步骤产生了受保护版本的异沙脒苷元（“allosamizoline”）部分。Allal 衍生物与苯磺酰胺在卤源存在下立体选择性地反应，得到 2β-halo-1α-sulfonamidohexose。用强碱处理该产物生成中间体 1,2-磺酰氮丙啶，其被保护的丙二醛衍生物捕获以提供二糖甘氨酸。重申该方案可以获得所需的三糖。脱保护后，完成了异沙脒的全合成。此外，该方法经过修改后，可以获得几种异氨基丁酸...

  DOI：

  10.1021/ja960526c

文献信息

• Total synthesis of allosamidin: an application of the sulfonamidoglycosylation of glycals
  作者：David A. Griffith、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja00015a051

  日期：1991.7