(3aR,6aR)-5-iodo-2,2,-dimethyl-3a,6a-dihydrocyclopenta[1,3]dioxol-4-one | 166828-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,6aR)-5-iodo-2,2,-dimethyl-3a,6a-dihydrocyclopenta[1,3]dioxol-4-one
• 英文别名: (3aR,6aR)-5-iodo-2,2-dimethyl-3a,6a-dihydro-4H-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-one；5-iodo-2,2-dimethyl-3a,6a-dihydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-one；(3aR,6aR)-5-iodo-2,2-dimethyl-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4(6aH)-one；(3aR,6aR)-5-iodo-2,2-dimethyl-3a,6a-dihydrocyclopenta[d][1,3]dioxol-4-one
• CAS: 166828-09-7
• 化学式: C₈H₉IO₃
• 分子量: 280.062
• InChiKey: BWJKJFQKVVHFRV-IYSWYEEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-82 °C
• 沸点：
  321.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.89±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6aR)-5-iodo-2,2,-dimethyl-3a,6a-dihydrocyclopenta[1,3]dioxol-4-one 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3aS,4S,6aR)-5-(4-amino-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)-2,2-dimethyl-3a,6a-dihydro-4H cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  5'-Nor-3-Deaza-1',6'-Isoneplanocin，合成和抗病毒研究

  摘要：

  arbocyclic nucleosides aristeromycin 和 neplanocin 已被研究作为新的抗病毒药物的来源。据报道，C-5'-截短的 3-deaza-1',6'-isoneplanocin 的方便合成结合了抗病毒候选药物 5'-noraristeromycin 和 3-deaza-1',6'-isoneplanocin 的特征，来自 (- )-环戊烯酮产生 5'-nor-3-deaza isoneplanocin 的两个 C-4' 差向异构体。抗病毒分析显示对 JC 病毒有活性（对于 (4'R)-8，EC50 = 1.12 µM；对于 (4'S)-7，EC50 = 59.14 µM），并且两种化合物对几种 DNA 和 RNA 病毒均无活性。两种化合物均缺乏细胞毒性。

  DOI：

  10.3390/molecules25173865
• 作为产物：
  描述：

  (3AS,4S,6AR)-2,2-二甲基-3A,6A-二氢-4H-环戊[D][1,3]二噁酚-4-醇 在 吡啶 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (3aR,6aR)-5-iodo-2,2,-dimethyl-3a,6a-dihydrocyclopenta[1,3]dioxol-4-one
  参考文献：
  名称：

  AHCY HYDROLASE INHIBITORS FOR TREATMENT OF HYPER HOMOCYSTEINEMIA

  摘要：

  本发明涉及式(I)的AHCY抑制剂，对于治疗高同型半胱氨酸水平疾病（如阿尔茨海默病）具有益处。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及在治疗高同型半胱氨酸水平疾病中使用这些化合物和组合物。

  公开号：

  US20110160229A1

文献信息

• Synthetic Studies on FNC-RED and Its Analogues Containing an All <i>syn</i>-Cyclopentanetetrol Moiety
  作者：Shinsuke Inuki、Keisuke Sato、Naoto Zui、Ryosuke Yamaguchi、Takanori Matsumaru、Yukari Fujimoto

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02101

  日期：2019.10.4

  (TLR4)/myeloid differentiation factor-2 (MD2) stimulatory activity. We have developed a divergent synthetic route to FNC-RED derivatives containing various alkyl side chains. Key features of the synthetic study include stepwise palladium catalyzed cross-coupling reactions and the construction of an all syn-cyclopentanetetrol moiety.

  FNC-RED具有先天免疫受体Toll样受体4（TLR4）/髓样分化因子2（MD2）的刺激活性。我们已经开发出了包含多种烷基侧链的FNC-RED衍生物的合成路线。合成研究的关键特征包括逐步进行的钯催化的交叉偶联反应和所有顺式环戊netetrol部分的构建。
• Both enantiomers of 6′-Isoneplanocin
  作者：Chong Liu、Qi Chen、Stewart W. Schneller

  DOI：10.1080/15257770.2017.1370099

  日期：2017.10.3

  Both enantiomers of 6′-IsoneplanocinAll authorsChong Liu,Qi Chen &Stewart W. Schnellerhttps://doi.org/10.1080/15257770.2017.1370099 Published online:29 November 2017

  6'-异戊环素的两种对映体所有作者刘冲，Chen Qi和Stewart W.Schneller https://doi.org/10.1080/15257770.2017.1370099 在线发布：2017年11月29日
• AHCY hydrolase inhibitors for treatment of hyper homocysteinemia
  申请人：Converso Antonella

  公开号：US08629275B2

  公开（公告）日：2014-01-14

  The present invention is directed to AHCY inhibitors of formula (I): which are useful in the treatment of diseases characterized by high homocysteine levels, such as Alzheimer's disease. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising the compounds, and to the use of the compounds and compositions in the treatment of diseases characterized by high homocysteine levels.

  本发明涉及公式(I)的AHCY抑制剂，其可用于治疗高同型半胱氨酸水平的疾病，如阿尔茨海默病。本发明还涉及包含该化合物的制药组合物，以及在治疗高同型半胱氨酸水平的疾病中使用该化合物和组合物的方法。
• Design and Synthesis of Bicyclo[4.3.0]nonene Nucleoside Analogues
  作者：Stephan Scheeff、Yan Wang、Mao-Yun Lyu、Behzad Nasiri Ahmadabadi、Sam Chun Kit Hau、Tony K. C. Hui、Yufeng Zhang、Zhong Zuo、Renee Wan Yi Chan、Billy Wai-Lung Ng

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03590

  日期：2023.12.22

  Nucleoside analogues are effective antiviral agents, and the continuous emergence of pathogenic viruses demands the development of novel and structurally diverse analogues. Here, we present the design and synthesis of novel nucleoside analogues with a carbobicyclic core, which mimics the conformation of natural ribonucleosides. Employing a divergent synthetic route featuring an intermolecular Diels–Alder

  核苷类似物是有效的抗病毒药物，病原病毒的不断出现需要开发新型且结构多样的类似物。在这里，我们展示了具有碳双环核心的新型核苷类似物的设计和合成，它模仿了天然核糖核苷的构象。采用分子间狄尔斯-阿尔德反应的不同合成路线，我们成功合成了对呼吸道合胞病毒具有高效抗病毒功效的碳双环核苷类似物。
• Synthesis and revision of the stereochemistry of a cyclopentenone natural product isolated from ascomycete strain A23-98
  作者：Jamie F Bickley、Stanley M Roberts、M.Gabriella Santoro、Timothy J Snape

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.045

  日期：2004.3

  The 2-propenyl-4,5-dihydroxycyclopent-2-enones 4, 10 and 14 have been synthesised in optically active form. NMR data suggest the compounds 10 and 14 (but not 4) correspond to compounds isolated from ascomycete strain A23-98. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.