2,2,2-trichloroethoxycarbonyl-L-valine tert-butyl ester | 65538-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trichloroethoxycarbonyl-L-valine tert-butyl ester
• 英文别名: 2,2,2-trichloroethoxycarbonyl-L-valine tert.-butyl ester；tert-butyl (2S)-3-methyl-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 65538-67-2
• 化学式: C₁₂H₂₀Cl₃NO₄
• 分子量: 348.654
• InChiKey: QBDHOMCTLWFBBL-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethoxycarbonyl-L-valine tert-butyl ester 在 cobalt catalyst 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 L-缬氨酸叔丁酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Eckert,H.; Ugi,I., Liebigs Annalen der Chemie, 1979, p. 278 - 295

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Protection of functional groups during reaction and their subsequent
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04111933A1

  公开（公告）日：1978-09-05

  In the process for preparing an organic compound of the formula A' -- X in which X is an amino group, a hydroxyl group or a carboxyl group, and A' is the remainder of the molecule, from an organic compound of the formula A -- X in which A is the remainder of the molecule which can undergo reaction to form A', by converting A -- X into a compound of the formula A -- Z -- COOR in which Z is --NH--, --O-- or a direct C--C bond, and R is a radical of the formula ##STR1## IN WHICH Y is a direct C--C single bond, the --CH.dbd.CH-- group or an arylene group, R.sup.1 to R.sup.4 each independently is hydrogen, halogen or an alkyl, aryl, aralkyl, alkoxycarbonyl, alkylaminocarbonyl, arylaminocarbonyl or cycloalkylaminocarbonyl radical, or R.sup.1 + r.sup.2 and R.sup.3 + R.sup.4 each independently completes a 5- or 6-membered carbocyclic ring, or R.sup.1 and R.sup.3 conjointly with the grouping --C--Y--C-- forms a carbocyclic ring with 5 or 6 carbon atoms, and Hal is halogen, Thereby to protect X, then converting A -- Z -- COOR into a compound of the formula A' -- Z -- COOR and then treating the compound A' -- Z -- COOR to restore the group X, the improvement which comprises effecting the treatment of the compound A' -- Z -- COOR with an alkali metal compound of a complex of monovalent cobalt. The process is applicable particularly to aminocarboxylic acids including intermediates from various stages of the synthesis of penicillins and cephalosporins.

  在制备分子式为A'-X的有机化合物的过程中，其中X是氨基、羟基或羧基，A'是分子的余下部分。从分子式为A-X的有机化合物中制备，其中A是可以经历反应形成A'的分子余下部分，通过将A-X转化为分子式为A-Z-COOR的化合物，其中Z是-NH-、-O-或直接的C-C键，R是以下式子的基团：##STR1## 其中Y是直接的C-C单键，-CH=CH-基团或芳基基团，R1至R4各自独立地是氢、卤素或烷基、芳基、芳基烷基、烷氧羰基、烷基氨基羰基、芳基氨基羰基或环烷基氨基羰基基团，或R1+R2和R3+R4各自独立地完成一个5-或6元环的碳环，或R1和R3与基团-C-Y-C-共同形成一个含有5或6个碳原子的碳环，Hal是卤素，以保护X，然后将A-Z-COOR转化为式为A'-Z-COOR的化合物，然后处理化合物A'-Z-COOR以恢复基团X，改进的方法包括使用一价钴络合物的碱金属化合物处理化合物A'-Z-COOR。该过程特别适用于氨基羧酸，包括青霉素和头孢菌素合成的各个阶段的中间体。
• US4111933A
  申请人：——

  公开号：US4111933A

  公开（公告）日：1978-09-05