3-羟基-4,4-二甲基戊酸 | 88790-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-羟基-4,4-二甲基戊酸
• 英文名称: 3-hydroxy-4,4-dimethylpentanoic acid
• 英文别名: Pentanoic acid, 3-hydroxy-4,4-dimethyl-
• CAS: 88790-07-2
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: UMVNKAKAHIUGIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-4,4-二甲基戊酸 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-methyl-4,4-dimethyl-3-hydroxypentananilide
  参考文献：
  名称：

  Shimagaki, Masayuki; Koshiji, Hiroko; Oishi, Takeshi, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1983, vol. 16, p. 45 - 58

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4-dimethyl-3-hydroxypentanenitrile 在 enzyme from Synechocystis sp. PCC 6803 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到3-羟基-4,4-二甲基戊酸
  参考文献：
  名称：

  探索蓝藻腈水解酶作为腈水解催化剂的合成适用性

  摘要：

  蓝藻集胞藻腈水解酶的底物特异性和合成适用性。菌株 PCC 6803 已被检查。这种腈水解酶以高产率催化芳香族和脂肪族腈水解为相应的酸。此外，还实现了苯基取代的 β-羟基腈立体选择性水解为 (S) 富集的 β-羟基羧酸，以及具有五个或更少亚甲基的 α,ω-二腈选择性水解为 ω-氰基羧酸。这表明来自集胞藻属的腈水解酶。PCC 6803 可能是“绿色”腈水解的有用酶催化剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600699

文献信息

• Lithium- α-lithioacetate and β-lithiopropionate: useful intermediates in organic synthesis
  作者：Isidro M Pastor、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00794-2

  日期：2000.7

  The reaction of chloroacetic acid and 3-chloropropionic acid with a base (LDA or BunLi, respectively) and then with an excess of lithium and a catalytic amount of 4,4′-di-tert-butylbiphenyl (DTBB, 5%) in the presence of different electrophiles [ButCHO, PhCHO, Et2CO, (CH2)5CO, PhCOMe] in THF at −78°C leads, after hydrolysis with water, to the expected hydroxy acids, which in the second case are directly

  氯乙酸和3-氯丙酸与碱（分别为LDA或Bu n Li）的反应，然后与过量的锂和催化量的4,4'-二叔丁基联苯（DTBB，5％）反应在不同的亲电子试剂的存在下[卜吨CHO，苯甲醛，等2 CO，（CH 2）5 CO，PhCOMe]在THF中在-78℃下引线，与水水解后，与预期的羟基酸，其中在所述第二在酸性条件下，直接将其环化，得到预期的γ-内酯。
• Synthesis of Weinreb amides using diboronic acid anhydride-catalyzed dehydrative amidation of carboxylic acids
  作者：Naoyuki Shimada、Naoya Takahashi、Naoki Ohse、Masayoshi Koshizuka、Kazuishi Makino

  DOI：10.1039/d0cc05630h

  日期：——

  The first successful example of the direct synthesis of Weinreb amides using catalytic hydroxy-directed dehydrative amidation of carboxylic acids using the diboronic acid anhydride catalyst is described. The methodology is applicable to the concise syntheses of eight α-hydroxyketone natural products, namely, sattabacin, 4-hydroxy sattabacin, kurasoins A and B, soraphinols A and B, and circumcins B

  描述了使用二硼酸酐酸酐催化剂使用羧酸的催化羟基直接脱水酰胺化直接合成Weinreb酰胺的第一个成功实例。该方法适用于八种α-羟基酮天然产物的简明合成，它们分别为司塔巴星，4-羟基司他巴星，库拉索菌素A和B，茄型酚A和B以及环丁香素B和C。
• Aldol-type Reactions of Unmasked Iodoacetic Acid with Carbonyl Compounds Promoted by Samarium Diiodide:  Efficient Synthesis of Carboxylic 3-Hydroxyacids and Their Derivatives
  作者：José M. Concellón、Carmen Concellón

  DOI：10.1021/jo060118j

  日期：2006.6.1

  An easy, direct, general, and efficient samarium diiodide-mediated preparation of 3-hydroxyacids 1 in high yield by reaction of different aldehydes or ketones with commercially available iodoacetic acid is described. The application of different esterification procedures to the crude 3-hydroxyacids so obtained afforded the corresponding 3-hydroxyesters. Also, the cyclization of crude 3-hydroxycarboxylic

  本发明描述了一种简单，直接，通用和有效的由二碘化mar介导的3-羟基酸1的制备方法，该方法通过使不同的醛或酮与市售碘乙酸反应而以高收率进行制备。对如此获得的粗3-羟基酸应用不同的酯化方法，得到相应的3-羟基酯。同样，粗制的3-羟基羧酸的环化允许制备β-内酯。提出了一种机制来解释3-羟基酸1的合成。
• Process for producing optically active 3-halogenocarboxylic acid ester and 3-azidocarboxylic acid ester
  申请人：——

  公开号：US20030225301A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  A process for producing an optically active 3-azide-carboxylic acid ester by reacting an optically active 3-hydroxycarboxylic acid ester and a thionyl halide in the presence of a basic substance in an organic solvent to produce an optically active 3-halogenocarboxylic acid ester which is then reacted with an azide salt represented by the formula: MN 3 (wherein M is an alkaline metal) in water or a mixture of water and a water soluble organic solvent.

  通过在有机溶剂中，在碱性物质存在下，将光学活性的3-羟基羧酸酯和硫酰卤在一起反应，产生光学活性的3-卤代羧酸酯，然后将其与由公式表示的偶氮盐（其中M是碱性金属）在水或水和水溶性有机溶剂的混合物中反应，从而生产光学活性的3-偶氮基羧酸酯的方法。
• [EN] POLYCYCLIC TLR7/8 ANTAGONISTS AND USE THEREOF IN THE TREATMENT OF IMMUNE DISORDERS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE TLR7/8 POLYCYLIQUES ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES IMMUNES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2017106607A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  The present invention relates to compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable compositions thereof, useful as toll-like receptor 7/8 (TLR7/8) antagonists. In Formula (I), Ring A is aryl or heteroaryl; Ring B is aryl or heteroary; and X is C(R4)2, O, NR4, S, S(R4), or S(R4)2.

  本发明涉及式(I)的化合物及其药学上可接受的组合物，作为Toll样受体7/8（TLR7/8）拮抗剂。在式(I)中，环A是芳基或杂芳基；环B是芳基或杂芳基；X是C(R4)2、O、NR4、S、S(R4)或S(R4)2。