1-phenylhex-3-yne-1,5-diol | 100121-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-phenylhex-3-yne-1,5-diol
• CAS: 100121-76-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: UUIZTJJCWVYEIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylhex-3-yne-1,5-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 硫酸 、 氧气 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 rac-(1R,3R)-1-methyl-3,5-diphenylisochroman-6-ol
  参考文献：
  名称：

  钌催化炔丙醇和迈克尔受体的原子经济偶联立体选择性合成氧杂环

  摘要：

  β-羟基烯酮的合成及其在以原子经济方式开发四氢-4 H-吡喃-4-酮方面的应用受到限制。该手稿描述了钌催化的 pent-2-yne-1,5-二醇和迈克尔受体的原子经济耦合，作为合成具有优异收率和高区域选择性的 β-羟基烯酮的有效途径。β-羟基烯酮在酸催化条件下进一步经历 6-内三环化以提供具有高非对映选择性的四氢-4 H-吡喃-4-酮。开发了温和碱性条件下的分子内羟醛缩合和钯催化的氧化芳构化合成hexahydro-6 H-isochromen-6-ones 和 isochromanols，分别来自高度取代的四氢-4 H -pyran-4-ones，具有优异的产率和非对映选择性。总体而言，这项工作展示了通过原子经济催化合成氧杂环化合物（如四氢-4 H-吡喃-4-酮、六氢-6 H-异色烯-6-酮和异色甘醇）的合成潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01758
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3-丁炔-1-醇 、 乙基溴化镁 在 乙醚 作用下， 生成 1-phenylhex-3-yne-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Golse; Guigue, Bulletin de la Société de Pharmacie de Bordeaux, 1957, vol. 96, p. 97

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Synthesis of Heterocycles via Allene Oxide from Propargylic Alcohols
  作者：Nabakumar Bera、Bhabani Sankar Lenka、Sangita Bishi、Shantanu Samanta、Debayan Sarkar

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00780

  日期：2022.8.5

  gold(I) catalysis has been proposed toward the efficient synthesis of N-protected pyrroles, 5,6-dihydropyridin-3(4H)-ones from N-protected 5-aminopent-2-yn-1-ol, and 5-aminopent-2-yn-1-ol. Control experiments support that the reaction proceeded via the neighboring group participation of the oxygen atom of propargylic alcohol to form an allene oxide intermediate where the nucleophilic heteroatom attacks

  金（I）催化炔丙醇活化的新机制已被提出用于高效合成N-保护的吡咯，5,6-dihydropyridin-3（4 H)-来自 N-保护的 5-aminopent-2-yn-1-ol 和 5-aminopent-2-yn-1-ol。对照实验支持该反应通过炔丙醇的氧原子的相邻基团参与形成氧化丙二烯中间体，其中亲核杂原子在分子内攻击。此外，该方法成功地推断为羟烷基吲哚和苯并呋喃的原子经济合成。30 s 的短反应时间、0.5 mol% 的低催化剂负载量、高产率、底物范围的变化以及程序简单的开瓶反应条件使该方法得到了广泛应用。