4'-benzyloxy-5-hydroxy-3',6,7,8-tetramethoxyflavone | 1350827-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 4'-benzyloxy-5-hydroxy-3',6,7,8-tetramethoxyflavone
• CAS: 1350827-34-7
• 化学式: C₂₆H₂₄O₈
• 分子量: 464.472
• InChiKey: OEPLMJMJWROPDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  96.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4'-benzyloxy-3',5,6,7,8-pentamethoxyflavone 在 三氯化硼 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 以43%的产率得到4'-benzyloxy-5-hydroxy-3',6,7,8-tetramethoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  B-Ring-modified and/or 5-demethylated nobiletin congeners: Inhibitory activity against pro-MMP-9 production

  摘要：

  Three metabolites and 12 analogues of nobiletin (1) were synthesized. Whereas nobiletin derivatives 2-4 inhibited pro-MMP-9 production similarly in both PMA- and TNF-alpha-stimulated human lens epithelial cells, the 2'-hydroxylated analogue 5a exerted marked inhibitory effects (IC50: 0.4 mu M) on PMA-treated cells, which were 170-fold more potent than those on TNF-alpha-treated cells. This activity may be closely related to PKC-mediated transcriptional regulation of pro-MMP-9. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.10.001