methyl O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 1374431-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]-5-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1374431-75-0
• 化学式: C₄₂H₄₈Cl₃NO₁₄
• 分子量: 897.2
• InChiKey: CJXLCYZYMAPDLX-IKUQUQMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 、 在 iron(III) triflate - dimethylsulfoxide (1/6.2) 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以5%的产率得到methyl O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用催化三氟甲磺酸铁 (III) 高选择性形成 N-乙酰氨基葡萄糖的 β-糖苷

  摘要：

  在微波条件下，使用催化三氟甲磺酸铁 (III) 和 2,4,6-三叔丁基嘧啶 (TTBP) 描述了全乙酰化 β-DN-乙酰氨基葡萄糖的高效和高选择性糖基化反应。我们已经证明，在存在各种保护基团的情况下，可以高产率地形成 β-(16) 和 β-(13) 连接的二糖。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200062