(-)-3-hydroxy-4,4-dimethyl-valeric acid | 53480-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (-)-3-hydroxy-4,4-dimethyl-valeric acid
• 英文别名: (-)-3-Hydroxy-4,4-dimethyl-valeriansaeure；(3R)-3-Hydroxy-4,4-dimethylpentanoic acid
• CAS: 53480-83-4；87391-94-4；88790-07-2
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: UMVNKAKAHIUGIE-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-3-hydroxy-4,4-dimethyl-valeric acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 [(3R)-3-(1-ethoxyethoxy)-4,4-dimethylpentyl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Devant, Ralf; Braun, Manfred, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 7, p. 2191 - 2207

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1'R,3R)-3-Hydroxy-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-4,4-dimethylpentanamid 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以85%的产率得到(-)-3-hydroxy-4,4-dimethyl-valeric acid
  参考文献：
  名称：

  Devant, Ralf; Braun, Manfred, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 7, p. 2191 - 2207

  摘要：

  DOI：

文献信息

• (1S,2S)-1-Amino-2-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene: a new chiral auxiliary for asymmetric Reformatsky reactions
  作者：Fulvia Orsini、Guido Sello、Angelo Maria Manzo、Elvira Maria Lucci

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.04.008

  日期：2005.6

  (1S,2S)-1-Amino-2-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronapthanlene, synthesized via a chemoenzymatic approach from naphthalene, has been successfully used as a chiral auxiliary in Reformatsky-type reactions between the corresponding alpha-bromoacyloxazolidinone and carbonyl compounds. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (1S,2S)-1-氨基-2-羟基-1,2,3,4-四氢萘，通过以萘为原料的化学酶法合成，已被成功用作Reformatsky型反应中的手性助剂，其中相应的α-溴酰氧杂环戊二酮与羰基化合物发生反应。© 2005 Elsevier Ltd. 保留所有权利。
• N-heterocyclic bicyclic lactone compounds
  申请人：——

  公开号：US20040087569A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  Novel N-heterocyclic bicyclic lactone compounds of formula I and its novel hydroxyamide precursors of formula IV, 1 are synthesized by coupling a hydroxy acid of formula II with an ester of formula III or a pharmaceutically acceptable salt thereof, 2 in the presence of a peptide coupling reagent to produce a hydroxyamide of formula IV, and cyclizing the hydroxyamide of formula IV to produce compounds of formula 1.

  通过将公式II的羟基酸与公式III的酯或其药用可接受的盐耦合，在肽偶联试剂的存在下，合成公式I的新型N-杂环双环内酯化合物及其新型羟酰胺前体（公式IV），生成公式IV的羟酰胺，并将公式IV的羟酰胺环化以产生公式1的化合物。
• Highly Diastereoselective Aldol Reactions with Camphor-Based Acetate Enolate Equivalents
  作者：Claudio Palomo、Mikel Oiarbide、Jesús M. Aizpurua、Alberto González、Jesús M. García、Cristina Landa、Ibon Odriozola、Anthony Linden

  DOI：10.1021/jo990865z

  日期：1999.10.1

  New lithium enolates of alpha-hydroxy ketones, derived from camphor, are evaluated for asymmetric aldol reactions in the presence of lithium chloride. The diastereoselectivity of the reactions between the lithium enolate of 3 and a variety of achiral aldehydes is strongly influenced by the lithium chloride salt. In these instances, the achieved levels of asymmetric induction, typically 95:5 dr, are

  在氯化锂的存在下，对源自樟脑的新的α-羟基酮的烯醇锂进行了不对称羟醛反应的评估。氯化锂盐强烈影响3的烯醇锂和各种非手性醛之间反应的非对映选择性。在这些情况下，所达到的不对称诱导水平，通常为95：5 dr，在涉及甲基酮4的烯醇锂的羟醛反应中达到的范围内，这在空间上更加苛刻。所得的羟醛加合物容易转化为β-羟基羧酸，酮和醛，同时回收了樟脑，该方法的手性控制剂可以重复使用。
• New chiral acetate imide enolate for stereoselective aldol reactions
  作者：Claudio Palomo、Mikel Oiarbide、Alberto González、Jesús M. García、Fabienne Berrée、Anthony Linden

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01520-1

  日期：1996.9

  The chiral imide acetate 4 reacts upon lithium and titanium enolate formation conditions with aldehydes in a stereoselective manner. Remarkably, aldols obtained from aromatic and α,β-unsaturated aldehydes exhibited opposite stereochemistry than those obtained from aliphatic aldehydes.

  手性酰亚胺乙酸酯4在锂和烯醇钛的形成条件下与醛以立体选择性的方式反应。显着地，从芳族和α，β-不饱和醛获得的醇醛与从脂族醛获得的醇具有相反的立体化学。
• Duthaler, Rudolf O.; Herold, Peter; Lottenbach, Willy, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 4, p. 490 - 491
  作者：Duthaler, Rudolf O.、Herold, Peter、Lottenbach, Willy、Oertle, Konrad、Riediker, Martin

  DOI：——

  日期：——