3-羟基-4,4-二甲基四氢呋喃 | 15833-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 中文名称: 3-羟基-4,4-二甲基四氢呋喃
• 英文名称: 3-hydroxy-4,4-dimethyltetrahydrofuran
• 英文别名: 4,4-Dimethyltetrahydrofuran-3-ol；4,4-dimethyloxolan-3-ol
• CAS: 15833-82-6
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 116.16
• InChiKey: STIIAVZGIJJOSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  87 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-4,4-二甲基四氢呋喃 在 硫酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2,2-二甲基-3-羟基丙醛
  参考文献：
  名称：

  Luhmann,U.; Luettke,W., Chemische Berichte, 1972, vol. 105, p. 1350 - 1355

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-泛解酸内酯 在 aluminium(III) triflate 、 三(乙酰丙酮酸)钌(III) 、 氢气 、 1,1,1-三(二苯基膦甲基)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 130.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 反应 8.0h， 以96%的产率得到3-羟基-4,4-二甲基四氢呋喃
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸通过羧酸/酯的选择性加氢促进钌（II）催化的醚化

  摘要：

  醚在有机化学中至关重要，是有价值的香精，香料和多种生物活性化合物的组成部分。通常，酯的还原构成醚的最直接的制备。不幸的是，这种转变需要大量的金属氢化物。本文提出了一种双功能催化剂体系，其由Ru /膦配合物和三氟甲磺酸铝组成，其允许通过酯或羧酸的氢化选择性地合成醚。不同的内酯以良好的产率降低为所需产物。甚至具有挑战性的芳族和脂族酯也被还原为所需的产物。值得注意的是，原位形成的催化剂可以重复使用几次，而不会显着降低活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201500062

文献信息

• Nouveaux éthers dont les restes organiques comportent des atomes chiraux, leur préparation, leur application au dédoublement d'alcools ou de certains composés hémiacétaliques et les nouveaux produits dédoublés obtenus
  申请人：ROUSSEL-UCLAF

  公开号：EP0082049A2

  公开（公告）日：1983-06-22

  L'invention concerne - les éthers (1): où A est une chaîne hydrocarbonée (1 à 16 chaînons), pouvant comporter un ou plusieurs hétéroatomes, une ou plusieurs insaturations, L'ensemble étant mono ou polycyclique, y compris de type spiro ou endo, l'ensemble constitué par A et les carbones auxquels elle est liée, pouvant comporter un ou plusieurs atomes chiraux ou bien la copule hémiacétalique pouvant présenter une chiralité due à la configuration spatiale dissymétrique de la molécule, R est soit un reste d'alcool comportant ou moins un carbone asymétrique, soit un reste alcoolique substitué dont la chiralité est due à la configuration spatiale dissymétrique de la molécule, Y est soit un hydrogène, soit-CY'3 où Y' est un chlore ou un brome, soit un alcoyle (1 à 18 carbones) éventuellement substitué, la liaison β γ (I) ainsi Y pouvant dans ce dernier cas faire partie de A, ainsi que les mélanges de ces isomères; - leur préparation, leur application au dédoublement des composés hémiacétaliques III et des alcools IV - les composés nouveaux III et certains composés nouveaux optiquement actifs IV.

  本发明涉及--醚（1）： 其中 A 是烃链（1 至 16 个碳原子），可包含一个或多个杂原子、一个或多个不饱和 碳，整体为单环或多环，包括螺环或内环类型，整体由 A 及其键合的碳构成，可能包含 一个或多个手性原子或半缩醛共价体，可能因分子的不对称空间构型而表现出手性、R 是至少含有一个不对称碳的醇残基，或者是手性由分子的不对称空间构型引起的取代醇残基；Y 是氢，或者是-CY'3，其中 Y' 是氯或溴，或者是任选取代的烷基（1 至 18 个碳原子），因此键 β γ (I) 在后一种情况下 Y 可以形成 A 的一部分，以及这些异构体的混合物； - 它们的制备、在半缩醛化合物 III 和醇 IV 的分解中的应用 - 新化合物 III 和某些新的光学活性化合物 IV。
• Broquet,C.; Bedin,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 1909 - 1913
  作者：Broquet,C.、Bedin,J.

  DOI：——

  日期：——
• Verfahren zur Herstellung von Dihydro-4,4-dimethyl-2,3-furandion
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0006156B1

  公开（公告）日：1981-07-01
• Lewis Acid Promoted Ruthenium(II)-Catalyzed Etherifications by Selective Hydrogenation of Carboxylic Acids/Esters
  作者：Yuehui Li、Christoph Topf、Xinjiang Cui、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201500062

  日期：2015.4.20

  compounds. In general, the reduction of esters constitutes the most straightforward preparation of ethers. Unfortunately, this transformation requires large amounts of metal hydrides. Presented herein is a bifunctional catalyst system, consisting of Ru/phosphine complex and aluminum triflate, which allows selective synthesis of ethers by hydrogenation of esters or carboxylic acids. Different lactones

  醚在有机化学中至关重要，是有价值的香精，香料和多种生物活性化合物的组成部分。通常，酯的还原构成醚的最直接的制备。不幸的是，这种转变需要大量的金属氢化物。本文提出了一种双功能催化剂体系，其由Ru /膦配合物和三氟甲磺酸铝组成，其允许通过酯或羧酸的氢化选择性地合成醚。不同的内酯以良好的产率降低为所需产物。甚至具有挑战性的芳族和脂族酯也被还原为所需的产物。值得注意的是，原位形成的催化剂可以重复使用几次，而不会显着降低活性。
• Luhmann,U.; Luettke,W., Chemische Berichte, 1972, vol. 105, p. 1350 - 1355
  作者：Luhmann,U.、Luettke,W.

  DOI：——

  日期：——