3-hydroxy-3-(p-tolyl)indolin-2-one | 860543-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-3-(p-tolyl)indolin-2-one
• 英文别名: 3-Hydroxy-3-(P-tolyl)indolin-2-one；3-hydroxy-3-(4-methylphenyl)-1H-indol-2-one
• CAS: 860543-84-6
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: DJTQAQQIHFIXPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-3-(p-tolyl)indolin-2-one 在 copper(l) iodide 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-氨基-4‘-甲基苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  Pd和Cu前驱体催化2-炔基芳基叠氮化物一锅法合成2-氨基二苯甲酮

  摘要：

  公开了一种从 2-炔基芳基叠氮化物制备 2-氨基二苯甲酮的新型一锅三步合成方法。该反应由钯催化形成 3-羟基-3-苯基吲哚-2-酮，随后酰胺键水解和铜催化脱羧生成 2-氨基二苯甲酮。在温和的反应条件下以中等至良好的产率得到所需产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100772
• 作为产物：
  描述：

  3-(p-tolyl)indolin-2-one 在 air 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到3-hydroxy-3-(p-tolyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic Carbene-Palladium(II)-1-Methylimidazole Complex Catalyzed α-Arylation of Oxindoles with Aryl Chlorides and Aerobic Oxidation of the Products in a One-Pot Procedure

  摘要：

  NHC-Pd(II)-Im complex 1 was found to be an effective catalyst for the alpha-arylation of unprotected oxindoles with aryl chlorides to give products 4 in 44-98% yields under a N-2 atmosphere. Furthermore, if the reactions were first performed under conditions identical to those for the alpha-arylation reaction for 12 hand then exposed to air for another 3 h, 3-aryl-3-hydroxy-2-oxindoles 5 can be obtained in 49-84% yields In a one-pot procedure.

  DOI：

  10.1021/ol400186b

文献信息

• Catalytic Enantioselective Fluorination of Oxindoles
  作者：Yoshitaka Hamashima、Toshiaki Suzuki、Hisashi Takano、Yuta Shimura、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1021/ja0513077

  日期：2005.7.1

  developed a highly efficient catalytic enantioselective fluorination of oxindole derivatives. In the presence of a catalytic amount of chiral Pd complex 2 (2.5 mol %), various substrates, including aryl- and alkyl-substituted oxindoles, were fluorinated in a highly enantioselective manner (up to 96% ee). In addition, when R was a hydrogen atom, enantioselective fluorination followed by solvolysis gave

  我们开发了一种高效催化对映选择性氟化的羟吲哚衍生物。在催化量的手性 Pd 配合物 2 (2.5 mol%) 存在下，各种底物，包括芳基和烷基取代的羟吲哚，以高度对映选择性的方式（高达 96% ee）氟化。此外，当 R 是氢原子时，对映选择性氟化然后溶剂分解得到单氟化酯，ee 高达 93%。据我们所知，这是羟吲哚催化对映选择性氟化的第一个例子。
• Enantioselective Construction of Tetrasubstituted Stereogenic Carbons through Brønsted Base Catalyzed Michael Reactions: α′-Hydroxy Enones as Key Enoate Equivalent
  作者：Eider Badiola、Béla Fiser、Enrique Gómez-Bengoa、Antonia Mielgo、Iurre Olaizola、Iñaki Urruzuno、Jesús M. García、José M. Odriozola、Jesús Razkin、Mikel Oiarbide、Claudio Palomo

  DOI：10.1021/ja510603w

  日期：2014.12.24

  tetrasubstituted carbon stereocenters in high diastereo- and enantioselectivity in the presence of standard BB catalysts. Experiments show that the α'-oxy ketone moiety plays a key role in the above realizations, as parallel reactions under identical conditions but using the parent α,β-unsaturated ketones or esters instead proceed sluggish and/or with poor stereoselectivity. A series of trivial chemical

