9-(3-溴丙-1-炔基)菲 | 1015098-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 9-(3-溴丙-1-炔基)菲
• 英文名称: 9-(3-bromoprop-1-yn-1-yl)phenanthrene
• 英文别名: 9-(3-Bromoprop-1-ynyl)phenanthrene；9-(3-bromoprop-1-ynyl)phenanthrene
• CAS: 1015098-93-7
• 化学式: C₁₇H₁₁Br
• 分子量: 295.178
• InChiKey: VURBHLYQUSAWJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(3-溴丙-1-炔基)菲 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 9-(3-(tert-butylsulfinyl)prop-1-yn-1-yl)phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  o-喹啉二甲烷阻转异构体：对映选择性合成和立体有择转化

  摘要：

  介绍了阻转异构o-喹啉二甲烷的对映选择性合成及其在高度立体选择性转化中的可行性。o-喹啉二甲烷前体很容易通过三炔底物的分子内 [2+2+2] 环加成反应获得，并且原位生成的o-喹啉二甲烷阻转异构体在高温下以高达 96 : 4 er 的高度立体特异性 Diels-Alder 反应转化

  DOI：

  10.1002/anie.202212627
• 作为产物：
  描述：

  9-溴菲 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 9-(3-溴丙-1-炔基)菲
  参考文献：
  名称：

  A one-pot Garratt–Braverman cyclization and Scholl oxidation route to acene–helicene hybrids

  摘要：

  我们报告了一种从双炔丙基砜、醚和受保护的胺开始的一锅 Garratt-Braverman 环化和 Scholl 氧化路线，合成多芳族化合物，其中一些化合物的带隙低于 3 eV。该方法的优点是可以一锅法构建 3 个 C−C 债券，且收益率良好。

  DOI：

  10.1039/c3ra42696c

文献信息

• Tetradehydro-Diels–Alder Reactions of Flexible Arylalkynes via Folding Inside a Molecular Cage
  作者：Georgi R. Genov、Hiroki Takezawa、Harumi Hayakawa、Makoto Fujita

  DOI：10.1021/jacs.3c06301

  日期：2023.8.9

  employed substrates allows for efficient encapsulation within the host cavity. The rate of thermal cyclization of the encapsulated guest was found to be greatly enhanced, and high product selectivity for an unsymmetrical substrate was observed. The efficiency of this system relies on the precise conformational control of the substrate within the confined space of the host cage.

  四氢-狄尔斯-阿尔德 (TDDA) 反应是一种有用的转化，可在单个合成步骤中从简单的线性前体快速组装多环支架。然而，该反应需要仔细的底物设计和苛刻的反应条件，以克服这种转化固有的熵成本。在此，我们报告了自组装 Pd 6 L 4笼内有效的位点选择性 TDDA 转化。尽管尺寸很大，但所使用的基板的灵活性允许在主体腔内进行有效的封装。发现封装客体的热环化速率大大提高，并且观察到对不对称基材的高产物选择性。该系统的效率依赖于宿主笼有限空间内底物的精确构象控制。
• Enantioselective Syntheses of Various Chiral Multicyclic Compounds with Quaternary Carbon Stereocenters by Catalytic Intramolecular Cycloaddition
  作者：Takanori Shibata、Yu-ki Tahara、Kohei Tamura、Kohei Endo

  DOI：10.1021/ja0762083

  日期：2008.3.1

  The intramolecular cycloaddition of 1,n-diene-ynes (n = 4-6), where alkyne and alkene moieties are connected by a 1,1-disubstituted alkene, was examined using a chiral rhodium catalyst, and various types of cycloadducts with quaternary carbon stereocenter(s) were obtained in high to excellent enantiomeric excess. In the case of 1,4-diene-ynes, tricyclic, bicyclic, and spirocyclic compounds were obtained depending upon the substituents at the 2-position of the 1,4-diene moiety and those at their alkyne termini. On the other hand, 1,5- and 1,6-diene-ynes gave tricyclic and bicyclic compounds, which included medium-sized ring systems. The mechanistic considerations for different reaction pathways and the synthetic transformation of tricyclic products into functionalized spirocyclic compounds are also described. The reaction of enediynes, where two alkyne moieties are connected by a 1,1-disubstituted alkene, was also examined, and sterically strained tricyclic compounds with two carbon stereocenters were obtained.