1-deuterio-1-phenyl-2-(2-nitrophenyl)ethanol | 835893-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-deuterio-1-phenyl-2-(2-nitrophenyl)ethanol
• CAS: 835893-33-9
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 244.254
• InChiKey: OEOGBKZUVNQUCF-FCFVPJCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  63.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-deuterio-1-phenyl-2-(2-nitrophenyl)ethanol 在 对甲苯磺酸一水合物 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到1-deuterio-1-phenyl-2-(2-nitrophenyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  芳基氮烯分子内CH插入反应的机理研究：同位素效应，构型纯度和自由基钟研究

  摘要：

  为了揭示芳基硝烯的分子内CH插入的机理，进行了三个实验：同位素效应的测量，构型保留程度的确定和自由基钟的研究。在惰性溶剂中辐照氘代叠氮化物4 - d仅得到二氢吲哚5 - h和5 - d，其中动力学同位素效应k H / k D对氮在分子内CH插入的评估为12.6–在室温下为14.7。吲哚啉11的手性色谱分析由旋光性叠氮化物（S）-6获得的结果表明，在光解生成的腈的分子内CH插入过程中，起始叠氮化物的对映体纯度几乎完全丧失（对映体过量＜10％）。叠氮化物的热分解7在180℃下主要得到环丙基开环产物的混合物20 - 22与分子内CH插入产物，连同一个完整的环丙基环19。根据这些观察结果，我们得出结论，氮的分子内CH插入主要是通过氢提取-重组机制进行的。但是，我们提出，基于同位素效应对溶剂的依赖性以及构型保留的程度，协同机制对分子内CH插入的贡献很小。版权所有©2004 John Wiley＆Sons，Ltd

  DOI：

  10.1002/poc.837
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-nitrophenyl)-1-phenylethanol 在 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 1-deuterio-1-phenyl-2-(2-nitrophenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  芳基氮烯分子内CH插入反应的机理研究：同位素效应，构型纯度和自由基钟研究

  摘要：

  为了揭示芳基硝烯的分子内CH插入的机理，进行了三个实验：同位素效应的测量，构型保留程度的确定和自由基钟的研究。在惰性溶剂中辐照氘代叠氮化物4 - d仅得到二氢吲哚5 - h和5 - d，其中动力学同位素效应k H / k D对氮在分子内CH插入的评估为12.6–在室温下为14.7。吲哚啉11的手性色谱分析由旋光性叠氮化物（S）-6获得的结果表明，在光解生成的腈的分子内CH插入过程中，起始叠氮化物的对映体纯度几乎完全丧失（对映体过量＜10％）。叠氮化物的热分解7在180℃下主要得到环丙基开环产物的混合物20 - 22与分子内CH插入产物，连同一个完整的环丙基环19。根据这些观察结果，我们得出结论，氮的分子内CH插入主要是通过氢提取-重组机制进行的。但是，我们提出，基于同位素效应对溶剂的依赖性以及构型保留的程度，协同机制对分子内CH插入的贡献很小。版权所有©2004 John Wiley＆Sons，Ltd

  DOI：

  10.1002/poc.837

文献信息

• Large Deuterium Isotope Effects for Intramolecular CH Insertion Reaction of 2-Alkylphenylnitrenes
  作者：Shigeru Murata、Yasuhiro Tsubone、Hideo Tomioka

  DOI：10.1246/cl.1998.549

  日期：1998.6

  The deuterium isotope effect for the intramolecular CH insertion reaction of the nitrene photolytically generated from 2-(2-phenylethyl)phenyl azide in cyclohexane is obtained as 14.7 ± 0.3 at 20 °C, which supports the hydrogen abstraction-recombination mechanism involving the triplet state nitrene. The temperature dependence of the isotope effect suggests the operation of the tunneling of the hydrogen

  2-(2-苯乙基)苯基叠氮化物在环己烷中光解产生的氮烯分子内CH插入反应的氘同位素效应在20°C下为14.7±0.3，这支持了涉及三重态的夺氢-重组机制氮烯。同位素效应的温度依赖性表明该过程中氢原子的隧穿作用。