methyl N,N-diisopropylphosphonamidate | 96163-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl N,N-diisopropylphosphonamidate
• CAS: 96163-52-9
• 化学式: C₇H₁₈NO₂P
• 分子量: 179.199
• InChiKey: LGDQFPSAJRFTRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  207.7±23.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-glucopyranosyl acetate 、 methyl N,N-diisopropylphosphonamidate 在 碘代三甲硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 以81%的产率得到methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-α-D-glucopyranosyl N,N-diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  亚磷酰胺法通过硼酸硼酸酯中间体合成低聚（α-d-糖基磷酸酯）衍生物

  摘要：

  对于短的寡核苷酸（α-的合成的有效方法d通过使用糖基硼烷磷酸酯）衍生物的α- d α-糖基亚磷酰胺作为单体单元的开发。低聚物的合成通过重复由单体单元与碳水化合物的末端羟基的缩合，所得亚磷酸酯中间体的硼化和末端脱保护组成的循环来进行。亚磷酰胺单体单元是由相应的糖基碘化物和N，N-二异丙基氨基膦酸甲酯以高度α-选择性的方式合成的。通过合成循环获得的二和三（α- d-糖基硼酸磷酸酯）衍生物被转化为相应的H-膦酸酯二酯衍生物，其随后用于合成包括利什曼原虫糖萼脂磷酸聚糖片段的二和三（α- d-糖基磷酸酯）衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo102584g

文献信息

• Nucleoside 3′-N,N-dialkylphosphonamidates: novel building blocks for oligonucleotide synthesis
  作者：Takeshi Wada、Kazushige Ishikawa、Tsujiaki Hata

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97065-5

  日期：1990.1
• WADA, TAKESHI;ISHIKAWA, KAZUSHIGE;HATA, TSUJIAKI, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N4, C. 6363-6366
  作者：WADA, TAKESHI、ISHIKAWA, KAZUSHIGE、HATA, TSUJIAKI

  DOI：——

  日期：——