3-羟基-4-甲基戊酸甲酯 | 65596-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: 3-羟基-4-甲基戊酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-hydroxy-4-methylpentanoate
• CAS: 65596-31-8
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: HIUDWDUEXPJHRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇（微量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-4-甲基戊酸甲酯 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到异丁酰醋酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  氧酮/三氯化铝混合物介导的 β-酮酯和 1,3-二酮在水介质中的二氯化

  摘要：

  开发了一种在水介质中使用 Oxone/三氯化铝混合物对 β-酮酯进行 α,α-二氯化的新方法。这种有用的方法也已成功应用于 1,3-二酮的二氯化。二氯代化合物一步制得，收率高，反应时间短。

  DOI：

  10.1055/s-0041-1737412
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-甲基戊酸 生成 3-羟基-4-甲基戊酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  （R）-和（S）-2-乙酰氧基-1,1,2-三苯乙醇-手性乙酸烯醇酯的有效合成当量

  摘要：

  通过（R）-2-乙酰氧基-1,1,2-三苯乙醇（5）的双重去质子化作用容易获得的烯醇化物3以高度立体选择性的方式添加到醛中。加合物6/7的水解产生酸2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91110-4

文献信息

• Reduction of aromatic and aliphatic keto esters using sodium borohydride/MeOH at room temperature: a thorough investigation
  作者：Juryoung Kim、Kathlia A. De Castro、Minkyung Lim、Hakjune Rhee

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.062

  日期：2010.6

  Reduction of keto esters is a valuable alternative to produce diols. Sodium borohydride/MeOH system at room temperature and short reaction time efficiently reduced α, β, γ, and δ-keto esters having α-keto esters as the most reactive. The ester functionality was reduced effectively due to the presence of oxo group that somehow facilitates the formation of ring intermediate. As expected, the chemoselective

  还原酮酯是生产二醇的有价值的替代方法。在室温和短的反应时间下，硼氢化钠/ MeOH系统有效地还原了以α-酮酸酯为最具反应性的α，β，γ和δ-酮酸酯。由于存在以某种方式促进环中间体形成的氧代基团，有效地降低了酯的官能度。如预期的那样，化学选择性实验表明，使用该系统不会降低酯的官能度。这项研究提出了各种酮酯向其相应的二醇的简单，简便且良性的还原过程。
• [EN] BORON CONTAINING COMPOUNDS AND THEIR USES<br/>[FR] COMPOSÉS CONTENANT DU BORE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BORAGEN INC

  公开号：WO2020264581A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  The present disclosure contemplates a boron-containing compound, a composition containing a pesticidal effective amount of that compound dissolved or dispersed in a carrier medium, and a method of reducing, ameliorating, or controlling an infestation by a pest, particularly a fungus, by administering a contemplated composition to a plant or animal in need.

  本公开涉及一种含硼化合物，其中包含该化合物的杀虫有效量溶解或分散在载体介质中的组合物，以及通过向需要的植物或动物施用所述组合物来减少、改善或控制害虫，特别是真菌侵害的方法。
• Over 98% Optical Yield Achieved by a Heterogeneous Catalysis. Substrate Design and Analysis of Enantio-Differentiating Factors of Tartaric Acid-Modified Raney Nickel Hydrogenation
  作者：Takashi Sugimura、Satoshi Nakagawa、Akira Tai

  DOI：10.1246/bcsj.75.355

  日期：2002.2

  Tartaric acid-modified Raney nickel (TA-MRNi) is a chiral heterogeneous catalyst for the hydrogenation of prochiral ketones. An optical yield (OY) of 86% with methyl acetoacetate (1) as a substrate was improved to 94–96% by employing β-keto esters having a proper bulkiness at the γ -position. The γ -bulkiness effect contributes to a high intrinsic enantio-differentiating ability (factor-i) of the TA-MRNi catalysis. Through the study, we found the best substrate, γ -cyclopropyl-β-keto ester, the hydrogenation of which resulted in 98.6% OY. This further improvement in the OY was ascribed to a smaller contribution of non-enantio-differentiating hydrogenation (N-site catalysis) due to the substrate-specific activation of the enantio-differentiating hydrogenation by the chiral modifier. The OY of the hydrogenation of 1 was analyzed by comparing with well-behaved β-keto esters, and the contribution of the factor-i and the N-site to the OY value was evaluated to deduce the origin of the enantiodifferentiation.

  酒石酸改性的Raney镍(TA-MRNi)是一种手性非均相催化剂，用于前手性酮的氢化反应。以乙酰乙酸甲酯(1)为底物，光学收率(OY)为86%，当采用在γ位置具有适当体积的β-酮酯时，OY提高至94-96%。γ体积效应有助于TA-MRNi催化剂具有高固有的手性区分能力(因子-i)。通过研究，我们发现最佳底物，即γ-环丙基-β-酮酯，其氢化反应的光学收率达到了98.6%。这一光学收率的进一步提升归因于底物特定的手性修饰剂激活手性区分氢化反应，从而减少了非手性区分氢化(N-位点催化)的贡献。通过与表现良好的β-酮酯进行比较，分析了1氢化反应的OY，并评估了因子-i和N-位点对OY值的贡献，从而推导出手性区分的起源。
• STANNOUS TRIFLATE MEDIATED ALDOL REACTION OF 3-ACYLTHIAZOLIDINE-2-THIONE: A CONVENIENT METHOD FOR THE STEREOSELECTIVE SYNTHESES OF β-HYDROXY ALDEHYDE AND β-HYDROXY CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES
  作者：Teruaki Mukaiyama、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1246/cl.1982.1903

  日期：1982.12.5

  Divalent tin enolates, formed from stannous triflate and 3-acylthiazolidine-2-thiones, react with aldehydes to afford the corresponding aldol products in high yields with high erythroselectivities. The adducts are easily transformed into β-hydroxy aldehyde and β-hydroxy carboxylic acid derivatives.

  由三氟甲磺酸亚锡和 3-酰基噻唑烷-2-硫酮形成的二价锡烯醇化物与醛反应以高产率和高赤型选择性提供相应的羟醛产物。加合物很容易转化为β-羟基醛和β-羟基羧酸衍生物。
• A one-pot conversion of the phenyldimethylsilyl group into a hydroxyl group
  作者：Ian Fleming、Philip E.J. Sanderson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95587-4

  日期：——

  A phenyldimethylsilyl group attached to carbon can be converted into a hydroxyl group using either bromine or mercuric ion in an acetic acid solution of peracetic acid.

  可以使用溴或汞离子在过氧乙酸的乙酸溶液中将与碳相连的苯基二甲基甲硅烷基转化为羟基。