(2S,3S)-3-Methyl-pentan-1,2-diol | 204119-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S)-3-Methyl-pentan-1,2-diol
• 英文别名: (2S)-3-methylpentane-1,2-diol
• CAS: 204119-60-8
• 化学式: C₆H₁₄O₂
• 分子量: 118.176
• InChiKey: OGLLAZUAZSIDFE-PRJDIBJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-Methyl-pentan-1,2-diol 在 benzyltriethylammonium tetrathiomolybdate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl N-[(2R)-3-methyl-2-sulfanylpentyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of amino thiols and isocysteines via regioselective ring opening of sulfamidates with tetrathiomolybdate

  摘要：

  Herein we present a simple and highly efficient method for the synthesis of beta and gamma-amino thiols via regioselective ring opening of sulfamidates with tetrathiomolybdate 1. The generality of this methodology has been shown by synthesizing carbohydrate derived beta-amino thiol. The scope and versatility of this methodology has been demonstrated by synthesizing biologically important unnatural amino acids like isocysteines in optically pure form. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.074

文献信息

• Synthesis of Unnatural Selenocystines and β-Aminodiselenides via Regioselective Ring-Opening of Sulfamidates Using a Sequential, One-Pot, Multistep Strategy
  作者：Nasir Baig Rashid Baig、R. N. Chandrakala、V. Sai Sudhir、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1021/jo1001388

  日期：2010.5.7

  high yield from sulfamidates under mild reaction conditions using potassium selenocyanate and benzyltriethylammonium tetrathiomolybdate ([BnNEt3]2MoS4) in a sequential, one-pot, multistep reaction. The tolerance of multifarious protecting groups under the reaction conditions is discussed. The methodology was successfully extended to the synthesis of selenocystine, 3,3′-dialkylselenocystine, and 3,3′-

  在一个连续的，一锅多步的多步反应中，使用硒氰酸钾和四硫代钼酸苄基三乙铵（[BnNEt 3 ] 2 MoS 4），在温和的反应条件下，由氨基磺酸盐高产率地合成了各种N-烷基-β-氨基二硒化物。讨论了反应条件下多种保护基的耐受性。该方法已成功扩展到硒代胱氨酸，3,3'-二烷基硒代胱氨酸和3,3'-二苯基异硒代胱氨酸的合成及其直接掺入肽中。