(E)-6-bromo-3-ethoxycarbonylmethylene-2-oxoindoline | 42839-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-6-bromo-3-ethoxycarbonylmethylene-2-oxoindoline
• 英文别名: ethyl 2-(6-bromo-2-oxo-1H-indol-3-ylidene)acetate
• CAS: 42839-50-9
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO₃
• 分子量: 296.12
• InChiKey: KAEDERDYQAXKEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-bromo-3-ethoxycarbonylmethylene-2-oxoindoline 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 2,4,6-三硝基氯苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(methylthio)ethyl 6'-bromo-1',2'-dihydro-6-methyl-2'-oxospiro<4-cyclohexene-1,3'-<3H>indole>-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Second Approach to the Construction of a Pentacyclic Ring System for Neosurugatoxin.

  摘要：

  由(E)-6-溴-3-乙氧羰基亚甲基-2-氧代吲哚啉和反式-1, 3-戊二烯得到的 Diels-Alder 加合物成功转化为新脲霉素苷元的二乙酸酯，这是我们首次通过 16 个步骤全合成新脲霉素的关键中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1110
• 作为产物：
  描述：

  6-溴靛红 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-6-bromo-3-ethoxycarbonylmethylene-2-oxoindoline
  参考文献：
  名称：

  对映选择性可切换的有机催化 [4 + 2]-环化以获取螺吲哚-去甲樟脑支架

  摘要：

  已经建立了通过环状α，β-不饱和酮和亚甲基吲哚酮之间的[4 + 2]-环化，有机催化对映发散合成多功能化螺吲哚-去甲樟脑支架。DMF中 CaCl 2的存在可以逆转对映选择性，从而轻松递送相应螺吲哚的对映异构体。通过使用一种单一的脯氨磺酰胺催化剂，以优异的产率和非对映选择性/对映选择性获得了相应螺吲哚的两种对映异构体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04164

文献信息

• A One‐Pot Ring‐Opening/Ring‐Closure Sequence for the Synthesis of Polycyclic Spirooxindoles
  作者：Ji‐Wei Ren、Qing‐Lan Zhao、Jun‐An Xiao、Peng‐Ju Xia、Hao‐Yue Xiang、Xiao‐Qing Chen、Hua Yang

  DOI：10.1002/chem.201900409

  日期：2019.3.27

  One‐pot ring‐opening/ring‐closure process of combining methyleneindolinone with 3‐aminooxindole has been developed in this work. Novel polycyclic spirooxindoles were efficiently assembled under mild conditions in high yields (up to 95 %) with moderate to good diastereoselectivities (up to >95:5 d.r.) through simple filtration.

  在这项工作中，开发了将亚甲基吲哚酮与3-氨基羟吲哚结合的一锅开环/闭环方法。通过简单过滤，在温和条件下以高收率（高达95％）和中等至良好的非对映选择性（高达> 95：5 dr）有效地组装了新型多环螺毒素。
• Enantioselective Construction of Spirocyclic Oxindole Derivatives with Multiple Stereocenters via an Organocatalytic Michael/Aldol/Hemiacetalization Cascade Reaction
  作者：Luyi Zhu、Qiliang Chen、Dan Shen、Weihao Zhang、Cong Shen、Xiaofei Zeng、Guofu Zhong

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00873

  日期：2016.5.20

  An efficient organocatalytic Michael/aldol/hemiacetalization cascade reaction for construction of enantioenriched spirocyclic oxindoles fused with tetrahydropyrane has been developed. The desired highly functionalized 5′,6′-dihydro-2′H,4′H-spiro[indoline-3,3′-pyran]-2-one derivatives containing multiple stereogenic centers were obtained in moderate to high chemical yields and with high stereoselectivities

  已经开发出一种有效的有机催化迈克尔/羟醛/半缩醛化级联反应，用于构建与四氢吡喃稠合的对映体富集的螺环羟吲哚。所期望的高度官能化5'，6'-二氢-2' ħ，4' ħ -螺[二氢吲哚-3,3'-吡喃]在温和获得高化学产率，并用-2-一种含多个手性中心的衍生物高立体选择性。
• Completely regioselective insertion of unsymmetrical alkynes into electron-deficient alkenes for the synthesis of new pentacyclic indoles
  作者：Ke Chen、Ting Xu、Jian Liang、Meng Zhou、Jie Zhang、Wen-Juan Hao、Jianyi Wang、Shu-Jiang Tu、Bo Jiang

  DOI：10.1039/c9cc08762a

  日期：——

  A Lewis acid-catalyzed insertion of unsymmetrical alkynes into electron-deficient alkenes was developed for the first time, and used to produce 34 hitherto unreported pentacyclic benzo[5,6]chromeno[2,3-b]indoles with generally good yields and complete stereoselectivity. A Yb(OTf)3-catalyzed reaction between o-alkynylnaphthols and 3-methyleneindolin-2-ones proceeded efficiently, and provided a simple

  首次开发了路易斯酸催化的不对称炔烃插入缺电子烯烃中的方法，该方法用于生产34例迄今未报道的五环苯并[5,6] chromeno [2,3-b]吲哚，收率通常较高，而且完全立体选择性。Yb（OTf）3催化的邻炔基萘和3-亚甲基吲哚-2-酮之间的反应有效地进行，并通过无氧化剂的CC双键断裂/重排为炔烃双官能化提供了一个简单且收敛的方案。通过进行系统的理论计​​算，得出了该多米诺过程的机械细节。
• Efficient construction of highly functionalized spiro[γ-butyrolactone-pyrrolidin-3,3′-oxindole] tricyclic skeletons via an organocatalytic 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Long Wang、Xiao-Mei Shi、Wei-Ping Dong、Li-Ping Zhu、Rui Wang

  DOI：10.1039/c3cc40669e

  日期：——

  Highly functionalized spiro[gamma-butyrolactone-pyrrolidin-3,3'-oxindole] tricyclic skeletons were delivered successfully with high optical purity using an effective yet simple procedure.

  高度功能化的螺[γ-丁内酯-吡咯烷烃-3,3'-羟吲哚]三环骨架通过有效而简单的方法以高光学纯度成功交付。
• Regioselective Ring Expansion of 3-Ylideneoxindoles with Tosyldiazomethane (TsDAM): A Metal-Free and Greener Approach for the Synthesis of Pyrazolo-[1,5-<i>c</i>]quinazolines
  作者：Gopathi Ramu、Yellaiah Tangella、Srinivas Ambala、Bathini Nagendra Babu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00078

  日期：2020.4.17

  An efficient, metal-free approach to access pyrazolo-[1,5-c]quinazolines with 3-ylideneoxindoles and tosyldiazomethane (TsDAM) under mild aqueous reaction conditions has been developed and the solvent involvement in the present reaction has also been explored for the first time. This greener approach involves 1,3-dipolar cycloaddition, regioselective ring expansion, followed by the elimination of tosyl

  在温和的水性反应条件下，开发了一种高效，无金属的方法，可与3-亚硝基氧吲哚和甲苯磺酰重氮甲烷（TsDAM）接触吡唑并-[1,5- c ]喹唑啉，并探索了该反应中涉及的溶剂。第一次。这种更环保的方法涉及1，3-偶极环加成，区域选择性环扩环，然后在一次操作中用含水碱消除甲苯磺酰基，并且可以高纯度分离产物，而无需柱色谱分离。该方法还与多种官能团兼容，在水中提供了良好或优异的收率，从而减少了制药行业对环境的影响。