5-iodo-7-(2-C-methyl-β-D-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2,4-diamine | 847551-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡咯并嘧啶核苷和核苷酸
• 英文名称: 5-iodo-7-(2-C-methyl-β-D-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2,4-diamine
• 英文别名: 2,4-diamino-5-iodo-7-(2-C-methyl-β-D-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine；2,4-Diamino-5-iodo-7-(2-C-methyl-beta-D-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine；(2R,3R,4R,5R)-2-(2,4-diamino-5-iodopyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-5-(hydroxymethyl)-3-methyloxolane-3,4-diol
• CAS: 847551-59-1
• 化学式: C₁₂H₁₆IN₅O₄
• 分子量: 421.195
• InChiKey: HBUPTCMVBOYVBA-GSWPYSDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodo-7-(2-C-methyl-β-D-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2,4-diamine 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 Dowex HC₀₃- 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.75h， 以58%的产率得到2,4-diamino-5-[(E)-1-(methoxycarbonyl)-2-ethenyl]-7-(2-C-methyl-β-D-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL TRICYCLIC NUCLEOSIDES OR NUCLEOTIDES AS THERAPEUTIC AGENTS
  [FR] NOUVEAU NUCLEOSIDES OU NUCLEOTIDES TRICYCLIQUES UTILLISES COMME AGENTS THERAPEUTIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2005021568A3
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-5-iodo-2-pivaloylamino-7-[(2,3,5-tri-O-benzoyl)-2-C-methyl-β-D-ribofuranosyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到5-iodo-7-(2-C-methyl-β-D-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  7-Halogenated 7-deazapurine 2′-C-methylribonucleosides

  摘要：

  通过“一锅法”糖基化协议（Vorbrüggen糖基化），合成了与腺苷、肌苷和鸟苷相关的卤代7-脱氮嘌呤2'-C-甲基核糖核苷。免疫核苷2'-C-甲基核糖核苷4也通过相同的糖基化策略制备。通过这种途径，抗HCV活性化合物7-氟-7-脱氮-2'-C-甲基腺苷（1b）的合成得到明显简化，同时其他核苷首次合成。对7-氟-7-脱氮-2'-C-甲基肌苷（2b）进行了单晶X射线分析，结果显示糖基键采取反式取向（χ = -139.9(2)°），而糖部分呈N构象（C3'-内环；P = 4.3(1)°，τm = 42.4(1)°）。

  DOI：

  10.1135/cccc2011124

文献信息

• Novel Tricyclic Nucleosides or Nucleotides as Therapeutic Agents
  申请人：Cook Phillip Dan

  公开号：US20080200423A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  Nucelosides and nucleotides containing a tricyclic base portion thereof are useful for treating infectious diseases and proliferative disorders, such as viral infections or cancer respectively.

  含有三环碱基部分的核苷和核苷酸可用于治疗感染性疾病和增生性疾病，例如病毒感染或癌症。
• Tricyclic nucleosides or nucleotides as therapeutic agents
  申请人：Biota Scientific Management Pty Ltd

  公开号：US07268119B2

  公开（公告）日：2007-09-11

  Nucleosides and nucleotides containing a tricyclic base portion thereof are useful for treating infectious diseases and proliferative disorders, such as viral infections or cancer respectively.

  含有三环碱基部分的核苷和核苷酸可用于治疗感染性疾病和增殖性疾病，例如分别用于治疗病毒感染或癌症。
• NOVEL TRICYCLIC NUCLEOSIDES OR NUCLEOTIDES AS THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：Cook Dan Phillip

  公开号：US20070135363A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  Nucleosides and nucleotides containing a tricyclic base portion thereof are useful for treating infectious diseases and proliferative disorders, such as viral infections or cancer respectively.

  含有三环碱基部分的核苷和核苷酸可用于治疗感染性疾病和增殖性疾病，如病毒感染或癌症。
• US7268119B2
  申请人：——

  公开号：US7268119B2

  公开（公告）日：2007-09-11
• US7713941B2
  申请人：——

  公开号：US7713941B2

  公开（公告）日：2010-05-11