5-chloro-7-(mesityloxy)[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine | 1621983-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-chloro-7-(mesityloxy)[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine
• CAS: 1621983-50-3
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₄O
• 分子量: 288.736
• InChiKey: ZGJDGAQEZPJMPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  52.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-7-(mesityloxy)[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(1-(2,5-difluorobenzyl)piperidin-4-yl)-7-(mesityloxy)[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-5-amine
  参考文献：
  名称：

  带有桥头氮的熔融杂环作为有效的HIV-1 NNRTI。第3部分：通过基于结构和物理化学性质驱动的方法优化[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶核

  摘要：

  在我们努力开发新的有效HIV-1非核苷逆转录酶（RT）抑制剂（NNRTIs）的过程中，设计，合成和合成了新的哌啶连接的[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物。评估其在MT-4细胞培养物中的抗病毒活性。生物学结果表明，在基于细胞的测定中，所有标题化合物均显示出对野生型（wt）HIV-1菌株（III B）的中等至优异的活性，EC 50值为8.1 nM至2284 nM。其中，最有前途的类似物7d对野生型HIV-1的EC 50值为8.1 nM，比参考药物DDI，3 TC，NVP和DLV更有力。此外，7天证明对双重突变HIV-1菌株（K103N + Y181C）的活性较弱，并且在RT抑制试验中比NVP更有效。此外，还详细讨论了7d的一些测量和计算的理化性质，例如log P和水溶性，以及结构-活性关系（SARs）分析。此外，通过分子模拟研究使活性化合物7d的结合模式合理化。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.01.042
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-7-醇 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-chloro-7-(mesityloxy)[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  带有桥头氮的熔融杂环作为有效的HIV-1 NNRTI。第2部分：使用结构导向的核心精制方法发现新颖的[1,2,4] Triazolo [1,5-a]嘧啶

  摘要：

  在HIV-1 RT / DAPY复合物的晶体结构和分子建模研究的指导下，通过基于结构的核心精制方法合理设计了一系列新颖的[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶衍生物，合成了通过容易获得的合成方法，并评估了它们在MT-4细胞中的抗HIV活性。初步生物学评估表明，大多数化合物对野生型HIV-1 III B表现出明显的抑制活性。特别是，化合物7n是针对HIV-1的野生型和K103N / Y181C双抗突变株的最有效抑制剂，其EC 50值分别为0.02μM和7.6μM，远优于或类似于奈韦拉平（NVP） ，EC50  = 0.15μM，2.9μM）和地拉夫定（DLV，EC 50  = 0.07μM，> 36μM）。此外，其他一些化合物5b，7c，7e，7f和7m也具有良好的抗HIV-1效能（分别为EC 50  = 0.07、0.05、0.05、0.07和0.05μM），效果更好与NVP和DLV的相似

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.07.104