1-(p-Methoxyphenyl)-4,5,6,7-tetrahydroindole | 68394-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(p-Methoxyphenyl)-4,5,6,7-tetrahydroindole
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)-4,5,6,7-tetrahydroindole
• CAS: 68394-66-1
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: RXCCFPOXXMKYQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 在 盐酸 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 对二甲苯 、 水 、 乙二醇 为溶剂， 生成 1-(p-Methoxyphenyl)-4,5,6,7-tetrahydroindole
  参考文献：
  名称：

  N-Aryl-4,5,6,7-四氢吲哚的合成

  摘要：

  与吡咯不同，吲哚在 C-3 处发生亲电取代。例如，吲哚的 Vilsmeier 反应仅产生 3formylindole。另一方面，与吡咯的相同反应产生2-甲酰基吡咯。如果需要在吲哚的 C-2 处引入亲核试剂，则应使用 4,5,6,7-四氢吲哚作为起始材料。应该进行取代的引入和随后的四氢吲哚脱氢以完成2-取代吲哚的合成。为此，我们之前报道了从环己酮合成 5-取代的 4,5,6,7-四氢吲哚，在环酮的 4 位具有合适的取代基。作为这种合成的延伸，我们对 N-aryl-4,5,6,7-四氢吲哚的制备很感兴趣。引入芳基的一种方法是应用 CN 键形成反应，这在过去十年一直是一个活跃的研究领域。在文献中可以找到关于吲哚的 N-芳基化的大量报道。然而，有一些关于4,5,6,7-四氢吲哚直接芳基化的报道。Bekolo 报道了 4,5,6,7-四氢-4氧代吲哚 (3) 的 N-芳基化，通过芳基硼酸的交叉偶联制备

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.1.341

文献信息

• Nishio, Takehiko; Okuda, Norikazu; Kashima, Choji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 7, p. 899 - 902
  作者：Nishio, Takehiko、Okuda, Norikazu、Kashima, Choji

  DOI：——

  日期：——
• OLESEN S. O.; MADSEN J. O.; LAWESSON S.-O., BULL. SOC. CHIM. BELG., 1978, 87, NO 7, 535-538
  作者：OLESEN S. O.、 MADSEN J. O.、 LAWESSON S.-O.

  DOI：——

  日期：——