R-{1-[6-amino-1-(3-methyl-but-2-enyl)-1H-benzimidazol-2-yl]-piperidin-3-yl}-carbamic acid tert-butyl ester | 909776-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: R-{1-[6-amino-1-(3-methyl-but-2-enyl)-1H-benzimidazol-2-yl]-piperidin-3-yl}-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-Butyl R-{1-[6-amino-1-(3-methylbut-2-enyl)-1H-benzimidazol-2-yl]piperidin-3-yl}carbamate；tert-butyl N-[(3R)-1-[6-amino-1-(3-methylbut-2-enyl)benzimidazol-2-yl]piperidin-3-yl]carbamate
• CAS: 909776-54-1
• 化学式: C₂₂H₃₃N₅O₂
• 分子量: 399.536
• InChiKey: QHCIHPGBWXSHTQ-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R-{1-[6-amino-1-(3-methyl-but-2-enyl)-1H-benzimidazol-2-yl]-piperidin-3-yl}-carbamic acid tert-butyl ester 、 苯磺酰氯 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 以63%的产率得到tert-butyl R-{1-[6-benzenesulfonylamino-1-(3-methylbut-2-enyl)-1H-benzimidazol-2-yl]piperidin-3-yl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  AMINO-SUBSTITUTED 8-N-BENZIMIDAZOLES AND METHODS FOR THEIR USE IN BLOOD SUGAR DISORDERS

  摘要：

  本发明涉及使用式I中的氨基取代的8-N-苯并咪唑化合物，其中R3、R4-R5、R11和R20-R21在此定义，这些化合物显示出治疗可利用的降低血糖作用。这些化合物特别适用于糖尿病的治疗。

  公开号：

  US20080090870A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl R-{1-[1-(3-methylbut-2-enyl)-6-nitro-1H-benzimidazol-2-yl]piperidin-3-yl}carbamate 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 R-{1-[6-amino-1-(3-methyl-but-2-enyl)-1H-benzimidazol-2-yl]-piperidin-3-yl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  AMINO-SUBSTITUTED 8-N-BENZIMIDAZOLES AND METHODS FOR THEIR USE IN BLOOD SUGAR DISORDERS

  摘要：

  本发明涉及使用式I中的氨基取代的8-N-苯并咪唑化合物，其中R3、R4-R5、R11和R20-R21在此定义，这些化合物显示出治疗可利用的降低血糖作用。这些化合物特别适用于糖尿病的治疗。

  公开号：

  US20080090870A1

文献信息

• WO2006/99941
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• AMINOCARBONYL SUBSTITUIERTE 8-N-BENZIMIDAZOLE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL
  申请人：SANOFI

  公开号：EP1863789B1

  公开（公告）日：2014-08-20
• AMINOCARBONYL-SUBSTITUTED 8-N-BENZIMIDAZOLES, METHODS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE IN PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
  申请人：DEFOSSA Elisabeth

  公开号：US20080090869A1

  公开（公告）日：2008-04-17

  The present invention comprises the use of amino-carbonyl-substituted 8-N-benzimidazoles compounds of formula I wherein R3, R4-R5, R11 and R20-R21 are hereinafter defined which display a therapeutically utilizable blood sugar-lowering action. These compounds are intended to be particularly suitable in the treatment of diabetes, carbohydrate and lipid metabolic disorders and other blood sugar complications.
• US8003668B2
  申请人：——

  公开号：US8003668B2

  公开（公告）日：2011-08-23
• US8138207B2
  申请人：——

  公开号：US8138207B2

  公开（公告）日：2012-03-20