  催化和不对称迈克尔反应构成了合成中构建新 CC 键的非常强大的工具，但大多数声称具有高选择性的报告仅限于亲核/亲电化合物类型的某些特定组合，只有少数成功的方法处理了全碳四元立体中心。基于手性双功能 Brønsted 碱 (BB) 催化和使用 α'-氧烯酮作为使迈克尔受体具有矛盾的 H 键受体/供体特征，这是一种尚未报道的双齿烯酸设计元素，为解决这一差距做出了贡献。等价物。发现之前证明具有挑战性的一系列烯醇化羰基化合物（即 α-取代的 2-羟吲哚、氰基酯、恶唑酮、噻唑酮、和 azlactones) 到 α'-氧烯酮可以在标准 BB 催化剂存在下以高非对映选择性和对映选择性提供相应的四取代碳立体中心。实验表明，α'-氧基酮部分在上述实现中起着关键作用，因为在相同条件下进行平行反应，但使用母体 α,β-不饱和酮或酯进行缓慢和/或立体选择性差。对加合物中的酮醇部分进行一系列简单的化学操作可以在非常
• Organocatalytic stereoselective conjugate addition of 3-substituted oxindoles with in situ generated ortho-quinone methides
  作者：Weihong Liang、Wenhao Yin、Tingzhong Wang、Fayang G. Qiu、Junling Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.069

  日期：2018.5

  A novel method for the stereoselective conjugate addition of 3-substituted oxindoles to in situ generated o-QMs was described. This process was catalyzed efficiently by a cinchonidine-derived squaramide catalyst in oil-water phase, furnishing the corresponding 3,3-disubsituted oxindole derivatives in moderate to high yields (up to 98%) with high stereoselectivities (up to 95% ee, 15.4:1 dr). The utility

  描述了一种将3-取代的羟吲哚立体选择性共轭加成到原位生成的o -QMs的新方法。该方法在油水相中由辛可尼定衍生的方酰胺催化剂有效地催化，以中等至高收率（高达98％）和高的立体选择性（高达95％ee，15.4）提供了相应的3,3-二取代的羟吲哚衍生物。 ：1博士）。还通过克级合成和一种产物的衍生化研究了该反应的效用。
• Counterion Control of <i>t</i> ‐BuO‐Mediated Single Electron Transfer to Nitrostilbenes to Construct <i>N</i> ‐Hydroxyindoles or Oxindoles
  作者：Yingwei Zhao、Haoran Zhu、Siyoung Sung、Donald J. Wink、Joseph M. Zadrozny、Tom G. Driver

  DOI：10.1002/anie.202104319

  日期：2021.8.23

  tert-Butoxide unlocks new reactivity patterns embedded in nitroarenes. Exposure of nitrostilbenes to sodium tert-butoxide was found to produce N-hydroxyindoles at room temperature without an additive. Changing the counterion to potassium changed the reaction outcome to yield solely oxindoles through an unprecedented dioxygen-transfer reaction followed by a 1,2-phenyl migration. Mechanistic experiments

  叔丁醇解锁了硝基芳烃中嵌入的新反应模式。研究发现，在室温下，硝基芪与叔丁醇钠接触即可产生 N-羟基吲哚，无需任何添加剂。将抗衡离子改为钾改变了反应结果，通过前所未有的双氧转移反应和随后的 1,2-苯基迁移仅产生羟吲哚。机理实验证实这些反应通过自由基中间体进行，并表明抗衡离子配位控制是否形成羟吲哚或 N-羟基吲哚产物。
• Electrochemical Umpolung C–H Functionalization of Oxindoles
  作者：Miryam Pastor、Marie Vayer、Harald Weinstabl、Nuno Maulide

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02616

  日期：2022.1.7

  Herein, we present a general electrochemical method to access unsymmetrical 3,3-disubstituted oxindoles by direct C–H functionalization where the oxindole fragment behaves as an electrophile. This Umpolung approach does not rely on stoichiometric oxidants and proceeds under mild, environmentally benign conditions. Importantly, it enables the functionalization of these scaffolds through C–O, and by

  在这里，我们提出了一种通用的电化学方法，通过直接 C-H 官能化来获得不对称的 3,3-二取代的羟吲哚，其中羟吲哚片段表现为亲电体。这种 Umpolung 方法不依赖于化学计量氧化剂，并且在温和、环境友好的条件下进行。重要的是，它能够通过 C-O 对这些支架进行功能化，并扩展到 C-C 甚至 C-N 键的形成。