3-羟基-4-甲基戊酸 | 5980-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-羟基-4-甲基戊酸
• 英文名称: 3-hydroxy-4-methylpentanoic acid
• CAS: 5980-21-2
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• mdl: MFCD16300724
• 分子量: 132.159
• InChiKey: BOAHYOWLXYZJSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇
• 稳定性/保质期：
  存在于香料烟烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918199090

制备方法与用途

合成制备方法

• 烟草：OR，26。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-羟基-4-甲基戊酸乙酯	ethyl 3-hydroxy-4-methylpentanoate	40309-42-0	C8H16O3	160.213
  ——	tert-butyl 3-hydroxy-4-methylpentanoate	153380-03-1	C10H20O3	188.267

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-羟基-4-甲基戊酸甲酯	methyl 3-hydroxy-4-methylpentanoate	65596-31-8	C7H14O3	146.186
  ——	4-methyl-1,3-pentanediol	54876-99-2	C6H14O2	118.176
  ——	allyl 3-hydroxy-4-methylpentanoate	——	C9H16O3	172.224

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-4-甲基戊酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 异丙氧基三甲基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,3-Polyol arrays via the stereoselective rearrangement of vinyl acetals

  摘要：

  A series of 1,3-dioxanyl vinyl acetals were readily synthesized from the corresponding dioxanone by a reduction and in situ acylation followed by Petasis olefination. Treatment of these vinyl acetals with BF3 . OEt2 results in an O to 5 rearrangement to form anti-3,5-dihydroxyketones while a mixture of Me3Al and BF3.OEt2 provides the corresponding syn relationship via a stereoretentive rearrangement. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.03.004
• 作为产物：
  描述：

  在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-羟基-4-甲基戊酸
  参考文献：
  名称：

  以-2-苯基环己-1-醇为手性助剂的α-和β-羟基酸的对映选择性合成

  摘要：

  -2-苯基环己醇已被用作手性助剂，分别以85-100％和11-89％的对映体纯度制备α-和β-羟基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92724-2

文献信息

• (R)- and (S)-2-acetoxy-1,1,2-triphenylethanol - effective synthetic equivalents of a chiral acetate enolate
  作者：Manfred Braun、Ralf Devant

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91110-4

  日期：1984.1

  The enolate 3, easily available by double deprotonation of (R)-2- acetoxy-1,1,2-triphenylethanol (5), adds in a highly stereoselective manner to aldehydes. Hydrolysis of the adducts 6/7 affords the acids 2.

  通过（R）-2-乙酰氧基-1,1,2-三苯乙醇（5）的双重去质子化作用容易获得的烯醇化物3以高度立体选择性的方式添加到醛中。加合物6/7的水解产生酸2。
• The first total synthesis and solution structure of a polypeptin, PE2, a cyclic lipopeptide with broad spectrum antibiotic activity
  作者：Simon J. Mountford、Biswaranjan Mohanty、Kade D. Roberts、Heidi H. Yu、Martin J. Scanlon、Roger L. Nation、Tony Velkov、Jian Li、Philp E. Thompson

  DOI：10.1039/c7ob01493g

  日期：——

  The first total synthesis of a polypeptin, PE2, as well as its solution structure is reported. Synthesis in optically pure form confirms the proposed stereochemistry of the polypeptins at the 3-position on the 3-hydroxy depsipeptide moiety. We have also determined the NMR structure of PE2 in aqueous solution, showing it to form a stable ring conformation. The synthetic peptide shows anti-bacterial

  报道了多肽素PE2的第一个全合成及其溶液结构。光学纯形式的合成证实了在3-羟基二肽肽部分的3-位上多肽的提议的立体化学。我们还确定了水溶液中PE2的NMR结构，表明它形成了稳定的环构象。合成肽显示出与天然来源的对应物一致的抗菌活性。
• Process for producing optically active 3-halogenocarboxylic acid ester and 3-azidocarboxylic acid ester
  申请人：——

  公开号：US20030225301A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  A process for producing an optically active 3-azide-carboxylic acid ester by reacting an optically active 3-hydroxycarboxylic acid ester and a thionyl halide in the presence of a basic substance in an organic solvent to produce an optically active 3-halogenocarboxylic acid ester which is then reacted with an azide salt represented by the formula: MN 3 (wherein M is an alkaline metal) in water or a mixture of water and a water soluble organic solvent.

  通过在有机溶剂中，在碱性物质存在下，将光学活性的3-羟基羧酸酯和硫酰卤在一起反应，产生光学活性的3-卤代羧酸酯，然后将其与由公式表示的偶氮盐（其中M是碱性金属）在水或水和水溶性有机溶剂的混合物中反应，从而生产光学活性的3-偶氮基羧酸酯的方法。
• Production method for optically active N-aryl-beta-amino acid compounds
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP1471050A1

  公开（公告）日：2004-10-27

  In a method suitable for industrial application, an optically active N-aryl-β-amino acid compound is produced by the reaction of an aromatic amine and an optically active sulfonylated β-hydroxycarboxylic acid compound. The latter can be easily derived from a β-keto carboxylic acid compound.

  在适用于工业应用的方法中，通过芳香胺和光学活性磺酰化的β-羟基羧酸化合物的反应，可以生产出光学活性的N-芳基-β-氨基酸化合物。后者可以很容易地从β-酮羧酸化合物中衍生出来。
• Use of thio derivatives as perfuming and flavoring ingredients
  申请人：——

  公开号：US20030040460A1

  公开（公告）日：2003-02-27

  The compounds of formula 1 in the form of any one of their isomers or of mixtures thereof, and wherein R represents a hydrogen atom or an acetyl group, R 1 represents a methyl or an ethyl group and R 2 represents a C 3 -C 4 linear or branched alkyl group, are useful for the perfume and flavor industries.

  化合物1的公式，以其任何异构体或其混合物的形式存在，其中R代表氢原子或乙酰基，R1代表甲基或乙基基团，R2代表C3-C4线性或支链烷基团，对香料和食品添加剂工业有用。