5-chloro-N-p-tolyl-1H-indole-1-carboxamide | 1571899-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-N-p-tolyl-1H-indole-1-carboxamide
• 英文别名: 5-chloro-N-(p-tolyl)-1H-indole-1-carboxamide
• CAS: 1571899-52-9
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₂O
• 分子量: 284.745
• InChiKey: QAIRUMCMYUOFPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  34.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  巴豆酸甲酯 、 5-chloro-N-p-tolyl-1H-indole-1-carboxamide 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以46%的产率得到(E)-methyl 3-(5-chloro-1H-indol-2-yl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的氧化C–C键形成和C–N键裂解：直接获得C2烯化的游离（NH）吲哚和吡咯†

  摘要：

  描述了含有N-芳基羧酰胺指导基团和一系列烯烃的吲哚和吡咯的铑催化的氧化C 2-烯化反应，以及随后的指导基团的裂解。此方法可直接有效地访问C2官能化的游离（NH）杂环。

  DOI：

  10.1039/c3ob42605j
• 作为产物：
  描述：

  5-氯吲哚 、 对甲苯异氰酸酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-chloro-N-p-tolyl-1H-indole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的氧化C–C键形成和C–N键裂解：直接获得C2烯化的游离（NH）吲哚和吡咯†

  摘要：

  描述了含有N-芳基羧酰胺指导基团和一系列烯烃的吲哚和吡咯的铑催化的氧化C 2-烯化反应，以及随后的指导基团的裂解。此方法可直接有效地访问C2官能化的游离（NH）杂环。

  DOI：

  10.1039/c3ob42605j

文献信息

• Rh-catalyzed oxidative C2-alkenylation of indoles with alkynes: unexpected cleavage of directing group
  作者：Satyasheel Sharma、Sangil Han、Youngmi Shin、Neeraj Kumar Mishra、Hyunji Oh、Jihye Park、Jong Hwan Kwak、Beom Soo Shin、Young Hoon Jung、In Su Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.001

  日期：2014.5

  A rhodium-catalyzed oxidative C2-alkenylation of indoles containing a N-(p-tolyl)carboxamide group with substituted alkynes via CC bond formation and subsequent CN bond cleavage has been described. This protocol represents direct access to C2-alkenylated free (NH)-indoles, which are important building blocks in the synthesis of natural and pharmacological compounds.

  已经描述了含有N-（对甲苯基）羧酰胺基团的吲哚的铑催化的C 2-烯基化，其通过CC键的形成和随后的CN键的断裂被取代的炔烃。该协议表示直接访问C2-烯基化游离（NH）-吲哚，这是合成天然和药理化合物的重要组成部分。
• Copper(I)-Catalyzed <i>N</i> -Carboxamidation of Indoles with Isocyanates: Facile and General Method for the Synthesis of Indole-1-carboxamides
  作者：Jinyang Chen、Li Hu、Haiying Wang、Lingrong Liu、Binfang Yuan

  DOI：10.1002/ejoc.201900487

  日期：2019.6.30

  general method for the synthesis of indole‐1‐carboxamides was developed via copper(I)‐catalyzed N‐carboxamidation of indoles with isocyanates under mild reaction conditions. This process is scalable and tolerates a wide spectrum of indoles and isocyanates to deliver the corresponding products in good to excellent yields, providing a viable synthetic approach to indole‐1‐carboxamides.

  在温和的反应条件下，通过铜（I）催化的吲哚与异氰酸酯的N-羧酰胺化反应，开发了一种合成吲哚-1-羧酰胺的通用方法。该方法具有可扩展性，并能耐受各种吲哚和异氰酸酯，从而以高至优异的产率提供相应的产品，为吲哚-1-羧酰胺提供了可行的合成方法。
• Synthesis of Indole-Fused Oxepines via C–H Activation Initiated Diastereoselective [5 + 2] Annulation of Indoles with 1,6-Enynes
  作者：Xiaoli Huang、Yan Shi、Yongzhuang Wang、Jiao Jiao、Yuhai Tang、Jing Li、Silong Xu、Yang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03106

  日期：2021.11.5

  A rhodium-catalyzed diastereoselective formal [5 + 2] annulation of indoles with cyclohexadienone-containing 1,6-enynes has been established via indole 2,3-difunctionalization. The reaction, probably proceeding through tandem indole C2–H alkenylation and intramolecular Friedel–Crafts alkylation relay, provides rapid construction of indole-fused oxepines in good to excellent yields with a broad substrate

  已经通过吲哚 2,3-双官能化建立了铑催化的非对映选择性形式 [5 + 2] 吲哚与含环己二烯酮的 1,6-烯炔的环化。该反应可能通过串联吲哚 C2-H 烯基化和分子内 Friedel-Crafts 烷基化中继进行，提供了吲哚稠合氧杂环庚烷的快速构建，其产率从良好到优异的收率和广泛的底物范围。该方法还同时构建了顺式-氢苯并[ b ] oxepine 支架，这是在许多具有重要生物活性的天然产物中发现的核心单元。