(13aS,14R)-3-(benzyloxy)-14-hydroxy-6,7-dimethoxy-12,13,13a,14-tetrahydrodibenzo[f,h]pyrrolo[1,2-b]isoquinolin-11(9H)-one | 1338360-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (13aS,14R)-3-(benzyloxy)-14-hydroxy-6,7-dimethoxy-12,13,13a,14-tetrahydrodibenzo[f,h]pyrrolo[1,2-b]isoquinolin-11(9H)-one
• CAS: 1338360-72-7
• 化学式: C₂₉H₂₇NO₅
• 分子量: 469.537
• InChiKey: BAEVPJVUQDUQER-OUTSHDOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  68.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (13aS,14R)-3-(benzyloxy)-14-hydroxy-6,7-dimethoxy-12,13,13a,14-tetrahydrodibenzo[f,h]pyrrolo[1,2-b]isoquinolin-11(9H)-one 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 Demethyltylophorinine
  参考文献：
  名称：

  菲咯啉吲哚生物碱的合成及其抗肿瘤活性和毒性的评价

  摘要：

  我们先前曾报道过菲咯啉吲哚生物碱3及其衍生物在体外具有明显的细胞毒性。然而，它们具有低的体内抗肿瘤活性和高的体内毒性，这是一个严重的问题。为了解决这个问题，合成了新的菲咯啉吲哚衍生物，并评估了它们的抗肿瘤活性和毒性。这项研究描述了这些菲咯啉吲哚并咪唑衍生物的化学结构，抗肿瘤活性和毒性之间的关系。基于其性质，发现化合物8是最合适的潜在抗肿瘤剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.07.120
• 作为产物：
  描述：

  (13aS,14R)-3-(benzyloxy)-6,7-dimethoxy-11-oxo-9,11,12,13,13a,14-hexahydrodibenzo[f,h]pyrrolo[1,2-b]isoquinolin-14-yl 4-methoxybenzoate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 以55%的产率得到(13aS,14R)-3-(benzyloxy)-14-hydroxy-6,7-dimethoxy-12,13,13a,14-tetrahydrodibenzo[f,h]pyrrolo[1,2-b]isoquinolin-11(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  菲咯啉吲哚生物碱的合成及其抗肿瘤活性和毒性的评价

  摘要：

  我们先前曾报道过菲咯啉吲哚生物碱3及其衍生物在体外具有明显的细胞毒性。然而，它们具有低的体内抗肿瘤活性和高的体内毒性，这是一个严重的问题。为了解决这个问题，合成了新的菲咯啉吲哚衍生物，并评估了它们的抗肿瘤活性和毒性。这项研究描述了这些菲咯啉吲哚并咪唑衍生物的化学结构，抗肿瘤活性和毒性之间的关系。基于其性质，发现化合物8是最合适的潜在抗肿瘤剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.07.120