3'-hydroxy-7,8,4-trimethoxyflavonol | 132594-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3'-hydroxy-7,8,4-trimethoxyflavonol
• 英文别名: 3-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxy-phenyl)-7,8-dimethoxy-chromen-4-one；3-Hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxy-phenyl)-7,8-dimethoxy-chromen-4-on
• CAS: 132594-07-1
• 化学式: C₁₈H₁₆O₇
• 分子量: 344.321
• InChiKey: JXKGFPJPNKLGNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  242-243 °C
• 沸点：
  561.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.407±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  98.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-hydroxy-7,8,4-trimethoxyflavonol 生成 3-acetoxy-2-(3-acetoxy-4-methoxy-phenyl)-7,8-dimethoxy-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Venturella, Annali di Chimica, 1958, vol. 48, p. 706,710

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基苯酚 在 盐酸 、 正丁基锂 、 双氧水 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 二异丙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 3'-hydroxy-7,8,4-trimethoxyflavonol
  参考文献：
  名称：

  披针金鸡菊花瓣中黄酮类化合物及其相关化合物的便捷合成和生理活性。

  摘要：

  以Horner⁻Wadsworth⁻Emmons反应为关键反应，从O-甲基连苯三酚中成功合成了查尔酮、黄烷酮和黄酮醇，包括从金鸡菊花瓣中分离出的8-甲氧基布丁，总收率达到2⁻59%。以羟醛缩合反应为关键反应，还成功合成了包括leptosidin在内的Aurones，总产率为5-36%。B 环中带有 3,4-二羟基的查耳酮、黄烷酮、黄酮醇和橙酮均表现出较高的抗氧化活性。此外，B环上带有2,4-二羟基的查耳酮、黄烷酮、黄酮醇和橙酮均表现出优异的美白能力。

  DOI：

  10.3390/molecules23071671