(3RS)-ethyl 2-(o-aminobenzoyl)-1,3,4,9-tetrahydro-β-carboline-3-carboxylate | 108343-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3RS)-ethyl 2-(o-aminobenzoyl)-1,3,4,9-tetrahydro-β-carboline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-(2-aminobenzoyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 108343-80-2
• 化学式: C₂₁H₂₁N₃O₃
• 分子量: 363.416
• InChiKey: KTQKKJDCLZHUNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  88.42
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3RS)-ethyl 2-(o-aminobenzoyl)-1,3,4,9-tetrahydro-β-carboline-3-carboxylate 在 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 8,14-dioxo-13,14-dihydro-8H-indolo<3',2':4,5>pyrido<2,1-c><1,4>benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  β-咔啉-苯并二氮杂杂杂合分子的合成：在设计新颖的，高亲和力的苯并二氮杂receptor受体中使用苯并二氮杂和β-咔啉结合的已知结构要求。

  摘要：

  合成了具有3-羧基-β-咔啉和1,4-苯并二氮杂pine的药理学重要结构特征的杂合分子，并在体外确定了它们对苯并二氮杂receptor受体的亲和力。这些杂化之一是8,14-dioxo-13,14-dihydro-8H-indolo [3'，2'：4,5] pyrido [2,1-c] [1,4]苯并二氮杂（13）对受体具有高亲和力，可从其结合位点取代苯二氮卓类（IC50 = 23 nM）和β-咔啉（IC50 = 47 nM）。在合成的化合物中，有13种也最满足结构要求，这些要求通常确保β-咔啉和苯并二氮杂pine对受体具有高度亲和力（例如，β-咔啉的芳香性，β的C-3处羰基的存在） -咔啉和苯并二氮杂a上的pi 2区）。不满足这些要求的杂种对受体没有亲和力。由于13的代谢不稳定和/或向大脑的转运不良，因此无法证明其在体内的药理特性。根据受体上β-咔啉结合位点与苯并二氮杂类结合位点的可能重叠来讨论结果。

  DOI：

  10.1021/jm00390a023
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (3RS)-ethyl 2-(o-aminobenzoyl)-1,3,4,9-tetrahydro-β-carboline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-咔啉-苯并二氮杂杂杂合分子的合成：在设计新颖的，高亲和力的苯并二氮杂receptor受体中使用苯并二氮杂和β-咔啉结合的已知结构要求。

  摘要：

  合成了具有3-羧基-β-咔啉和1,4-苯并二氮杂pine的药理学重要结构特征的杂合分子，并在体外确定了它们对苯并二氮杂receptor受体的亲和力。这些杂化之一是8,14-dioxo-13,14-dihydro-8H-indolo [3'，2'：4,5] pyrido [2,1-c] [1,4]苯并二氮杂（13）对受体具有高亲和力，可从其结合位点取代苯二氮卓类（IC50 = 23 nM）和β-咔啉（IC50 = 47 nM）。在合成的化合物中，有13种也最满足结构要求，这些要求通常确保β-咔啉和苯并二氮杂pine对受体具有高度亲和力（例如，β-咔啉的芳香性，β的C-3处羰基的存在） -咔啉和苯并二氮杂a上的pi 2区）。不满足这些要求的杂种对受体没有亲和力。由于13的代谢不稳定和/或向大脑的转运不良，因此无法证明其在体内的药理特性。根据受体上β-咔啉结合位点与苯并二氮杂类结合位点的可能重叠来讨论结果。

  DOI：

  10.1021/jm00390a023

文献信息

• DODD, R. H.;OUANNES, C.;POTIER, M. -C.;PRADO, DE CARVALHO L.;ROSSIER, J.;+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 7, 1248-1254
  作者：DODD, R. H.、OUANNES, C.、POTIER, M. -C.、PRADO, DE CARVALHO L.、ROSSIER, J.、+

  DOI：——

  日期：——