1-(t-butoxycarbonyl)-2-oxo-3-(4-methylphenyl)-indolin-3-yl t-butyl carbonate | 1040749-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(t-butoxycarbonyl)-2-oxo-3-(4-methylphenyl)-indolin-3-yl t-butyl carbonate
• CAS: 1040749-57-2
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₆
• 分子量: 439.508
• InChiKey: PIGSDNKSEJIODX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.47
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  82.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(t-butoxycarbonyl)-2-oxo-3-(4-methylphenyl)-indolin-3-yl t-butyl carbonate 在 palladium on activated charcoal [Pd2((S)-DM-BINAP)2(μ-OH)2](2+)*2TfO(1-) 、 氢气 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl (-)-3-fluoro-3-(4-methylphenyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  羟吲哚的催化对映选择性氟化

  摘要：

  我们开发了一种高效催化对映选择性氟化的羟吲哚衍生物。在催化量的手性 Pd 配合物 2 (2.5 mol%) 存在下，各种底物，包括芳基和烷基取代的羟吲哚，以高度对映选择性的方式（高达 96% ee）氟化。此外，当 R 是氢原子时，对映选择性氟化然后溶剂分解得到单氟化酯，ee 高达 93%。据我们所知，这是羟吲哚催化对映选择性氟化的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/ja0513077
• 作为产物：
  描述：

  1-tert-butoxycarbonylisatin 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(t-butoxycarbonyl)-2-oxo-3-(4-methylphenyl)-indolin-3-yl t-butyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Iron(iii)–salan complexes catalysed highly enantioselective fluorination and hydroxylation of β-keto esters and N-Boc oxindoles

  摘要：

  手性铁(III)–salan复合物催化了β-酮酯和N-Boc氧杂环戊烯的高度对映选择性α-氟化和α-羟基化反应，在温和的反应条件下获得相应产物，产率高，对映体过量值良好至优异。

  DOI：

  10.1039/c4cc01631a

文献信息

• Enantioselective Construction of Tetrasubstituted Stereogenic Carbons through Brønsted Base Catalyzed Michael Reactions: α′-Hydroxy Enones as Key Enoate Equivalent
  作者：Eider Badiola、Béla Fiser、Enrique Gómez-Bengoa、Antonia Mielgo、Iurre Olaizola、Iñaki Urruzuno、Jesús M. García、José M. Odriozola、Jesús Razkin、Mikel Oiarbide、Claudio Palomo

  DOI：10.1021/ja510603w

  日期：2014.12.24

  tetrasubstituted carbon stereocenters in high diastereo- and enantioselectivity in the presence of standard BB catalysts. Experiments show that the α'-oxy ketone moiety plays a key role in the above realizations, as parallel reactions under identical conditions but using the parent α,β-unsaturated ketones or esters instead proceed sluggish and/or with poor stereoselectivity. A series of trivial chemical

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• Phosphine-Catalyzed Allylic Alkylation of (Hetero)Aryl Alkynes with Pronucleophiles: Concise Total Synthesis of (±)-Esermethole
  作者：Ningtao He、Jilong Zhang、Xiaohe Miao、Dehai Li、De Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02275

  日期：2023.8.25

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• Cinchona Alkaloid Catalyzed Enantioselective Fluorination of Allyl Silanes, Silyl Enol Ethers, and Oxindoles
  作者：Takehisa Ishimaru、Norio Shibata、Takao Horikawa、Naomi Yasuda、Shuichi Nakamura、Takeshi Toru、Motoo Shiro

  DOI：10.1002/anie.200800717

  日期：2008.5.19