3-羟基-4-甲基戊酸乙酯 | 40309-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: 3-羟基-4-甲基戊酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-hydroxy-4-methylpentanoate
• CAS: 40309-42-0
• 化学式: C₈H₁₆O₃
• 分子量: 160.213
• InChiKey: ODYXCJVPPHSSIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  92-93 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.986±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-4-甲基戊酸乙酯 在 氢氧化钾 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2E)-4-methylpent-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  脱羧研究。第13部分。逐步机理在环丙基乙酸气相脱羧中的引入

  摘要：

  环丙基乙酸（I）-（IV）已在720-820 K的温度范围内脱羧。事实证明，在725 K下，2'，2'-二甲基环丙基乙酸通过协同作用和逐步作用机理均被脱羧。较高的温度有利于后者。环丙基乙酸通过协同机理在725 K下脱羧，但在较高温度下也表现出逐步机理。

  DOI：

  10.1039/p29800000553
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-diazo-3-hydroxy-4-methylpentanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到3-羟基-4-甲基戊酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Pellicciari, Roberto; Natalini, Benedetto; Cecchetti, Sergio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 493 - 498

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal Chloride-Promoted Aldol Reaction of α-Dimethylsilylesters with Aldehydes, Ketones, and α-Enones
  作者：Katsukiyo Miura、Akira Hosomi、Takahiro Nakagawa

  DOI：10.1055/s-2005-871938

  日期：——

  In the presence of a catalytic amount of LiCl, α-dimethylsilylesters (α-DMS-esters) 1 smoothly reacted with various aldehydes at 30 °C to give aldols in good to high yields. On the other hand, the aldol reaction with ketones was effectively promoted by MgCl2 rather than by LiCl. α-Enones also underwent the metal chloride-promoted addition of 1 at the carbonyl carbon or β-carbon.

  在氯化锂（LiCl）的催化量存在下，α-二甲基硅醚（α-DMS-酯）1在30°C下顺利与各种醛反应，以良好至高收率生成醇醛化合物。另一方面，酮的醇醛反应更有效地被氯化镁（MgCl2）而非氯化锂（LiCl）促进。α-烯酮也能在羰基碳或β-碳上经历金属氯化物促进的1的加成反应。
• Stereoselective Enzymatic Synthesis of Chiral Alcohols with the Use of a Carbonyl Reductase from <i>Candida </i><i>m</i><i>agnoliae</i> with Anti-Prelog Enantioselectivity
  作者：Dunming Zhu、Yan Yang、Ling Hua

  DOI：10.1021/jo0603328

  日期：2006.5.1

  carbonyl reductases with anti-Prelog enantioselectivity, the activity and enantioselectivity of a carbonyl reductase from Candida magnoliae have been examined with various ketones of diverse structures. This carbonyl reductase catalyzed the reduction of a series of ketones, α- and β-ketoesters, to anti-Prelog configurated alcohols in excellent optical purity. The usefulness of this carbonyl reductase has

  在我们努力寻找具有抗Prelog对映选择性的羰基还原酶的过程中，已经用各种结构不同的酮检查了来自白色假丝酵母的羰基还原酶的活性和对映选择性。这种羰基还原酶催化将一系列酮（α-和β-酮酸酯）还原为具有出色光学纯度的抗Prelog构型醇。该羰基还原酶的有用性已通过几种具有药学重要性的手性醇中间体的合成得到证明。
• Reduction of aromatic and aliphatic keto esters using sodium borohydride/MeOH at room temperature: a thorough investigation
  作者：Juryoung Kim、Kathlia A. De Castro、Minkyung Lim、Hakjune Rhee

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.062

  日期：2010.6

  Reduction of keto esters is a valuable alternative to produce diols. Sodium borohydride/MeOH system at room temperature and short reaction time efficiently reduced α, β, γ, and δ-keto esters having α-keto esters as the most reactive. The ester functionality was reduced effectively due to the presence of oxo group that somehow facilitates the formation of ring intermediate. As expected, the chemoselective

  还原酮酯是生产二醇的有价值的替代方法。在室温和短的反应时间下，硼氢化钠/ MeOH系统有效地还原了以α-酮酸酯为最具反应性的α，β，γ和δ-酮酸酯。由于存在以某种方式促进环中间体形成的氧代基团，有效地降低了酯的官能度。如预期的那样，化学选择性实验表明，使用该系统不会降低酯的官能度。这项研究提出了各种酮酯向其相应的二醇的简单，简便且良性的还原过程。
• One-pot preparation of β-hydroxy esters catalysed by a bis(cyclopentadienyl)titanium(<scp>IV</scp>) dichloride–zinc system
  作者：Yu Ding、Gang Zhao

  DOI：10.1039/c39920000941

  日期：——

  The reaction of α-haloesters with carbonyl compounds catalysed by Cp2TiCl2(cat.)–Zn gives β-hydroxy esters.

  Cp 2 TiCl 2（cat。）-Zn催化α-卤代酯与羰基化合物的反应，生成β-羟基酯。
• A Practical Method for the Reformatsky Reaction of Aldehydes
  作者：Angshuman Chattopadhyay、Avinash Salaskar

  DOI：10.1055/s-2000-6378

  日期：——

  Reformatsky reaction of aliphatic aldehydes has been performed successfully by the addition of BF3 · OEt2 to a stirred suspension of aldehyde, bromo ester and Zn dust in aqueous THF. For aromatic aldehydes, addition of benzoyl peroxide is also required to effect the reaction.

  通过向在水性四氢呋喃中搅拌的醛、溴酯和锌粉悬浮液中加入BF3·OEt2，成功实现了脂肪族醛的Reformatsky反应。对于芳香族醛，还需要加入过氧化苯甲酰以促使反应进行。