acetic acid-3-chloro-(R)-2-hydroxy-propyl ester | 82975-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: acetic acid-3-chloro-(R)-2-hydroxy-propyl ester
• 英文别名: (R)-3-chloro-2-hydroxypropyl acetate；(R)-1-Acetoxy-3-chloro-2-propanol；[(2R)-3-chloro-2-hydroxypropyl] acetate
• CAS: 82975-79-9
• 化学式: C₅H₉ClO₃
• 分子量: 152.578
• InChiKey: NNIBUEQIBYRALP-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.1±20.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid-3-chloro-(R)-2-hydroxy-propyl ester 在 三溴化磷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以74%的产率得到(S)-1-Acetoxy-2-bromo-3-chloropropane
  参考文献：
  名称：

  Distannoxane-Catalyzed Selective Acetylation of 3-Chloropropane-1,2-diol: A Convenient Synthesis of Enantiopure Epichlorohydrin

  摘要：

  一种二硝氧烷催化剂能够选择性地对3-氯丙烷-1,2-二醇的初级醇进行乙酰化。这一反应为获得对映体纯的环氧氯丙烷提供了便捷的途径。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2991
• 作为产物：
  描述：

  左旋环氧氯丙烷 、 溶剂黄146 在 吡啶 、 iron(III) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 acetic acid-3-chloro-(R)-2-hydroxy-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diol-Ritter 反应：受保护的连位氨基醇的区域选择性和立体选择性合成以及二醇单酯歧化的机理方面

  摘要：

  众所周知的环氧化物-里特反应通常会产生区域选择性差到平均的恶唑啉。在此，基于机理的对鲜为人知的二醇-里特反应的研究为通过路易斯酸催化的单酯化从末端环氧化物或 1,2-二醇合成 1- vic -amido-2-酯提供了一种高度区域选择性的方法。 . 当用化学计量的路易斯酸催化剂（BF 3)，这些二醇单酯形成二氧鎓阳离子中间体，该中间体与腈亲核试剂开环以形成腈中间体，该中间体经历快速且不可逆的水合得到所需的酰胺酯。二酯副产物的形成是不可逆的，并且似乎通过二醇单酯的歧化发生。使用手性环氧化物原料，酰胺酯的形成发生时，构型保持不变，光学纯度没有明显下降，这分别通过单晶 X 射线分析和手性色谱法测定。就合成 Zyvox 抗菌家族的抗菌恶唑烷酮类似物而言，直接获得手性vic - 酰胺酯是特别实用的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01475

文献信息

• Oxidation of olefins by palladium(II). 18. Effect of reaction conditions, substrate structure and chiral ligand on the bimetallic palladium(II) catalyzed asymmetric chlorohydrin synthesis
  作者：Arab K El-Qisairi、Hanan A Qaseer、Patrick M Henry

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)01580-2

  日期：2002.8

  The effect of electronic factors, solvent composition, identity of the chiral bidentate, and olefin structure on the yields and enantioselectivities of the asymmetric chlorohydrin synthesis were investigated. Electronic effects on the chlorohydrin reaction were tested by oxidation of phenyl allyl ether p-substituted by H, Cl, CH3O and CN. All species gave same similar yields and enantioselectivities

  研究了电子因素，溶剂组成，手性双齿的身份以及烯烃结构对不对称氯醇合成的收率和对映选择性的影响。通过H，Cl，CH 3 O和CN对-取代的苯基烯丙基醚的氧化，测试了对氯代醇反应的电子效应。所有物种都具有相同的相似产率和对映选择性，表明电子效应并不重要。改变THF-H 2 O混合物的溶剂组成表明，最佳溶剂混合物包含超过85％的THF。加入变异氯[Cl -]表明，为了获得高产率和％ee，添加的氯化物必须大于0.2M。在理想条件下，来自苯基烯丙基醚的氯醇的对映选择性大于90％ee。乙烯基乙酸，丙烯酸甲酯和反式-肉桂醛在通常的反应条件下不反应，而2-羟基-3-丁烯和乙酸烯丙酯的ee's低于苯基烯丙基醚。苯乙烯和α-甲基苯乙烯的反应速率相当，但后者的ee较低。（2，6-二异丙基）苯基烯丙基醚和2-羟基-3-丁烯给出高的ee，表明空间位阻不是主要因素。除DACH外，所有测试的手性桥联配体均给出令人满意的
• A new dinuclear chiral salen complexes for asymmetric ring opening and closing reactions: Synthesis of valuable chiral intermediates
  作者：Santosh Singh Thakur、Shu-Wei Chen、Wenji Li、Chang-Kyo Shin、Seong-Jin Kim、Yoon-Mo Koo、Geon-Joong Kim

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.12.044

  日期：2006.4

  A new dinuclear chiral Co(salen) complexes bearing group 13 metals have been synthesized and characterized. The easily prepared complexes exhibited very high catalytic reactivity and enantioselectivity for the asymmetric ring opening of epoxides with H2O, chloride ions and carboxylic acids and consequently provide enantiomerically enriched terminal epoxides (>99% ee). It also catalyzes the asymmetric

  合成和表征了一种新型的带有第13族金属的双核手性Co（salen）配合物。易于制备的配合物对于环氧化物与H 2 O，氯离子和羧酸的不对称开环表现出非常高的催化反应活性和对映选择性，因此提供了对映体富集的末端环氧化物（> 99％ee）。它也催化开环产物的不对称环化，一步就可以制备出光学纯的末端环氧化物。均相双核手性Co（salen）已共价固定在MCM-41上。异质化的潜在好处包括需要非常简单的技术来促进催化剂的分离和可回收性。所描述的系统非常有效。
• Synthesis of optically active 2-hydroxy monoesters via-kinetic resolution and asymmetric cyclization catalyzed by heterometallic chiral (salen) Co complex
  作者：Wenji Li、Santosh Singh Thakur、Shu-Wei Chen、Chang-Kyo Shin、Rahul B. Kawthekar、Geon-Joong Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.042

  日期：2006.5

  The binuclear chiral (salen) Co complexes bearing Lewis acids of Al and Ga catalyze regio- and enantioselective ring opening of terminal epoxides with carboxylic acids. The ring opened product of epichlorohydrin with carboxylic acids followed by cyclization step in the presence of catalyst and base represent straightforward, efficient methods for the synthesis of enatiomerically enriched (>99% ee)

  带有Al和Ga的路易斯酸的双核手性（salen）Co配合物用羧酸催化末端环氧化物的区域和对映选择性开环。表氯醇与羧酸的开环产物，然后在催化剂和碱的存在下进行环化步骤，是合成对映体富集（> 99％ee）有价值的末端环氧化物的直接，有效的方法。在催化过程中，Co-Al和Co-Ga的不同路易斯酸具有很强的协同作用。
• Lipase-catalyzed enantiomer selective hydrolysis of 1,2-diol diacetates
  作者：László Poppe、Lajos Novák、Mária Kajtár-Peredy、Csaba Szántay

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80071-3

  日期：1993.10

  Enantiomer selective hydrolysis of racemic 1,2-diol diacetates (rac-2a-h) was investigated by using the inexpensive commercial porcine pancreatic lipase. The hydrolysis proceeds with variable regioselectivity but with moderate to good enantioselectively yielding a mixture of isomeric monoacetates (3a-h and 4a-h) and unchanged diacetate enantiomers (2a-h). Evidence was found that both monoacetates (3a-h and 4a-h) are formed with the same sense of enantiomer selectivity.