D-3,4,5,6-tetra-O-benzoyl-myo-inositol | 128442-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-3,4,5,6-tetra-O-benzoyl-myo-inositol
• 英文别名: L-1,4,5,6-tetra-O-benzoyl-myo-inositol；[(1S,2R,3R,4S,5S,6R)-2,3,4-tribenzoyloxy-5,6-dihydroxycyclohexyl] benzoate
• CAS: 128442-41-1
• 化学式: C₃₄H₂₈O₁₀
• 分子量: 596.59
• InChiKey: KXDSVNCQYFSPJO-SYNBMOGOSA-N

物化性质

• 沸点：
  741.1±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  145.66
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-3,4,5,6-tetra-O-benzoyl-myo-inositol 在 吡啶 、 四氮唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 D-2,3,4,5,6-penta-O-benzoyl-1-O-(o-xylene-α,α'-diyldioxyphosphoryl)-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  从 L-Quebrachitol 开始手性合成 D-肌醇 1-磷酸酯

  摘要：

  天然存在的旋光环醇 L-quebrachitol (1L-2-O-methyl-chiro-inositol) 通过氧化还原过程立体选择性地转化为肌醇衍生物。在顺式亚环己基部分存在的情况下，用 AlCl3-NaI 化学选择性地裂解甲基醚，有效地获得 D-肌醇 1-磷酸。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.366
• 作为产物：
  描述：

  DL-1-O-benzoyl-2,3-O-cyclohexylidene-myo-inositol 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 D-3,4,5,6-tetra-O-benzoyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  从 L-Quebrachitol 开始手性合成 D-肌醇 1-磷酸酯

  摘要：

  天然存在的旋光环醇 L-quebrachitol (1L-2-O-methyl-chiro-inositol) 通过氧化还原过程立体选择性地转化为肌醇衍生物。在顺式亚环己基部分存在的情况下，用 AlCl3-NaI 化学选择性地裂解甲基醚，有效地获得 D-肌醇 1-磷酸。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.366

文献信息

• Practical synthesis of all inositol stereoisomers from myo-inositol
  作者：Sung-Kee Chung、Yong-Uk Kwon

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00348-0

  日期：1999.8

  Synthesis of six inositol stereoisomers was successfully carried out via conduritol intermediates prepared from myo-inositol. Dihydroxylation and epoxidation followed by ring opening of the conduritol B, C and F derivatives gave epi-, allo-, muco-, neo-, DL-chiro- and scyllo-inositol. The cis-inositol derivative, which may not be prepared by this approach, was synthesized in 5 steps via 2-O-benzoyl-myo-inositol

  经由从肌醇制备的共糖醇中间体成功地进行了六种肌醇立体异构体的合成。二羟基化和环氧化，然后将conduritol B，C和F衍生物开环，得到表肌醇，异肌醇，粘液醇，新肌醇，DL手性肌醇和鲨肌醇。顺式-肌醇衍生物可能无法通过这种方法制备，是通过2-O-苯甲酰基-肌醇-原甲酸酯作为关键中间体分5个步骤合成的。
• Resolution of synthetically useful myo-inositol derivatives using the chiral auxiliary O-acetylmandelic acid
  作者：Kana M. Sureshan、Yoko Kiyosawa、Fushe Han、Sayuri Hyodo、Yuhki Uno、Yutaka Watanabe

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.11.030

  日期：2005.1

  Efficient methods for the resolution of various myo-inositol derivatives have been developed using O-acetylmandelic acid (OAM) as the chiral auxiliary. Various methods of introduction of the chiral auxiliary have been compared. DCC mediated coupling between the inositol derivative and O-acetylmandelic acid resulted in substantial racemization even at 0 °C; while acylation with O-acetylmandeloyl chloride

  关于各种的分辨率有效的方法肌醇肌醇衍生物已被开发使用ø -acetylmandelic酸（OAM）作为手性助剂。比较了引入手性助剂的各种方法。DCC介导的肌醇衍生物与O-乙酰基扁桃酸之间的偶合即使在0°C时也导致大量消旋。而在吡啶存在下用O-乙酰基扁桃酰氯酰化则得到非对映异构体，而手性助剂没有外消旋化。使用OAM作为手性助剂的优势在于，可以通过分析1来确定拆分的非对映异构体的绝对构型各种质子的1 H NMR化学位移。非对映异构体的分离可以通过分步结晶或柱色谱法实现。肌醇衍生物的对映异构体可通过除去手性助剂获得。通过采用已知的选择性保护-去保护策略，可以合成旋光形式的各种衍生物。
• Synthesis of some benzyl and methyl ethers of myo-inositol
  作者：Per J. Garegg、Bengt Lindberg、Ingemar Kvarnström、Stefan C.T. Svensson

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90816-4

  日期：1988.3

  Abstract The 1 d and 1 d forms of 1,2,4,5,6- and 1,2,3,4,5-penta- O -methyl- myo -inositol have been prepared from the corresponding chiral mono- O -benzyl derivatives. Convenient preparations are also described of achiral derivatives of 1-, 2-, 4-, and 5- O -benzyl- myo -inositol and of achiral 1,2,4,5,6- and 1,3,4,5,6- myo -inositol by selective benzylation through stannylidene derivatives and through

  摘要从相应的手性单-O-制备了1,2,4,5,6-和1,2,3,4,5-五-O-甲基-肌醇的1 d和1 d形式。苄基衍生物。还描述了1-，2-，4-和5-O-苄基-肌醇的非手性衍生物以及非手性1,2,4,5,6-和1,3,4,5的方便制备方法， 6-肌醇通过亚苄基衍生物的选择性苄基化和亚苄基乙缩醛的还原性裂解而形成。
• Synthesis of (−)-Conduritol F, (+)-Conduritol B, Cyclophellitol from L-Quebrachitol
  作者：Takahiko Akiyama、Hiroaki Shima、Masatoshi Ohnari、Tadashi Okazaki、Shoichiro Ozaki

  DOI：10.1246/bcsj.66.3760

  日期：1993.12

  trans-cyclohexylidene moieties by AlCl3–n-Bu4NI to afford parent alcohols in good yields. (−)-Conduritol F was prepared from L-quebrachitol, an optically active cyclitol from the serum of rubber trees, in five steps by use of the demethylation reaction. The first chiral synthesis of (+)-conduritol B and the total synthesis of cyclophellitol, a novel β-glucosidase inhibitor, are described.

  AlCl3–n-Bu4NI 优先于顺式和反式亚环己基部分化学选择性地裂解具有邻羟基的环多醇的甲基醚，从而以良好的产率提供母体醇。(-)-Conduritol F 由 L-quebrachitol（一种来自橡胶树血清的光学活性环醇）通过去甲基化反应分五步制备。描述了 (+)-conduritol B 的首次手性合成和新型 β-葡萄糖苷酶抑制剂 cyclophellitol 的全合成。
• A concise synthesis of (−)-conduritol F from l-quebrachitol via AlCl3-n-Bu4NI mediated demethylation
  作者：Takahiko Akiyama、Hiroaki Shima、Shoichiro Ozaki

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80092-k

  日期：1991.9

  (-)-Conduritol F was prepared starting from naturally occurring cyclitol, L-quebrachitol, in 5 steps via AlCl3-Bu4NI mediated chemoselective demethylation of the methyl ether. A preparation of (+)-conduritol B was also described.

  以天然存在的环醇L-quebrachitol为起始物质，通过AlCl3-Bu4NI介导的化学选择性脱甲基反应，在5步反应中制备了(-)-Conduritol F。同时，还描述了(+)-conduritol B的制备方法。