拉考酰胺杂质M | 1253790-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 拉考酰胺杂质M
• 英文名称: tert-butyl (S)-(1-(benzylamino)-3-methoxy-1-oxopropan-2-yl)-carbamate
• 英文别名: (S)-tert-butyl (1-(benzylamino)-3-methoxy-1-oxopropan-2-yl)carbamate；tert-butyl N-[(2S)-1-(benzylamino)-3-methoxy-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 1253790-25-8
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₄
• 分子量: 308.378
• InChiKey: ZEWWJSJMNBJIKR-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  拉考酰胺杂质M 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-2-乙酰胺基-N-苄基-3-甲氧基丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  由手性甘氨酸烯醇化物等价物合成抗癫痫药物(R)-拉科酰胺和慢性止痛药(S)-拉科酰胺

  摘要：

  抗癫痫药物 ( R )-拉科酰胺和止痛药 ( S )-拉科酰胺的短对映选择性和无叠氮化物大规模合成已由不常见的手性合成子“4-苄基-N-甘氨酰恶唑烷酮的甘氨酸烯醇盐等效物”进行了阐明。Evans使用N- ( N -Boc-甘氨酰基)恶唑烷酮的不对称烷基化被标准化，以确保(Z)-烯醇化物的立体选择性形成，以在手性甘氨酸烯醇化物等价物与不同烷基卤化物(例如甲基)的C-烷基化过程中进行非对映选择。碘化物、甲氧基甲基氯、苄基溴、p -NO 2 C 6 H 4CH 2 Br、烯丙基溴和p -OCH 3 C 6 H 4 CH 2 Br 在二异丙基氨基锂存在下于 -78 °C 在 THF 中。这种优化的不对称C烷基化方法，在锂介导的(4S / 4R ) -4-苄基-N-甘氨酰基恶唑烷酮的(Z)-烯醇化物上，使用甲氧基甲基氯进行不对称C-烷基化，并在其他后续反应后得到扩展，以产生没有外消旋化的最终拉科酰胺从市售的

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c03041
• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 在 正丁基锂 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 拉考酰胺杂质M
  参考文献：
  名称：

  由手性甘氨酸烯醇化物等价物合成抗癫痫药物(R)-拉科酰胺和慢性止痛药(S)-拉科酰胺

  摘要：

  抗癫痫药物 ( R )-拉科酰胺和止痛药 ( S )-拉科酰胺的短对映选择性和无叠氮化物大规模合成已由不常见的手性合成子“4-苄基-N-甘氨酰恶唑烷酮的甘氨酸烯醇盐等效物”进行了阐明。Evans使用N- ( N -Boc-甘氨酰基)恶唑烷酮的不对称烷基化被标准化，以确保(Z)-烯醇化物的立体选择性形成，以在手性甘氨酸烯醇化物等价物与不同烷基卤化物(例如甲基)的C-烷基化过程中进行非对映选择。碘化物、甲氧基甲基氯、苄基溴、p -NO 2 C 6 H 4CH 2 Br、烯丙基溴和p -OCH 3 C 6 H 4 CH 2 Br 在二异丙基氨基锂存在下于 -78 °C 在 THF 中。这种优化的不对称C烷基化方法，在锂介导的(4S / 4R ) -4-苄基-N-甘氨酰基恶唑烷酮的(Z)-烯醇化物上，使用甲氧基甲基氯进行不对称C-烷基化，并在其他后续反应后得到扩展，以产生没有外消旋化的最终拉科酰胺从市售的

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c03041